2-(2-cyanoethyl)alanine methyl ester | 81080-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-cyanoethyl)alanine methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-amino-4-cyano-2-methylbutanoate
• CAS: 81080-74-2；81081-38-1；81081-39-2
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₂
• 分子量: 156.184
• InChiKey: YUHPULRMJRQVME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-cyanoethyl)alanine methyl ester 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以63%的产率得到3-氨基-3-甲基哌啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  3-烷基沙利度胺类似物的外消旋体和对映体的合成及其绝对构型的测定

  摘要：

  它是关于 3-烷基-沙利度胺类似物 7a - 7c 和外消旋体的外消旋体和对映体的合成。1,3-二甲基沙利度胺 (8) 已有报道。推导出光学活性合成产物的绝对构型。化合物7a-7c、8和合成中间体6a-6c将在动物实验中测试其镇静催眠作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220809
• 作为产物：
  描述：

  4-Cyano-2-methyl-2-{[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-butyric acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 以91%的产率得到2-(2-cyanoethyl)alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-烷基沙利度胺类似物的外消旋体和对映体的合成及其绝对构型的测定

  摘要：

  它是关于 3-烷基-沙利度胺类似物 7a - 7c 和外消旋体的外消旋体和对映体的合成。1,3-二甲基沙利度胺 (8) 已有报道。推导出光学活性合成产物的绝对构型。化合物7a-7c、8和合成中间体6a-6c将在动物实验中测试其镇静催眠作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220809

文献信息

• (S)-Form of .ALPHA.-Methyl-N(.ALPHA.)-phthalimidoglutarimide, but Not Its (R)-Form, Enhanced Phorbol Ester-Induced Tumor Necrosis Factor-.ALPHA. Production by Human Leukemia Cell HL-60: Implication of Optical Resolution of Thalidomidal Effects.
  作者：Koji NISHIMURA、Yuichi HASHIMOTO、Shigeo IWASAKI

  DOI：10.1248/cpb.42.1157

  日期：——

  The rate of racemization of N(α)-phthalimidoglutarimide (thalidomide) was determined as its half life to be 566 min at pH 7.4/37°C. This fast racemization of thalidomide resulted in no apparent difference between (S)- and (R)-forms of the compound on enhancing activity of phorbol ester-induced tumor necrosis factor (TNF)-α production by human leukemia HL-60 cells. Optically pure forms of structurally related analog of thalidomide, (S)- and (R)-α -methyl-N(α)-phthalimidoglutarimides (methylthalidomides), which do not racemize under the physiological condition, were prepared. Only (S)-form of methylthalidomide, but not its (R)-form, elicited TNF-α production-enhancing effect, suggesting that the (S)-isomer of thalidomide would be the active form in terms of thalidomidal biological response modifying effects.

  经测定，N(α)-邻苯二甲酰亚氨基戊二酰亚胺（沙利度胺）在 pH 值为 7.4/37°C 时的半衰期为 566 分钟。沙利度胺的这种快速外消旋化导致该化合物的(S)-型和(R)-型在增强人白血病 HL-60 细胞产生由光滑脂诱导的肿瘤坏死因子（TNF）-α 的活性方面没有明显差异。制备出了结构相关的沙利度胺类似物(S)-和(R)-α-甲基-N(α)-邻苯二甲酰亚胺戊二酰亚胺（甲基邻苯二甲酰亚胺）的光学纯形式，它们在生理条件下不会发生外消旋。只有(S)-形式的甲酞胺而不是其(R)-形式的甲酞胺能引起TNF-α生成增强效应，这表明甲酞胺的(S)-异构体是具有甲酞胺生物反应调节作用的活性形式。
• Amino-acid derivatives, their preparation and their use as
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US04545942A1

  公开（公告）日：1985-10-08

  New compounds useful as immunoregulatory and antineoplastic agents are amino-acid derivatives of formula: ##STR1## wherein: n is an integer from 1 to 5; R.sup.1 is a hydrogen atom, an alkyl group, a haloalkyl group, a halogen atom, a mercapto group, an alkylmercapto group, a hydroxy group, an alkoxy group, an acyloxy group, a carboxyl group, an alkoxycarbonyl group, an amino group, an alkyl-substituted amino group, an aryl-substituted amino group, an acylamino group, a haloalkoxycarbonylamino group, an alkanesulphonyl group, a nitro group or a cyano group (and, when n is an integer from 2 to 5, the radicals R.sup.1 may be the same or different); R.sup.2 and R.sup.3 may be the same or different and each is a hydrogen atom or an alkyl group; R.sup.4 is a hydrogen atom, an alkyl group, a cyano group, a cyanoalkyl group, a hydroxyalkyl group, an alkoxycarbonyl group, a carboxyl group, an aryl group, an aralkyl group, a mercaptoalkyl group, an alkylthioalkyl group, or a thioalkyl group (the free bond of the sulphur in said thioalkyl group being joined to the sulphur of another moiety of the same formula); and A is a hydroxy group, an alkoxy group, an amino group, an alkyl-substituted amino group (optionally halogen- or carbamoyl- substituted in the alkyl moiety), a hydrazino group, an alkyl- or aryl- substituted hydrazino group, a hydroxylamino group, an alkoxyamino group or an aralkyloxyamino group; and the pharmaceutically acceptable salts thereof.

  新的化合物可用作免疫调节和抗肿瘤剂，其为公式的氨基酸衍生物：##STR1## 其中：n为1至5的整数；R.sup.1为氢原子，烷基，卤代烷基，卤素原子，巯基，烷基巯基，羟基，烷氧基，酰氧基，羧基，烷氧羰基基，氨基，烷基取代的氨基，芳基取代的氨基，酰胺基，卤代烷氧羧酰胺基，烷基磺酰基，硝基或氰基（当n为2至5的整数时，基团R.sup.1可以相同或不同）；R.sup.2和R.sup.3可以相同或不同，且每个都是氢原子或烷基；R.sup.4为氢原子，烷基，氰基，氰基烷基，羟基烷基，烷氧羰基基，羧基，芳基，芳基烷基，巯基烷基，烷硫基烷基或硫代烷基（所述硫代烷基中硫的自由键与该公式的另一部分的硫结合）；A为羟基，烷氧基，氨基，烷基取代的氨基（在烷基部分可以选择卤素或氨基酰基取代），肼基，烷基或芳基取代的肼基，羟胺基，烷氧基氨基或芳基烷氧基氨基；以及其药学上可接受的盐。
• NAGANO, MITSUO;XIRAI, KOITI;KITAMURA, KOITI;YASUDA, XIROSI;NIIMI, KEHNKIT+
  作者：NAGANO, MITSUO、XIRAI, KOITI、KITAMURA, KOITI、YASUDA, XIROSI、NIIMI, KEHNKIT+

  DOI：——

  日期：——
• NAGANO, MITSUO;HIRAI, KOICHI;KITAMURA, KOUICHI;SHINKAI, KENKICHI;YASUDA, +
  作者：NAGANO, MITSUO、HIRAI, KOICHI、KITAMURA, KOUICHI、SHINKAI, KENKICHI、YASUDA, +

  DOI：——

  日期：——
• US4545942A
  申请人：——

  公开号：US4545942A

  公开（公告）日：1985-10-08