1-phenyl-1-(furan-2-yl)-2-methylpropene | 51248-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-1-(furan-2-yl)-2-methylpropene
• 英文别名: 2-(2-methyl-1-phenyl-propenyl)-furan
• CAS: 51248-27-2
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: YNOSOWJWXMSPNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  13.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  furan-2-yl(phenyl)methanethione 、 2-重氮丙烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 以40%的产率得到1-phenyl-1-(furan-2-yl)-2-methylpropene
  参考文献：
  名称：

  杂芳基硫酮与烷基或三甲基甲硅烷基取代的重氮甲烷的[3 + 2]-环加成反应中的双自由基反应机理。

  摘要：

  在可变温度下研究了二杂芳基和芳基/杂芳基硫酮与2-重氮丙烷，重氮乙烷和（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷的反应。实验表明，在-75摄氏度下与2-重氮丙烷进行的反应主要是通过最初形成的相对稳定的1,3,4-噻二唑啉作为重氮偶极子[3 + 2]环加成到C上的产物而发生的。 = S键。后者仅在较高的温度下（约-40摄氏度）分解，生成硫代羰基S-异丙烷。在不存在起始硫酮的情况下，通过自发脱硫由它们形成的相应的噻喃和/或乙烯衍生物是主要产物。相反，与重氮乙烷的反应主要是通过最初形成的双自由基发生的，而双自由基在级联过程中产生空间拥挤的4,4,5,5-四杂芳基-1，3-二硫杂环戊烷为主要产品。最后，二杂芳基硫酮与（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷的反应在-75摄氏度下平稳进行，从而导致相应的4,4,5,5-四杂芳基-1,3-二硫杂环戊烷作为唯一的[3 + 2]-环加合物通过一叠假定的基数。杂芳基环中S或Se原子的存在

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.71

文献信息

• Diradical reaction mechanisms in [3 + 2]-cycloadditions of hetaryl thioketones with alkyl- or trimethylsilyl-substituted diazomethanes
  作者：Grzegorz Mlostoń、Paulina Pipiak、Heinz Heimgartner

  DOI：10.3762/bjoc.12.71

  日期：——

  carried out at -75 degrees C occur mainly via the initially formed, relatively stable 1,3,4-thiadiazolines as products of the [3 + 2]-cycloaddition of the diazo dipole onto the C=S bond. The latter decompose only at higher temperature (ca. -40 degrees C) to generate thiocarbonyl S-isopropanide. In the absence of the starting thioketone, the corresponding thiiranes and/or ethene derivatives, formed from

  在可变温度下研究了二杂芳基和芳基/杂芳基硫酮与2-重氮丙烷，重氮乙烷和（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷的反应。实验表明，在-75摄氏度下与2-重氮丙烷进行的反应主要是通过最初形成的相对稳定的1,3,4-噻二唑啉作为重氮偶极子[3 + 2]环加成到C上的产物而发生的。 = S键。后者仅在较高的温度下（约-40摄氏度）分解，生成硫代羰基S-异丙烷。在不存在起始硫酮的情况下，通过自发脱硫由它们形成的相应的噻喃和/或乙烯衍生物是主要产物。相反，与重氮乙烷的反应主要是通过最初形成的双自由基发生的，而双自由基在级联过程中产生空间拥挤的4,4,5,5-四杂芳基-1，3-二硫杂环戊烷为主要产品。最后，二杂芳基硫酮与（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷的反应在-75摄氏度下平稳进行，从而导致相应的4,4,5,5-四杂芳基-1,3-二硫杂环戊烷作为唯一的[3 + 2]-环加合物通过一叠假定的基数。杂芳基环中S或Se原子的存在