1-(hex-2-en-1-ylsulfonyl)-4-methylbenzene | 90633-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(hex-2-en-1-ylsulfonyl)-4-methylbenzene
• 英文别名: 1-[((E)-Hex-2-ene)-1-sulfonyl]-4-methyl-benzene；1-(Hex-2-ene-1-sulfonyl)-4-methylbenzene；1-hex-2-enylsulfonyl-4-methylbenzene
• CAS: 90633-60-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂S
• 分子量: 238.351
• InChiKey: AHYWNHWGACINJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯基乙烯基砜 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 对甲苯亚磺酸 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 1-(hex-2-en-1-ylsulfonyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  一种制备 α-烷基化乙烯基砜及其转化为烯丙基砜的简便方法

  摘要：

  2-吡咯烷烷基对甲苯基砜很容易通过将吡咯烷加成到乙烯基或烯丙基砜中而获得，通过 α-烷基化随后消除吡咯烷基，转化为相应的 α-烷基化乙烯基砜。一些α-烷基化乙烯基砜进一步转化为相应的烯丙基砜。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.341

文献信息

• Regio- and Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-Vinylic Sulfones and Their Conversion to the Corresponding Allylic Sulfones
  作者：Toshifumi Kobayashi、Yuhji Tanaka、Takashi Ohtani、Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata、Hiroshi Kotake

  DOI：10.1246/cl.1987.1209

  日期：1987.6.5

  (E)- and (Z)-vinylic sulfones were prepared regio- and stereoselectively from 1-alkenes or 1-alkynes in high yields via iodosulfonization in AcOEt-H2O. The vinylic sulfones thus prepared were converted to the corresponding allylic sulfones by treatment with DBU. Stereochemistry of the conversion was discussed.

  (E)- 和 (Z)- 乙烯基砜是通过在 AcOEt-H2O 中碘磺化以高产率由 1-烯烃或 1-炔烃以区域和立体选择性制备的。如此制备的乙烯基砜通过用DBU处理转化为相应的烯丙基砜。讨论了转化的立体化学。
• ASYMMETRIC INDUCTION IN THE PALLADIUM-CATALYZED SULFONYLATION OF ALLYLIC SULFINATES AND ACETATES WITH CHIRAL PHOSPHINE LIGANDS
  作者：Kunio Hiroi、Kunitaka Makino

  DOI：10.1246/cl.1986.617

  日期：1986.4.5

  Treatment of allylic (±)-p-toluenesulfinates with tetrakis(triphenylphosphine)palladium in the presence of chiral phosphine ligands underwent allylic sulfinate-sulfone rearrangements to give the corresponding optically active allylic sulfones in high optical yields. The palladium-catalyzed reactions of readily obtainable allylic acetates with sodium p-toluenesulfinate in the presence of chiral phosphine ligands provided a new entry to optically active allylic sulfones with high enantiomeric excess.

  在有手性膦配体存在的情况下，用四(三苯基膦)钯处理(±)-对甲苯磺酸烯丙酯会发生烯丙基砜-砜重排反应，从而以高光学产率得到相应的光学活性烯丙基砜。在手性膦配体存在下，钯催化了容易获得的烯丙基乙酸酯与对甲苯磺酸钠的反应，为获得光学活性高对映过量的烯丙基砜提供了新的途径。
• Palladium-catalysed allylic sulphinate–sulphone rearrangements; asymmetric induction in the palladium-catalysed transfer of chiral sulphinates to sulphones
  作者：Kunio Hiroi、Ryuichi Kitayama、Shuko Sato

  DOI：10.1039/c39840000303

  日期：——

  The rearrangement of allylic sulphinates to sulphones is facilitated by palladium catalysis, treatment of the chiral trans-and cis-allyl sulphinates (S)-(–)-(1a)-(1c), and -(1e), and(S)-(–)-(1b)and -(1d)with a catalytic amount of the palladium catalysts (3)and(5)providing the corresponding chiral allyl sulphones,(S)-(+)-and(R)-(–)-(2a–c), respectively, in good yields; exceptionally the palladium catalysis

  烯丙基sulphinates的至砜重排是通过钯催化，治疗促进了手性反式-和顺式-烯丙基sulphinates（小号） - （ - ） - （1A） - （1C），和- （1E）和（小号） -（-）-（1b）和-（1d），催化量的钯催化剂（3）和（5）提供相应的手性烯丙基砜，（S）-（+）-和（R）-（- ）-（2a – c），分别以高产；（S的重排的钯催化。）-（–）-（1f）产生了（S）-（+）-（2c）。
• Neutral nickel-catalyzed dehydrosulfonylation of unactivated allylic alcohols under mild conditions
  作者：Yahui Yang、Haibo Zhu、Bozhen Gong、Hong Yang、Qiangwen Fan、Zhang-Gao Le、Zongbo Xie

  DOI：10.1039/d3cc06036e

  日期：——

  Allyl sulfones are important sulfur-containing compounds that have widespread applications in organic synthesis, medicinal chemistry and materials science. Herein, nickel-catalysed dehydrosulfonylation of unactivated allyl alcohols with aryl sulfonyl hydrazides without additional active agents under mild conditions was developed. A variety of functional allyl sulfones could be efficiently synthesized

  烯丙基砜是重要的含硫化合物，在有机合成、药物化学和材料科学中具有广泛的应用。在此，开发了在温和条件下无需额外活性剂的镍催化未活化烯丙醇与芳基磺酰肼的脱氢磺酰化反应。以空气稳定的Ni(acac) 2为催化剂，1,1'-双(二苯基膦)二茂铁(DPPF)为配体，可以有效合成多种功能性烯丙基砜。
• A CONVENIENT METHOD FOR THE PREPARATION OF α-ALKYLATED VINYLIC SULFONES AND THEIR CONVERSION TO ALLYLIC SULFONES
  作者：Katsuhiko Inomata、Yuhji Tanaka、Shin-ichi Sasaoka、Hideki Kinoshita、Hiroshi Kotake

  DOI：10.1246/cl.1986.341

  日期：1986.3.5

  sulfones, which were readily available by the addition of pyrrolidine to vinylic or allylic sulfones, were converted to the corresponding α-alkylated vinylic sulfones through α-alkylation followed by elimination of pyrrolidino group. Some of the α-alkylated vinylic sulfones were further transformed to the corresponding allylic sulfones.

  2-吡咯烷烷基对甲苯基砜很容易通过将吡咯烷加成到乙烯基或烯丙基砜中而获得，通过 α-烷基化随后消除吡咯烷基，转化为相应的 α-烷基化乙烯基砜。一些α-烷基化乙烯基砜进一步转化为相应的烯丙基砜。