(2S,3S)-ethyl 2-((S)-1,1-dimethylethylsulfinamido)-3-phenylpent-4-enoate | 1259080-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-ethyl 2-((S)-1,1-dimethylethylsulfinamido)-3-phenylpent-4-enoate
• 英文别名: ethyl (2S,3S)-2-[[(S)-tert-butylsulfinyl]amino]-3-phenylpent-4-enoate
• CAS: 1259080-40-4
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃S
• 分子量: 323.456
• InChiKey: KOMUGRKPBDNBMV-DFFLPILJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-ethyl 2-((S)-1,1-dimethylethylsulfinamido)-3-phenylpent-4-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙基硼酸快速获得空间受限的非蛋白原 α-氨基酸前体

  摘要：

  开发了使用烯丙基硼酸对N-叔丁烷亚磺酰基 α-亚氨基酯进行非对映选择性烯丙基化，以获得具有良好收率和非对映选择性的光学活性非蛋白原 α-氨基酸前体。革兰氏规模合成、广泛的官能团耐受性、出色的立体发散性、合成后修饰以及手性助剂的轻松去除是其中的一些关键亮点。该协议适用于各种氨基酸和短肽，导致这些前体在 N 端位置的结合。

  DOI：

  10.1039/d1sc06259j
• 作为产物：
  描述：

  2-[(S)-叔丁基亚磺酰基]亚氨基乙酸乙酯 、 (1-bromoallyl)benzene 在 lithium chloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到(2S,3S)-ethyl 2-((S)-1,1-dimethylethylsulfinamido)-3-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰胺立体特异性均裂取代烯烃的不对称自由基环化

  摘要：

  建立了一种通过磺胺的立体特异性均裂取代烯烃的新型不对称自由基环化，从而可以很容易地获得具有优异立体控制的多种环状亚磺酰胺。该协议为合成手性亚磺酰胺及其衍生物提供了强大的工具。

  DOI：

  10.1002/anie.202201027

文献信息

• Dramatic lithium chloride effect on the reaction stereocontrol in Zn-mediated asymmetric cinnamylation: highly practical synthesis of β-aryl homoallylic amines
  作者：Min Liu、An Shen、Xing-Wen Sun、Fei Deng、Ming-Hua Xu、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1039/c0cc03230a

  日期：——

  An extremely mild and practical approach for the preparation of enantiomerically enriched beta-aryl substituted homoallylic amines bearing two adjacent stereogenic centers was realized by room temperature zinc-mediated highly stereoselective cinnamylation of N-sulfinyl imines.

  通过室温锌介导的N-亚磺酰基亚胺的高度立体选择性肉桂基化，实现了一种极其温和且实用的方法，用于制备带有两个相邻立体异构中心的对映异构体富集的β-芳基取代的均烯丙基胺。