异氰基乙酸 | 71804-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 异氰基乙酸
• 英文名称: 2-isocyanoacetic acid
• 英文别名: Isocyan-essigsaeure；isocyano-acetic acid；Carbylaminoessigsaeure；isocyanoacetate；Isocyanessigsaure
• CAS: 71804-44-9
• 化学式: C₃H₃NO₂
• mdl: MFCD19228374
• 分子量: 85.0623
• InChiKey: CFCNTIFLYGKEIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  41.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰基乙酸 、 对叔丁基苯甲酰氯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-叔丁基苯甲酰乙腈
  参考文献：
  名称：

  A novel class of AMPA receptor allosteric modulators. Part 1: Design, synthesis, and SAR of 3-aryl-4-cyano-5-substituted-heteroaryl-2-carboxylic acid derivatives

  摘要：

  The synthesis and initial SAR studies of novel, highly potent positive allosteric modulators of AMPA receptors based on 3-(4-tert-butylphenyl)-4-cyano-5-methylsulfanyl-thiophene-2-carboxylic acid (6a) are described. SAR studies at the thioether moiety indicated that substitution at this position was mandatory and better potency was achieved with small groups. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.07.035
• 作为产物：
  描述：

  氰化银 、 溴乙酸 生成 异氰基乙酸
  参考文献：
  名称：

  Calmels, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1884, vol. <2>42, p. 266

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dual donor–π–acceptor type organic dyes for efficient dye-sensitized solar cells
  作者：Pei-Yu Chang、Po-Hsin Wang、Wen-Churng Lin、Chien-Hsin Yang

  DOI：10.1039/c6nj02720b

  日期：——

  A series of novel triphenylamine (TPA)-based dyes that use double linkers between the electron donor and the electron acceptor are synthesized, characterized, and applied as photosensitizers for dye-sensitized solar cells. The dyes contain N-methylpyrrole (NMP) (MTPA-2 dye) and styrene (St) (STPA-2 dye), respectively, linkers on TPA. These linkers are expected to generate effective π-conjugation forming

  合成，表征了一系列在电子供体和电子受体之间使用双接头的新型三苯胺（TPA）基染料，并将其用作染料敏化太阳能电池的光敏剂。染料分别包含N-甲基吡咯（NMP）（MTPA-2染料）和苯乙烯（St）（STPA-2染料），它们是TPA上的接头。这些接头有望产生有效的π共轭，形成供体-π-受体（D-π-A）链。染料的光电性能取决于接头类型。对于双St-π连接的染料，电荷从激发的染料分子转移到TiO 2的导带与具有NMP接头但没有接头的基于染料的装置相比，改进了相应的装置的效率，从而使相应装置的效率更高。在NMP接头上带有C3和C4染料位置的设备的结合效果和效率最低。特别是，STPA-2染料显示出宽广的入射光子-电流转换效率响应，信号高达700 nm，覆盖了大部分紫外线-可见光区域。对于使用STPA-2染料和顺式-RuL 2（NCS）2（N3）染料的染料敏化设备，其设备效率分别为5.43％和7.56％，并在AM
• Visible-light-promoted cascade cyclization towards benzo[<i>d</i>]imidazo[5,1-<i>b</i>]thiazoles under metal- and photocatalyst-free conditions
  作者：Kelu Yan、Min Liu、Jiangwei Wen、Xiao Liu、Xinyue Wang、Xinyu Chen、Jing Li、Shao Wang、Xiu Wang、Hua Wang

  DOI：10.1039/d0gc04135a

  日期：——

  2-haloaryl isothiocyanates and isocyanides to access benzo[d]imidazo[5,1-b]thiazoles has been realized efficiently under metal- and photocatalyst-free conditions. The reaction mechanism was explored by several preliminary experiments involving reactive intermediate, free radical inhibitors, and corresponding photoelectric spectra. This protocol possesses some advantages over the previous methods such as

  在无金属和无光催化剂的条件下，已经有效地实现了可见光促进的2-卤代芳基异硫氰酸酯和异氰酸酯的级联环化反应，以接近苯并[ d ]咪唑并[5,1- b ]噻唑。通过涉及反应性中间体，自由基抑制剂和相应的光电光谱的几个初步实验探索了反应机理。该方案相对于先前的方法具有一些优势，例如易于获得和廉价的底物，无金属催化剂，步骤和原子经济，反应条件温和。
• Electrooxidation-induced synthesis of 3-thio/selenophosphorylated imidazole: a potent pesticide with good biocompatibility
  作者：Yonghong Yin、Jianjing Yang、Kelu Yan、Ting Zeng、Hongyan Lin、Jing Ling、Shibo Wang、Jiangwei Wen

  DOI：10.1039/d3gc02727a

  日期：——

  constructing bioactive molecules without metal residues is of great interest in organic synthesis. Herein, a metal-free, operationally simple, and scalable electrooxidation-induced three-component cross-coupling method to access 3-thio/selenophosphorylated imidazole derivatives from readily available isothiocyanates/isoselenocyanates, isocyanates, and H-phosphonates is first reported. More than 30 examples have

  开发方便实用的合成策略来构建不含金属残留物的生物活性分子在有机合成中具有重要意义。在此，首次报道了一种无金属、操作简单且可扩展的电氧化诱导三组分交叉偶联方法，从容易获得的异硫氰酸酯/异硒氰酸酯、异氰酸酯和 H-膦酸酯中获得 3-硫代/硒代磷酸化咪唑衍生物。已经提供了 30 多个具有良好到中等产量的示例。重要的是，这些易于获得的化合物可用作农药（小麦抗蝗），具有良好的生物相容性（5d 刺激的 RAW 264.7 巨噬细胞，IL-6 = 5.3 pg mL −1 ，THF-α = 79.8 pg mL −1 ），重申了所开发的电化学方法的重要性。
• Iwasaki; Urabe; Ozaki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, # 9, p. 1019 - 1022
  作者：Iwasaki、Urabe、Ozaki、Miyoshi、Matsumoto

  DOI：——

  日期：——