ethyl (E)-3-(5-fluoro-1H-indol-2-yl)acrylate | 1219928-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-(5-fluoro-1H-indol-2-yl)acrylate
• 英文别名: (E)-ethyl 3-(5-fluoro-1H-indol-2-yl)acrylate；ethyl (E)-3-(5-fluoro-1H-indol-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1219928-26-3
• 化学式: C₁₃H₁₂FNO₂
• 分子量: 233.242
• InChiKey: KVNOQFYUTQYANJ-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150 °C
• 沸点：
  399.6±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(5-fluoro-1H-indol-2-yl)acrylate 在 iron(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到ethyl 6-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2,8-difluoro-6,11,12,13-tetrahydro-5H-cyclohepta[1,2-b:4,5-b′]diindole-13-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2乙烯基吲哚向四氢咔唑和四氢环庚二吲哚的温度调节非对映选择性转化†

  摘要：

  密集地被取代的四氢咔唑和tetrahydrocycloheptadiindoles轴承多个连续立体中心直接和适宜的访问已经实现通过2-乙烯基吲哚的两倍发散非对映选择性（dr高达> 99：1）转化。适用于各种取代的2-乙烯基吲哚的高产转化率（产率高达87％）分别通过路易斯酸催化的[4 + 2]和[4 + 3]环化-芳构化级联反应进行，涉及迄今为止从未见过的2-乙烯基吲哚极性逆转。仅通过调节温度以选择性和排他的方式提供相应的产品，这两种合成路线就可以轻松地彼此互换。此外，还开发了另一种新颖的合成四氢吲哚并咔唑的合成途径，该途径通过 正式的[4 + 2]对4-乙烯基吲哚的环化反应，涉及顺序C3迈克尔加成-脱芳香化-芳香化级联反应。

  DOI：

  10.1039/c8ob00228b
• 作为产物：
  描述：

  (5-fluoro-1H-indol-2-yl)methanol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl (E)-3-(5-fluoro-1H-indol-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  2乙烯基吲哚向四氢咔唑和四氢环庚二吲哚的温度调节非对映选择性转化†

  摘要：

  密集地被取代的四氢咔唑和tetrahydrocycloheptadiindoles轴承多个连续立体中心直接和适宜的访问已经实现通过2-乙烯基吲哚的两倍发散非对映选择性（dr高达> 99：1）转化。适用于各种取代的2-乙烯基吲哚的高产转化率（产率高达87％）分别通过路易斯酸催化的[4 + 2]和[4 + 3]环化-芳构化级联反应进行，涉及迄今为止从未见过的2-乙烯基吲哚极性逆转。仅通过调节温度以选择性和排他的方式提供相应的产品，这两种合成路线就可以轻松地彼此互换。此外，还开发了另一种新颖的合成四氢吲哚并咔唑的合成途径，该途径通过 正式的[4 + 2]对4-乙烯基吲哚的环化反应，涉及顺序C3迈克尔加成-脱芳香化-芳香化级联反应。

  DOI：

  10.1039/c8ob00228b

文献信息

• Gold-catalyzed benzannulations of 2-alkenylindoles with alkynes: a protecting-group-free regioselective approach to carbazoles
  作者：Pathan Mosim Amin、Weilin Wang、Chao Wang、Junrui Zhou、Youliang Wang

  DOI：10.1039/d4cc00176a

  日期：——

  A gold(I)-catalyzed protecting-group-free benzannulation approach to functionalized NH-carbazoles was accomplished via the hydroarylation of alkynes with 2-alkenylindoles. A broad spectrum of terminal and internal alkynes and 2-alkenylindoles successfully participated in this annulation reaction. The protocol efficiently enabled the formation of substituted NH-carbazoles with moderate to specific regioselectivities

  通过炔烃与 2-烯基吲哚的加氢芳基化，实现了金 ( I ) 催化的无保护基苯并环化方法，得到功能化 NH-咔唑。多种末端炔烃和内部炔烃以及 2-烯基吲哚成功地参与了该环化反应。该方案有效地形成了具有中等至特定区域选择性的取代 NH-咔唑。该协议的合成实用性通过各种后功能化得到了证明。