ethyl 3-azido-2-iodo-3-phenylpropenoate | 367967-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-azido-2-iodo-3-phenylpropenoate
• CAS: 367967-50-8
• 化学式: C₁₁H₁₀IN₃O₂
• 分子量: 343.124
• InChiKey: CFNUWLSUNDKGBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  75.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-azido-2-iodo-3-phenylpropenoate 以 正庚烷 为溶剂， 以36%的产率得到ethyl 2-iodo-3-phenyl-2H-azirine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-halo-2H-azirines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00598-1
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸乙酯 在 sodium azide 、 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 3-azido-2-iodo-3-phenylpropenoate
  参考文献：
  名称：

  曙红Y-和铜催化的暗反应构建烯-γ-内酰胺

  摘要：

  曙红Y，可见光光氧化还原过程中常见的有机光催化剂，发现在催化量的Cu（OAc）2下对热氧化还原反应显示出优异的催化活性。在这种催化体系下，叠氮化乙烯和乙烯酮甲硅烷基缩醛可以在不进行光照射的情况下，通过α-酯基的加成反应形成正式的[3 + 2]环加合物。该方法为制备五元烯-γ-内酰胺和桥环内酰胺的重要合成子提供了温和而直接的范例。这是曙红Y在黑暗中催化氧化还原反应的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03147

文献信息

• Synthesis and reactivity of 2-halo-2H-azirines towards nucleophiles
  作者：Teresa M.V.D. Pinho e Melo、Cláudia S.J. Lopes、António M.d'A.Rocha Gonsalves

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01239-9

  日期：2000.9