[(2S)-5-methoxyoxolan-2-yl]methyl acetate | 14152-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: [(2S)-5-methoxyoxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 14152-75-1；26528-63-2；26528-66-5
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: BRLXVVCWHPBJIN-JAMMHHFISA-N

物化性质

• 沸点：
  228.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-5-methoxyoxolan-2-yl]methyl acetate 、 N-(三甲基硅基)-2-(三甲基硅氧基)-4-嘧啶胺 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Acetic acid (2S,5S)-5-(4-amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 、 [(2S,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Rapid synthesis of 2′,3′-dideoxycytidine (ddC) from a simple achiral precursor

  摘要：

  The antiviral nucleoside analogue, 2',3'-dideoxycytidine (ddC) 1, has been synthesized in nine steps and good overall yield from crotonaldehyde 2 via the chiral epoxy alcohol 4 prepared by a Sharpless epoxidation.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93538-x
• 作为产物：
  描述：

  5,5-dimethoxy-pent-2t-en-1-ol 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 [(2S)-5-methoxyoxolan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Rapid synthesis of 2′,3′-dideoxycytidine (ddC) from a simple achiral precursor

  摘要：

  The antiviral nucleoside analogue, 2',3'-dideoxycytidine (ddC) 1, has been synthesized in nine steps and good overall yield from crotonaldehyde 2 via the chiral epoxy alcohol 4 prepared by a Sharpless epoxidation.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93538-x

文献信息

• Synthesis of Novel 2-Cyano-7-deaza-8-azapurine- and 2-Cyano-8-azapurine-Derived Nucleosides
  作者：Philip Wainwright、Adrian Maddaford、Michael Simms、Neil Forrest、Rebecca Glen、James Hart、Xiurong Zhang、David Pryde、Peter Stephenson、Donald Middleton、Thierry Guyot、Scott Sutton

  DOI：10.1055/s-0030-1260943

  日期：2011.8

  A novel systematic approach to the synthesis of 2-cyano-7-deaza-8-azapurinederived nucleosides is described. It is shown how this chemistrywas developed with the labile 2-substituted nitrile position inmind, and also how the same approach is applicable to 2-cyano-8-azapurinederived nucleosides.

  描述了一种新的系统方法来合成 2-氰基-7-脱氮-8-氮杂嘌呤核苷。展示了这种化学是如何在考虑到不稳定的 2-取代腈位置的情况下开发的，以及相同的方法如何适用于 2-氰基-8-氮杂嘌呤衍生的核苷。