3,4-di-O-benzyl-1-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-iodo-α-D-galactopyranosyl)-2-hexacosylaminooctadecane-1,3,4-triol | 1352408-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3,4-di-O-benzyl-1-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-iodo-α-D-galactopyranosyl)-2-hexacosylaminooctadecane-1,3,4-triol
• 英文别名: N-[(2S,3S,4R)-1-[(2S,3R,4S,5R,6S)-6-(iodomethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-3,4-bis(phenylmethoxy)octadecan-2-yl]hexacosanamide
• CAS: 1352408-16-2
• 化学式: C₈₅H₁₂₈INO₈
• 分子量: 1418.86
• InChiKey: UWUVTRNKTHZFEA-LKRRAUBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  27.4
• 重原子数：
  95
• 可旋转键数：
  59
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-1-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-iodo-α-D-galactopyranosyl)-2-hexacosylaminooctadecane-1,3,4-triol 在 氢气 、 钯 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以47%的产率得到RCAI-58
  参考文献：
  名称：

  Divergent synthetic approach to 6′′-modified α-GalCer analogues

  摘要：

  提出了一种合成半乳糖醛酸和D-岩藻糖修饰的KRN7000的合成方法。该方法允许对糖的6′′-OH和神经氨酸氨基组进行后期功能化，从而便于合成有前景的6′′修饰的KRN7000类似物。

  DOI：

  10.1039/c1ob06235b
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-3,4-di-O-benzyl-1-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-2-hexacosylaminooctadecane-1,3,4-triol 在 三苯基膦 、 咪唑 、 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到3,4-di-O-benzyl-1-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-iodo-α-D-galactopyranosyl)-2-hexacosylaminooctadecane-1,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  Divergent synthetic approach to 6′′-modified α-GalCer analogues

  摘要：

  提出了一种合成半乳糖醛酸和D-岩藻糖修饰的KRN7000的合成方法。该方法允许对糖的6′′-OH和神经氨酸氨基组进行后期功能化，从而便于合成有前景的6′′修饰的KRN7000类似物。

  DOI：

  10.1039/c1ob06235b