tert-butyl 6-(4-methoxyphenyl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate | 1289644-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-butyl 6-(4-methoxyphenyl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
• CAS: 1289644-19-4
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃
• 分子量: 289.375
• InChiKey: NLFCDQQEWJNRBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 6-(4-methoxyphenyl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate 在 potassium peroxymonosulfate 、 sodium azide 、 乙二胺四乙酸 、 1,1,1-三氟丙酮 、 碳酸氢钠 、 氯化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,3-烯丙基菌株作为构建取代的 2-芳基哌啶文库的战略多样化元素

  摘要：

  翻转多样性：1,3-烯丙基菌株（A 1, 3菌株）的最小化是设计立体化学和空间多样化的 2-芳基哌啶集合中的一个重复元素。A 1, 3菌株引导亲核试剂和 N 取代基的区域选择性添加，利用 A 1, 3菌株将每个立体异构体导向两个不同的构象群，从而使文库成员的数量增加一倍。

  DOI：

  10.1002/anie.201007133
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl allyl[1-(4-methoxyphenyl)but-3-enyl]carbamate 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 tert-butyl 6-(4-methoxyphenyl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,3-烯丙基菌株作为构建取代的 2-芳基哌啶文库的战略多样化元素

  摘要：

  翻转多样性：1,3-烯丙基菌株（A 1, 3菌株）的最小化是设计立体化学和空间多样化的 2-芳基哌啶集合中的一个重复元素。A 1, 3菌株引导亲核试剂和 N 取代基的区域选择性添加，利用 A 1, 3菌株将每个立体异构体导向两个不同的构象群，从而使文库成员的数量增加一倍。

  DOI：

  10.1002/anie.201007133

文献信息

• Diastereoselectively Complementary C–H Functionalization Enables Access to Structurally and Stereochemically Diverse 2,6-Substituted Piperidines
  作者：Gang Wang、Ying Mao、Lei Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03372

  日期：2016.12.16

  The preparation of 2,6-substituted piperidine derivatives through diastereoselective C–H functionalization of corresponding nitrogen heterocycles represents an appealing protocol and yet remains a formidable challenge. Here, we describe a stereochemically complementary oxidative C–H functionalization of N-carbamoyl tetrahydropyridines with a wide variety of building blocks, providing either the cis-

  通过相应的氮杂环的非对映选择性CH官能团制备2，6-取代的哌啶衍生物是一个有吸引力的方案，但仍然是一个艰巨的挑战。在这里，我们描述了N-氨基甲酰基四氢吡啶的立体化学互补氧化C–H功能化，具有多种结构单元，可为顺式-或反式-2,6-取代的哌啶提供多种功能模式。不含金属的温和工艺具有极佳的区域选择性和非对映选择性，以及对官能团的耐受性。还描述了天然产物和类似物合成中的合成用途。
• Conformation-induced regioselective and divergent opening of epoxides by fluoride: facile access to hydroxylated fluoro-piperidines
  作者：Nan Yan、Zheng Fang、Qing-Quan Liu、Xiao-Hong Guo、Xiang-Guo Hu

  DOI：10.1039/c6ob00063k

  日期：——

  2-aryl-piperidines can be ring-opened with the reagent combination of tetrabutylammonium fluoride (TBAF) and potassium bifluoride (KHF2) in a regioselective and divergent fashion. Four different types of hydroxylated fluoro-piperidines, valuable building blocks in drug development, were readily synthesized using this method. The basic nature of the reagent combination allowed a one-pot deprotection/ring opening

  利用分子构象作为控制因素，可以用区域选择性和发散性的四丁基氟化铵（TBAF）和氟化氢钾（KHF 2）的试剂组合将含环氧化物的2-芳基-哌啶开环。使用这种方法可以轻松合成四种不同类型的羟基化氟哌啶，它们是药物开发中的重要组成部分。试剂组合的基本性质允许一锅脱保护/开环过程，这增加了这种转化的效力。
• Regio- and Diastereoselective Cross-Dehydrogenative Coupling of Tetrahydropyridines with 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Huan Long、Gang Wang、Ran Lu、Mengmeng Xu、Kelian Zhang、Shutao Qi、Yiheng He、Yuxiang Bu、Lei Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00787

  日期：2017.4.21

  A regio- and diastereoselective cross-dehydrogenative coupling of N-carbamoyl tetrahydropyridines with a variety of 1,3-dicarbonyl compounds is described. The method exhibits good functional group tolerance, diastereoselectively generating cis-2,6- or cis-2,4-substituted tetrahydropyridines by using different types of 1,3-dicarbonyls. Moreover, a two-step sequence involving diastereoselective cross-dehydrogenative

  描述了N-氨基甲酰基四氢吡啶与多种1，3-二羰基化合物的区域和非对映选择性的交叉脱氢偶联。该方法表现出良好的官能团耐受性，通过使用不同类型的1，3-二羰基非对映选择性地产生顺式-2，6-或顺式-2，4-取代的四氢吡啶。此外，还开发了涉及非对映选择性交叉脱氢偶联并随后进行差向异构化的两步序列，使得可以容易地获得作为单一异构体的反式-2,6-取代的四氢吡啶。进一步证明了其在天然产物合成和不同的类似物制备中的应用。