methyl 2-(1-Z-pentenyl)benzoate | 128839-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(1-Z-pentenyl)benzoate
• 英文别名: methyl (Z)-2-(pent-1-en-1-yl)benzoate；methyl 2-[(Z)-pent-1-enyl]benzoate
• CAS: 128839-49-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: FEOIUMFXVGUSRY-YVMONPNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(1-Z-pentenyl)benzoate 在 哌啶 、 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(2-(1-Z-pentenyl)phenyl)-E-acrylic acid hydroxyazo benzotriazolyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and In Vitro Evaluation of the Farnesyltransferase Inhibitor Pepticinnamin E

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990104)5:1<227::aid-chem227>3.3.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  邻羧基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 methyl 2-(1-Z-pentenyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Ras法呢基转移酶抑制剂Pepticinnamin E的合成和体外评估。

  摘要：

  首次合成了模块化构建的双底物抑制剂，即天然产物Peptininnamin E（如右图所示）。在体外试验的情况下，它相对于肽底物和焦磷酸焦磷酸酯均抑制法呢基转移酶（K I分别为30和8μM）。抑制活性决定性地受中央三肽单元和掺入其中的非蛋白质氨基酸的绝对构型的影响。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980518)37:9<1236::aid-anie1236>3.0.co;2-f

文献信息

• Palladium-Assisted (Z)-(E) Isomerization of Styrenes
  作者：RGF Giles、VRL Son、MV Sargent

  DOI：10.1071/ch9900777

  日期：——

  It is shown that treatment of stereoisomeric mixtures of styrenes with a catalytic amount of bis ( acetonitrile ) dichloropalladium (II) achieves smooth stereoisomerization of the (Z)-isomers to the (E)-isomers.

  研究表明，用催化量的双（乙腈）二氯钯（II）处理苯乙烯的立体异构混合物，可使(Z)-异构体顺利立体异构为(E)-异构体。
• An Easy-to-Machine Electrochemical Flow Microreactor: Efficient Synthesis of Isoindolinone and Flow Functionalization
  作者：Ana A. Folgueiras-Amador、Kai Philipps、Sébastien Guilbaud、Jarno Poelakker、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/anie.201709717

  日期：2017.11.27

  Very little supporting electrolyte or none at all is needed in flow electrochemistry. Recycling and waste problems are eliminated as cyclization products are obtained in a fast and clean process.

  流动电化学中需要很少的辅助电解质或根本不需要。由于在快速，清洁的过程中获得了环化产品，因此消除了回收和废物问题。
• Synthesis and In Vitro Evaluation of the Farnesyltransferase Inhibitor Pepticinnamin E
  作者：Klaus Hinterding、Patrizia Hagenbuch、Janos Rétey、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990104)5:1<227::aid-chem227>3.3.co;2-o

  日期：1999.1.4
• Synthesis and In Vitro Evaluation of the Ras Farnesyltransferase Inhibitor Pepticinnamin E
  作者：Klaus Hinterding、Patrizia Hagenbuch、Janos Rétey、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980518)37:9<1236::aid-anie1236>3.0.co;2-f

  日期：1998.5.18

  A modularly built bisubstrate inhibitor, the natural product pepticinnamin E (shown on the right) was sythesized for the first time. In the case of in vitro assays it inhibits the enzyme farnesyltransferase with respect to both the peptide substrate and farnesylpyrophosphate (KI = 30 and 8 μM, respectively). The inhibitory activity is decisively influenced by the central tripeptide unit and the absolute

  首次合成了模块化构建的双底物抑制剂，即天然产物Peptininnamin E（如右图所示）。在体外试验的情况下，它相对于肽底物和焦磷酸焦磷酸酯均抑制法呢基转移酶（K I分别为30和8μM）。抑制活性决定性地受中央三肽单元和掺入其中的非蛋白质氨基酸的绝对构型的影响。