E-Pentadec-2-ene-14-olide | 141812-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: E-Pentadec-2-ene-14-olide
• 英文别名: (3E)-15-methyl-1-oxacyclopentadec-3-en-2-one
• CAS: 141812-66-0
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: PWCUIMAWXNBJSG-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-Pentadec-2-ene-14-olide 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (2E,4R*,14S*)-4-hydroxypentadec-2-en-14-olide
  参考文献：
  名称：

  Kaisalo, Leena; Koskimies, Jorma; Hase, Tapio, journal of the chemical society-perkin transactions 2, 2000, # 7, p. 1477 - 1481

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  11-溴-1-十一醇 在 potassium fluoride 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 三苯基氢化锡 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.92h， 生成 E-Pentadec-2-ene-14-olide
  参考文献：
  名称：

  通过丙酸酯进行自由基大环化。

  摘要：

  丙内酯中的分子内自由基加成为三苯基锡氢化物/ AIBN介导的条件下从其相应的ω-碘烷基-丙酸酯中生成14–16元-α，β-不饱和大环内酯提供了一条新的立体选择路线。尝试合成类似的10-13元内酯的尝试均未成功，导致在自由基中心直接还原而得的无环产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(92)85015-7

文献信息

• Studies on the Allylic Oxidation of α,β-Unsaturated 13- to 15-Membered Ring Lactones
  作者：Leena Kaisalo、Jorma Koskimies、Tapio Hase

  DOI：10.1055/s-1996-4345

  日期：1996.9

  γ-Hydroxy and γ-oxo-α,β-unsaturated 13- to 15-membered macrolides were prepared. The effect of the ring size on the allylic oxidation reaction with SeO2 is discussed.

  制备了γ-羟基和γ-氧代-α,β-不饱和的13至15元大环内酯。讨论了环大小对与SeO2的烯丙基氧化反应的影响。
• Free radical macrocyclisation via propiolate esters.
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Steve H. Ramcharitar

  DOI：10.1016/0040-4020(92)85015-7

  日期：1992.1

  Intramolecular free-radical addition to propiolate esters has provided a new and a stereoselective route to 14–16 membered -α,β-unsaturated macrocylic lactones from their corresponding ω-iodoalkyl-propionate esters under triphenyltin hydride/AIBN mediated conditions. Attemps to synthesise analogous 10–13 membered lactones proved unsuccessful, resulting in acyclic products derived from direct reduction at the

  丙内酯中的分子内自由基加成为三苯基锡氢化物/ AIBN介导的条件下从其相应的ω-碘烷基-丙酸酯中生成14–16元-α，β-不饱和大环内酯提供了一条新的立体选择路线。尝试合成类似的10-13元内酯的尝试均未成功，导致在自由基中心直接还原而得的无环产物。
• Kaisalo, Leena; Koskimies, Jorma; Hase, Tapio, journal of the chemical society-perkin transactions 2, 2000, # 7, p. 1477 - 1481
  作者：Kaisalo, Leena、Koskimies, Jorma、Hase, Tapio

  DOI：——

  日期：——