(4S,5R)-3-(2-fluoroacetyl)-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one | 1610529-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,5R)-3-(2-fluoroacetyl)-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S,5R)-3-(2-fluoroacetyl)-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1610529-96-8
• 化学式: C₁₂H₁₂FNO₃
• 分子量: 237.231
• InChiKey: UQHIHKKBKKQUNR-KWQFWETISA-N

物化性质

• 熔点：
  87-89 °C
• 沸点：
  393.0±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-3-(2-fluoroacetyl)-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one 、 3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯 在 四甲基乙二胺 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl (4S)-4-{(1S,2R)-2-fluoro-1-hydroxy-3-[(4S,5R)-4-methyl-2-oxo-5-phenyloxazolidin-3-yl]-3-oxopropyl}-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含氟氨基糖的合成路线：Tomosamine 和 4-Amino-4-deoxyarabinose 氟化类似物的合成

  摘要：

  生物活性氨基糖的氟化类似物在药物化学中具有很高的兴趣。我们通过应用钛介导的羟醛添加，开发了一种直接合成此类碳水化合物的路线。因此，丝氨酸和苏氨酸衍生的醛与手性氟乙酰-恶唑烷酮的双碳链延长可以以良好的产率和优异的非对映选择性实现，以产生含氟代醇的碳骨架。一个短的脱保护序列随后分别提供了各种 4-氨基-2-氟戊糖和-己糖的吡喃形式。天然丰富的 4-氨基-4-脱氧阿拉伯糖和 4-氨基-4,6-二脱氧半乳糖（tomosamine）的立体选择性合成证明了该策略的多功能性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301614
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-(-)-4-甲基-5-苯基-2-恶唑啉酮 、 氟代乙酰氯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (4S,5R)-3-(2-fluoroacetyl)-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  含氟氨基糖的合成路线：Tomosamine 和 4-Amino-4-deoxyarabinose 氟化类似物的合成

  摘要：

  生物活性氨基糖的氟化类似物在药物化学中具有很高的兴趣。我们通过应用钛介导的羟醛添加，开发了一种直接合成此类碳水化合物的路线。因此，丝氨酸和苏氨酸衍生的醛与手性氟乙酰-恶唑烷酮的双碳链延长可以以良好的产率和优异的非对映选择性实现，以产生含氟代醇的碳骨架。一个短的脱保护序列随后分别提供了各种 4-氨基-2-氟戊糖和-己糖的吡喃形式。天然丰富的 4-氨基-4-脱氧阿拉伯糖和 4-氨基-4,6-二脱氧半乳糖（tomosamine）的立体选择性合成证明了该策略的多功能性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301614

文献信息

• From Amino Acids to Fluorine-Containing Carbohydrates: De Novo Synthesis of 2-Amino-4-Fluoroxylose and -lyxose
  作者：Christopher Albler、Walther Schmid

  DOI：10.1002/ejoc.201403532

  日期：2015.2

  Fluorine-containing amino sugars are highly interesting synthetic targets owing to their promising applications in medicinal chemistry. However, only a few concise approaches for their preparation are described. Herein, we wish to report on a titanium-mediated aldol addition strategy for the preparation of 2-amino-2,4-dideoxy-4-fluoropentoses. Our earlier reports on the application of serine- and threonine-derived

  含氟氨基糖是非常有趣的合成目标，因为它们在药物化学中的应用前景广阔。然而，只描述了一些简明的制备方法。在此，我们希望报告用于制备 2-amino-2,4-dideoxy-4-fluoropentoses 的钛介导的 aldol 添加策略。我们之前关于丝氨酸和苏氨酸衍生的醛在该反应中的应用的报告现在得到了相应的半胱氨酸类似物的补充。此外，通过应用光化学Pummerer型重排，然后对获得的单硫代缩醛进行酸裂解，最终提供2-乙酰氨基-2,4-二脱氧-4-氟-D-木糖，开发了一种新的氟代醇醛醇脱保护序列和 -lyxose 在四步合成序列中。而且，