5,6-dihydro-5,5,6,6-tetramethyl-8-cyanodibenz(d,f)-1,3-oxazonine | 85696-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,6-dihydro-5,5,6,6-tetramethyl-8-cyanodibenz(d,f)-1,3-oxazonine
• 英文别名: 5,6-dihydro-5,5,6,6-tetramethyl-8-cyanodibenz-1,3-oxazonine；2-cyano-8,8,9,9-tetramethyl--dibenzo-1,3-oxazonin；2-cyano-8,8,9,9-tetramethyl-[d,f]-dibenzo-1,3-oxazonin
• CAS: 85696-86-2
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O
• 分子量: 304.392
• InChiKey: AWGJJMGCICTXRR-PYCFMQQDSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  426.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  45.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-Cyano-phenanthridin-5-oxid 、 2,3-二甲基-2-丁烯 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ALBINI, ANGELO;FASANI, EFISA;FRATTINI, VALERIA, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 2, 235-240

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Medium and substituent effects on the photochemistry of phenanthridine N-oxides. Is an intermediate of diradical character involved in the photorearrangement of heterocyclic N-oxides?
  作者：Angelo Albini、Elisa Fasani、Valeria Frattini

  DOI：10.1039/p29880000235

  日期：——

  The photochemistry of several 6-substituted phenanthridine N-oxides has been investigated, or reinvestigated, in benzene and ethanol. The main processes observed are: (a) 1,2-oxygen and substituent shift to yield N-substituted phenanthridones (2) and (b) ring enlargements to dibenzo[d,f]-1,3-oxazepines (7). With 6-diphenylmethylphenanthridine N-oxide (1b) rearrangement (a) predominates and occurs with

  几种6-取代的菲啶N-氧化物的光化学已经在苯和乙醇中进行了研究或重新研究。观察到的主要过程是：（a）1,2-氧和取代基移位以产生N-取代的菲啶酮（2）和（b）扩环成二苯并[ d，f ] -1,3-氧杂氮杂蒽（7）。在6-二苯基甲基菲啶N-氧化物（1b）中，重排（a）占主导地位，苯中的取代基损失为45％（在乙醇中仅为2％）。用6-苯基衍生物（1c）处理（a）在乙醇中占优势，方法（b）在苯中占优势；对于6-对硝基苯基衍生物（1d），后一种方法在两种溶剂中均占优势。用6-氰基菲啶N-氧化物（1e）重排（b）在苯中占优势；在2，3-二甲基丁烯（但不是环己烯）存在下，获得加成产物；用二烯脱氧是主要过程。介质和取代基可能会改变最低激发单重态的性质，但更重要的是会影响沿反应路径发生的双自由基中间体的稳定性，从而促使其趋向于重排（a）或（b））。仅在特定情况下明确指出中间双自由基[从（1b）中消除二苯甲基
• Radicaloid intermediates in the photochemistry of 6-cyanophenanthridine N-oxide
  作者：Angelo Albini、Elisa Fasani、Ole Buchardt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85730-5

  日期：1982.1

  Irradiation of 6-cyanophenanthridine -oxide in the presence of 2,3-dimethyl-2-butene resulted in a novel type of photoaddition with rearrangement to give 2-cyano-8,8,9,9-tetramethyl-[d,f]-dibenzo-1,3-oxazonin and 6-(2-cyano-1,1,2-trimethylpropyloxy)phenanthridine as a minor product, which is regarded as strong evidence for an initial photochemical generation of a biradical, and not an oxaziridine as

  在2,3-二甲基-2-丁烯的存在下照射6-氰基菲啶-氧化物导致了一种新型的光加成反应，并进行了重排，得到了2-氰基-8,8,9,9-四甲基-[d，f]。 -dibenzo-1,3-oxazonin和6-（2-cyano-1,1,2-三甲基丙氧基）菲啶为次要产物，被认为是双自由基的初始光化学生成的有力证据，而不是作为草酰氧的以前建议。
• ALBINI, A.;FASANI, E.;BUCHARDT, O., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 46, 4849-4852
  作者：ALBINI, A.、FASANI, E.、BUCHARDT, O.

  DOI：——

  日期：——