methyl (4R,5S)-4-(4-methoxyphenyl)-3-((R)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl)-2-oxazolidine-5-carboxylate | 929517-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl (4R,5S)-4-(4-methoxyphenyl)-3-((R)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl)-2-oxazolidine-5-carboxylate
• 英文别名: methyl (4R,5S)-4-(4-methoxyphenyl)-3-[(1R)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-2-oxo-1,3-oxazolidine-5-carboxylate
• CAS: 929517-36-2
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₆
• 分子量: 385.417
• InChiKey: IEYSGICWOCSDAY-ZNOIYHFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4R,5S)-4-(4-methoxyphenyl)-3-((R)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl)-2-oxazolidine-5-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (+)-epi-cytoxazone
  参考文献：
  名称：

  由β-内酰胺合成2-恶唑烷酮：（-）-cytoxazone及其所有立体异构体的立体有择全合成。

  摘要：

  首次描述了两种不同的抗生素构架（β-内酰胺类和2-恶唑烷酮）之间的合成相关性。在这种方法中，通过开环-环化异构化方法，由3-羟基β-内酰胺以立体异构纯的形式制备2-恶唑烷酮。证明了该方法在细胞因子调节剂（-）-cytoxazone及其三种立体异构体的总合成中的应用。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062752p
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-1-[(R)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]azetidin-2-one 在 三甲基氯硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (4R,5S)-4-(4-methoxyphenyl)-3-((R)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl)-2-oxazolidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由β-内酰胺合成2-恶唑烷酮：（-）-cytoxazone及其所有立体异构体的立体有择全合成。

  摘要：

  首次描述了两种不同的抗生素构架（β-内酰胺类和2-恶唑烷酮）之间的合成相关性。在这种方法中，通过开环-环化异构化方法，由3-羟基β-内酰胺以立体异构纯的形式制备2-恶唑烷酮。证明了该方法在细胞因子调节剂（-）-cytoxazone及其三种立体异构体的总合成中的应用。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062752p