potassium 3-thiophenoyltrifluoroborate | 1622923-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: potassium 3-thiophenoyltrifluoroborate
• 英文别名: potassium;trifluoro(thiophene-3-carbonyl)boranuide
• CAS: 1622923-64-1
• 化学式: C₅H₃BF₃OS*K
• 分子量: 218.049
• InChiKey: AYHFLEBMVIPIDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.68
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 potassium hydrogencarbonate 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以97%的产率得到potassium 3-thiophenoyltrifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  硼酸和硫代亚氨酸盐KAT转移试剂催化合成酰基三氟硼酸钾（KAT）

  摘要：

  我们报道了钯催化的硼酸与硫代亚氨酸酯KAT转移试剂的交叉偶联反应，合成了酰基三氟硼酸钾（KAT）。使用催化Pd II和Cu II将广泛使用的芳基和乙烯基硼酸与市售的亚氨基磺酸1组合添加剂能够以高收率和良好的官能团耐受性制备KAT。这种将CO正式插入有机硼酸中的方法也可以使用稍加修改的方法应用于硼酸频哪醇酯和有机三氟硼酸钾。通过利用KAT及其三氟硼酸亚胺（TIM）衍生物的独特化学结构，可以将交叉偶合伸缩到酰胺和α-氨基三氟硼酸酯的一锅法合成中。

  DOI：

  10.1002/anie.202014581

文献信息

• A Reagent for the One-Step Preparation of Potassium Acyltrifluoroborates (KATs) from Aryl- and Heteroarylhalides
  作者：Gábor Erős、Yo Kushida、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1002/anie.201403931

  日期：2014.7.14

  design and synthesis of a new reagent for their one‐step preparation from aryl‐ and heteroarylhalides. The reagent is a stable, soluble zwitterion prepared by S‐alkylation of a novel thioformamide trifluoroboronate. The KATs are prepared by adding one equivalent of nBuLi to a mixture of the aryl halide and the reagent at −78 °C. This protocol is suitable for the preparation of KATs containing pyridines

  酰基三氟硼酸钾（KAT）是引人入胜的官能团，其进一步的探索受到合成途径不佳的限制。本文记录的是从芳基卤化物和杂芳基卤化物一步制备新试剂的设计和合成。该试剂是通过新型硫代甲酰胺三氟硼酸酯的S-烷基化制备的稳定，可溶的两性离子。通过在-78°C下将一当量的n BuLi添加到芳基卤化物和试剂的混合物中来制备KAT 。该方案适用于制备含有吡啶，酯，硝基和卤化物的KAT。