2-(3-benzoyl-4-hydroxy-1,1-dioxido-2H-benzo[e][1,2]thiazin-2-yl)acetic acid | 1310460-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-(3-benzoyl-4-hydroxy-1,1-dioxido-2H-benzo[e][1,2]thiazin-2-yl)acetic acid
• CAS: 1310460-32-2
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₆S
• 分子量: 359.359
• InChiKey: DYGDUKWCBZHKLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  111.98
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-benzoyl-4-hydroxy-1,1-dioxido-2H-benzo[e][1,2]thiazin-2-yl)acetic acid 、 间氨基三氟甲苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以30%的产率得到2-(3-benzoyl-4-hydroxy-1,1-dioxido-2H-benzo[e][1,2]thiazin-2-yl)-N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  鉴定具有乙酰胺基团的环磺酰胺衍生物作为11β-羟基类固醇脱氢酶1抑制剂。

  摘要：

  在我们继续进行1β-羟基类固醇脱氢酶1型（11β-HSD1）抑制剂研究的过程中，合成了在2位带有乙酰胺基的环状磺酰胺衍生物，并评估了其抑制11β-HSD1的能力。在该系列化合物中，化合物34对人11β-HSD1具有良好的体外活性，对11β-HSD2的选择性，微粒体稳定性，良好的药代动力学和安全性与人随行相关的基因（hERG和细胞色素P450（CYP）） 。此外，对接研究解释了人类和小鼠11β-HSD1之间的活性差异。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.46
• 作为产物：
  描述：

  1,2-苯并异噻唑-3(2H)-酮,2-(2-羰基-2-苯基乙基)-,1,1-二氧化 在 乙醇 、 sodium 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(3-benzoyl-4-hydroxy-1,1-dioxido-2H-benzo[e][1,2]thiazin-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  鉴定具有乙酰胺基团的环磺酰胺衍生物作为11β-羟基类固醇脱氢酶1抑制剂。

  摘要：

  在我们继续进行1β-羟基类固醇脱氢酶1型（11β-HSD1）抑制剂研究的过程中，合成了在2位带有乙酰胺基的环状磺酰胺衍生物，并评估了其抑制11β-HSD1的能力。在该系列化合物中，化合物34对人11β-HSD1具有良好的体外活性，对11β-HSD2的选择性，微粒体稳定性，良好的药代动力学和安全性与人随行相关的基因（hERG和细胞色素P450（CYP）） 。此外，对接研究解释了人类和小鼠11β-HSD1之间的活性差异。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.46