(E)-1-[(2-iodohex-1-en-1-yl)sulfonyl]-4-methylbenzene | 28995-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-[(2-iodohex-1-en-1-yl)sulfonyl]-4-methylbenzene
• 英文别名: 1-[(E)-2-iodohex-1-enyl]sulfonyl-4-methylbenzene
• CAS: 28995-75-7
• 化学式: C₁₃H₁₇IO₂S
• 分子量: 364.247
• InChiKey: SJZVOIWSDSUXML-ZRDIBKRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.503±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-[(2-iodohex-1-en-1-yl)sulfonyl]-4-methylbenzene 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到1-tosyl-2-hexyne
  参考文献：
  名称：

  来自醛和炔的 (E)- 和 (Z)-烯丙基砜的区域和立体选择性合成

  摘要：

  几种（E）-和（Z）-1-对甲苯磺酰基（=甲苯磺酰基）-2-烯烃，烯丙基砜，分别从醛和炔烃中区域选择性和立体选择性地制备，通过应用我们之前的结果“协同效应”和碘磺化作用的研究。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.1689
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 碘 作用下， 生成 (E)-1-[(2-iodohex-1-en-1-yl)sulfonyl]-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Adducts of sulfonyl iodides with acetylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00812a001

文献信息

• Unprecedented Reactivity of β-Iodovinyl Sulfones: An Efficient Synthesis of β-Keto Sulfones and β-Keto Thiosulfones
  作者：Raju Jannapu Reddy、Jangam Jagadesh Kumar、Arram Haritha Kumari

  DOI：10.1002/ejoc.201900676

  日期：2019.6.23

  An unprecedented reactivity of β‐iodovinyl sulfones in the presence of NaOAc is reported. A novel oxidative difunctionalization of (E)‐β‐iodovinyl sulfones with thiosulfonates in the presence of NaOAc in DMF has been developed to access a wide range of β‐keto thiosulfones in moderate to high yields.

  据报道，在NaOAc存在下，β-碘乙烯基砜具有前所未有的反应活性。在DMF中存在NaOAc的情况下，开发了一种新的（E）-β-碘乙烯基砜与硫代磺酸盐的氧化双官能团化方法，以中等至高收率获得各种β-酮硫代砜。
• Synthesis of (E)-β-iodo vinylsulfones via iodine-promoted iodosulfonylation of alkynes with sodium sulfinates in an aqueous medium at room temperature
  作者：Yadong Sun、Ablimit Abdukader、Dong Lu、Haiyan Zhang、Chenjiang Liu

  DOI：10.1039/c6gc03387c

  日期：——

  An efficient and facile molecular iodine-promoted method for the synthesis of (E)-[small beta]-iodo vinylsulfones with high regio- and stereoselectivity using water as the solvent at room temperature is presented.

  提出了在室温下以水为溶剂，以高区域选择性和立体选择性合成（E）-β-碘乙烯基砜的有效且容易的分子碘促进的方法。
• Pd‐Catalyzed Annulation of β‐Iodovinyl Sulfones with 2‐Halophenols: A General Route for the Synthesis of 3‐Sulfonyl Benzofuran Derivatives
  作者：Raju Jannapu Reddy、Jangam Jagadesh Kumar、Arram Haritha Kumari、Gamidi Rama Krishna

  DOI：10.1002/adsc.201901550

  日期：2020.3.17

  The palladium‐catalyzed annulation between β‐iodovinyl sulfones and 2‐halophenols or 1‐bromo‐2‐naphthol or 2‐bromo‐3‐pyridinol is presented. The annulation process involving oxa‐Michael addition‐elimination and intramolecular Heck reaction leading to form 2,3‐disubstituted benzofurans (aryl benzofuryl sulfones) in good to high yields. The regioselective tandem construction of C−O and C−C bonds has

  提出了β-碘乙烯基砜与2-卤代苯酚或1-溴-2-萘酚或2-溴-3-吡啶醇之间的钯催化环化反应。涉及氧杂-迈克尔加成消除和分子内Heck反应的环化过程导致形成2,3-二取代的苯并呋喃（芳基苯并呋喃砜），产率高至高。C-O和C-C键的区域选择性串联结构已通过多种取代方式实现。此外，串联过程在克级反应中是可靠的，并且提出了合理的机制。
• Iodosulfonylation of Alkynes under Ultrasound Irradiation
  作者：Xianghua Zeng、Chuanjiang Zhou

  DOI：10.1055/a-1559-3346

  日期：2021.12

  ultrasound irradiation using alkynes, sulfonyl hydrazides, potassium iodide and hydrogen peroxide. The key features of this protocol are the speed and efficiency of the reactions, which afford good to excellent yields of the desired products by employing ultrasound as the driving force. Mechanistic studies reveal that a sulfonyl radical intermediate is generated via sulfonyl iodide homolysis.

  (E)-β-碘乙烯基砜是在超声辐照下使用炔烃、磺酰肼、碘化钾和过氧化氢合成的。该协议的主要特点是反应的速度和效率，通过采用超声波作为驱动力，可以提供所需产品的优良产量。机理研究表明，磺酰自由基中间体是通过磺酰碘均裂产生的。
• Alkyne-Based, Highly Stereo- and Regioselective Synthesis of Stereodefined Functionalized Vinyl Tellurides
  作者：Xian Huang、Chun-Gen Liang、Qing Xu、Qi-Wen He

  DOI：10.1021/jo001026b

  日期：2001.1.1

  (Z)-beta-Aryltellurovinylphosphonates and (Z)-beta-aryltellurovinyl sulfones were synthesized via the highly stereoselective anti-hydrotelluration of 1-alkynylphosphonates and 1-alkynyl sulfones. The configurations of these compounds were characterized via 1H NMR spectra or NOESY experiments and by X-ray diffraction analysis; (E)-beta-aryltellurovinyl sulfones were obtained with the reaction of sodium

  （Z）-β-芳基硬脂基乙烯基膦酸酯和（Z）-β-芳基硬脂基乙烯基砜是通过对1-炔基膦酸酯和1-炔基砜进行高度立体选择性的抗氢纤化作用合成的。这些化合物的构型通过1 H NMR光谱或NOESY实验以及X射线衍射分析进行表征。通过芳基碲酸钠与（E）-2-碘乙烯基砜的反应，得到（E）-β-芳基碲基乙烯基砜，从而证实了上述抗加氢碲化的立体化学。当炔烃与二芳基二碲化物和芳基亚磺酸钠的串联反应在AcOH / H2O（4/1）中进行时，一步即可以高收率获得相应的（E）-β-芳基tellurovinyl砜。该反应是高度区域选择性和立体选择性的，并且通过使用芳基亚磺酸盐作为磺酰基自由基前体和二芳基二碲化物作为自由基受体来进行。（E）-1-碘-2-芳基碲代烯烃可通过将ArTeI与末端炔在THF中反加成而获得。化合物17b的立体化学也通过X射线衍射分析确定。