2-carbomethoxy-9-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline | 209609-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-carbomethoxy-9-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
• 英文别名: methyl 9-methyl-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate
• CAS: 209609-52-9
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: CQMYMCKHHDHYNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carbomethoxy-9-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline 在 cerium(III) bromide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以81%的产率得到1-methyl-1'-(methoxycarbonyl)spiro[indoline-3,3'-pyrrolidin]-2-one
  参考文献：
  名称：

  Fenton化学能够使用过氧化氢对吲哚进行催化氧化重排

  摘要：

  吲哚的氧化重排是产生2-氧吲哚和螺硫辛醇的重要转化，其存在于许多药剂和生物活性天然产物中。先前的氧化方法显示出广泛的适用性或绿色，但很少能同时实现。据报道发现了芬顿化学法使吲哚的绿色催化氧化重排的发现，它具有广泛的底物范围（42个例子）和绿色（同时水是唯一的化学计量副产物）。详细的机理研究表明，芬顿化学产生的羟基自由基进一步将溴化物氧化为反应性溴化物种（RBS：溴或次溴酸）。这原位生成的RBS是氧化重排的真正催化剂。重要的是，RBS在中性条件下产生，这解决了许多卤代过氧化物酶模拟物的长期存在的问题，这些模拟物需要强酸才能用过氧化氢氧化溴化物。预期该新的催化芬顿卤化物系统将在有机合成中得到广泛的应用。

  DOI：

  10.1039/d1gc00297j

文献信息

• Reduction of tricarbonyl(η6-Indole)chromium(0) complexes
  作者：F.Christopher Pigge、Shiyue Fang、Nigam P Rath

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00403-3

  日期：1998.5

  Tricarbonyl(η6-indole)chromium(0) complexes substituted at the C2 and/or C3 positions have been reduced to the corresponding indoline complexes by the action of a hydride donor in trifluoroacetic acid. NaBH3CN and NaBH4 were found to be superior to Et3SiH as hydride sources. In general, reductions involving the use of NaBH3CN were found to occur with greater stereoselectivity as compared to reductions

  三羰基（η 6 -吲哚）铬（0）配合物在C2和/或C3位置取代通过在三氟乙酸氢化物供体的作用已被还原成相应的二氢吲哚络合物。发现NaBH 3 CN和NaBH 4作为氢化物源优于Et 3 SiH。通常，发现与使用NaBH 4的还原相比，涉及使用NaBH 3 CN的还原以更大的立体选择性发生。对于某些（吲哚）铬配合物，这种立体选择性是从内表面优先添加氢化物的结果，如单晶X射线分析所揭示。
• Electrochemical Rearrangement of Indoles to Spirooxindoles in Continuous Flow
  作者：Dingjin Liu、Hai‐Chao Xu

  DOI：10.1002/ejoc.202200987

  日期：2023.1.2

  An electrochemical method for the oxidative rearrangement of indoles to spirooxindoles in employing an undivided, single pass flow cell is reported. The electrochemical reactions require no chemical oxidants and can be scaled up easily without need for re-optimization of reaction conditions by continuous production with parallel reactors.

  报告了一种电化学方法，用于在采用不分隔的单通道流动池中将吲哚氧化重排为螺氧吲哚。电化学反应不需要化学氧化剂，可以轻松放大，无需通过平行反应器连续生产来重新优化反应条件。