N_a-methyl tryptophan methyl ester hydrochloride | 5062-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N_a-methyl tryptophan methyl ester hydrochloride
• 英文别名: methyl 2-amino-3-(1-methylindol-3-yl)propanoate;hydrochloride
• CAS: 5062-01-1
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂*ClH
• 分子量: 268.743
• InChiKey: SDUCWWZYETZNJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N_a-methyl tryptophan methyl ester hydrochloride 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-amino-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-substituted indolactams by microbial conversion

  摘要：

  New indolactam derivatives (24-27) with a fluorine, bromine, iodine or methyl group at position 6 of (-)-indolactam-V (1) were synthesized from corresponding seco-compounds (6-substituted N-methyl-L-valyl-L-tryptophanols) by the microbial conversion using Streptoverticilium blastmyceticum NA34-17. (-)-5-Fluoroindolactam-V (23) and (-)-7-methylindolactam-V (28) were similarly obtained by this method. (-)-6-Methylindolactam-V (27) had almost the same biological activities as (-)-7-methylindolactam-V (28), indicating that the substituent effect at position 6 of (-)-indolactam-V (1) is similar to that at position 7.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00298-m
• 作为产物：
  描述：

  DL-色氨酸 在 盐酸 、 氨 、 sodium 、 ferric nitrate 作用下， 反应 13.5h， 生成 N_a-methyl tryptophan methyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Selenium dioxide oxidations in the indole area. Synthesis of β-carboline alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00342a045

文献信息

• A practical synthesis of β-carbolines by tetra-n-butylammonium bromide (TBAB)-mediated cycloaromatization reaction of aldehydes with tryptophan derivatives
  作者：Zhen Wang、Zhenzhen Yu、Yao Yao、Yakai Zhang、Xuefeng Xiao、Bin Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.07.001

  日期：2019.8

  Abstract A mild and efficient nBu4NBr-mediated oxidative cycloaromatization to prepare β-carbolines from readily available tryptophans and aldehydes is described. The reaction is practical and allows the synthesis of β-carbolines on gram-scale. Some of products crystallized from the reaction mixture and were easily removed by filtration, obviating the need for chromatographic separation.

  摘要描述了一种温和而有效的nBu4NBr介导的氧化环芳构化反应，可从易于获得的色氨酸和醛制备β-咔啉。该反应是实用的，并且允许以克规模合成β-咔啉。一些产物从反应混合物中结晶出来，很容易通过过滤除去，从而无需进行色谱分离。
• Direct intramolecular amination of tryptophan esters to prepare pyrrolo[2,3-b]indoles
  作者：Zhao-Ying Yang、Tian Tian、Ya-Fei Du、Shi-Yi Li、Cen-Cen Chu、Lu-Ying Chen、Dan Li、Jia-Yi Liu、Bin Wang

  DOI：10.1039/c7cc03983b

  日期：——

  A metal-free iodine-catalyzed intramolecular amination has been developed for the practical synthesis of pyrrolo[2,3-b]indoles from readily available tryptophan esters. The transformation has been applied to a wide array of substrates and can be performed on gram scale under very mild conditions.

  已经开发了一种无金属的碘催化的分子内胺化方法，用于从容易获得的色氨酸酯中实际合成吡咯并[2,3- b ]吲哚。该转化已应用于各种各样的底物，并且可以在非常温和的条件下以克为单位进行转化。
• 分子内直接氨基化合成的吲哚并吡咯类化合 物及合成方法
  申请人：南开大学

  公开号：CN107163053B

  公开（公告）日：2019-06-21

  本发明提供了分子内直接氨基化合成的吲哚并吡咯类化合物及合成方法，该方法包括将反应式(1)的化合物在催化剂、过氧化物、有机溶剂条件下反应，制得式(2)吲哚并吡咯类化合物，其反应通式如下：本发明方法的合成路线短、起始原料简单、反应条件温和、过氧化物价廉无污染，底物范围广，产物易分离,并且当扩大到克级的反应的时候，我们的反应也能得到很好的适用性，在有机合成领域以及在医药领域中具有良好的应用前景。
• General method for the assignment of stereochemistry of 1,3-disubstituted 1,2,3,4-tetrahydro-.beta.-carbolines by carbon-13 spectroscopy
  作者：F. Ungemach、D. Soerens、R. Weber、M. DiPierro、O. Campos、P. Mokry、J. M. Cook、J. V. Silverton

  DOI：10.1021/ja00543a012

  日期：1980.11