Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-(4-oxo-5,6-dihydro-4H-1,3,5-triaza-azulen-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester | 216852-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-(4-oxo-5,6-dihydro-4H-1,3,5-triaza-azulen-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
• CAS: 216852-88-9
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₈
• 分子量: 407.38
• InChiKey: YTUVHOBSOGKIEO-GFOCRRMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.04
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  135.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-(4-oxo-5,6-dihydro-4H-1,3,5-triaza-azulen-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 甲醇 、 氨 作用下， 反应 2.0h， 以77%的产率得到1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5,6-dihydroimidazo[4,5-c]azepin-4-one
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸179。环扩展的嘌呤核苷。咪唑并[4,5- c ]氮杂核苷的合成及细胞毒性

  摘要：

  描述了扩环的咪唑并[4,5- c ]氮杂氮杂核苷（3–6）的合成。在钯催化剂的存在下用丙烯酸甲酯处理5-碘咪唑衍生物9，得到（10），对其进行适当的操作得到（3）。以类似于3的合成的方式制备环扩的鸟苷衍生物4。从（21）通过钯催化的氢解获得环膨胀的肌苷衍生物5和6。还描述了这些环扩核苷的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00832-1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(3-hydroxy-1-propenyl)-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-imidazole-4-carboxamide 在 palladium diacetate 吡啶 、 甲酸 、 barium manganate 、 三丁基膦 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.67h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-(4-oxo-5,6-dihydro-4H-1,3,5-triaza-azulen-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸179。环扩展的嘌呤核苷。咪唑并[4,5- c ]氮杂核苷的合成及细胞毒性

  摘要：

  描述了扩环的咪唑并[4,5- c ]氮杂氮杂核苷（3–6）的合成。在钯催化剂的存在下用丙烯酸甲酯处理5-碘咪唑衍生物9，得到（10），对其进行适当的操作得到（3）。以类似于3的合成的方式制备环扩的鸟苷衍生物4。从（21）通过钯催化的氢解获得环膨胀的肌苷衍生物5和6。还描述了这些环扩核苷的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00832-1