(20S)-De-A,B-8β-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-20-(cyanomethyl)pregnane | 305371-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (20S)-De-A,B-8β-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-20-(cyanomethyl)pregnane
• CAS: 305371-68-0
• 化学式: C₂₀H₃₇NOSi
• 分子量: 335.605
• InChiKey: XTLPGJWUSSIJIM-MUPNANLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.14
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  33.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20S)-De-A,B-8β-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-20-(cyanomethyl)pregnane 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (1R,3aR,4S,7aR)-1-[(R)-1-((R)-6,6-Dimethyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-ethyl]-7a-methyl-octahydro-inden-4-ol
  参考文献：
  名称：

  具有受限侧链构象的骨化三醇新型 20-epi 类似物的设计与合成

  摘要：

  描述了具有受限侧链构象的骨化三醇的两个 20-epi 类似物的设计和有效制备。四氢吡喃环的形成是通过氯化锌介导的醇醚化实现的。对接实验表明，这些新型类似物可能是有趣的合成目标。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872224
• 作为产物：
  描述：

  骨化醇杂质DCP 在 吡啶 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (20S)-De-A,B-8β-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-20-(cyanomethyl)pregnane
  参考文献：
  名称：

  具有受限侧链构象的骨化三醇新型 20-epi 类似物的设计与合成

  摘要：

  描述了具有受限侧链构象的骨化三醇的两个 20-epi 类似物的设计和有效制备。四氢吡喃环的形成是通过氯化锌介导的醇醚化实现的。对接实验表明，这些新型类似物可能是有趣的合成目标。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872224

文献信息

• Highly potent cell differentiation-inducing analogues of 1α,25-dihydroxyvitamin D3: synthesis and biological activity of 2-methyl-1,25-dihydroxyvitamin D3 with side-chain modifications
  作者：Toshie Fujishima、Liu Zhaopeng、Katsuhiro Konno、Kimie Nakagawa、Toshio Okano、Kentaro Yamaguchi、Hiroaki Takayama

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00267-4

  日期：2001.2

  25-dihydroxyvitamin D3 (6: KH-1060) were convergently synthesized. Preparation of the CD-ring portions with modified side chains of 5 and 6, followed by palladium-catalyzed cross-coupling with the A-ring enyne synthons (20a-d), (3S,4S,5R)-, (3S,4R,5R)-, (3S,4S,5S)- and (3R,4R,5S)-3,5-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-methyloct-1-en-7-yne, afforded two sets of four A-ring stereoisomers of 20-epi-2,22-dimethyl-1

  20-epi-22R-甲基-1α，25-二羟基维生素D3（5）和20-epi-24,26,27-trihomo-22-oxa-1alpha，25-二羟基维生素D3的八个2-甲基取代的类似物（6： KH-1060）聚合合成。制备具有5和6修饰侧链的CD环部分，然后与A环烯炔合子（20a-d），（3S，4S，5R）-，（3S，4R）进行钯催化的交叉偶联，5R）-，（3S，4S，5S）-和（3R，4R，5S）-3,5-双[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基] -4-甲基辛-1-烯-7-炔基组的四个20-epi-2,22-二甲基-1,25-二羟基维生素D3（7a-d）和20-epi-24,26,27-trihomo-2-methyl-22-oxa-的A环立体异构体1,25-二羟基维生素D3（8a-d）。根据与天然激素相比对维生素D受体（VDR）的亲和力和HL-60细胞分化诱导活性的活性，评估了杂交类似物的生物学特性。