(S)-N-<(2,3-Dimethoxy-7-naphthyl)methyl>pyroglutamic acid | 125105-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-<(2,3-Dimethoxy-7-naphthyl)methyl>pyroglutamic acid
• 英文别名: (2S)-1-[(6,7-dimethoxynaphthalen-2-yl)methyl]-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 125105-93-3
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₅
• 分子量: 329.353
• InChiKey: QAQVZMQRUXSAKZ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-<(2,3-Dimethoxy-7-naphthyl)methyl>pyroglutamic acid 在 草酰氯 、 四氯化锡 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-2,3-Dimethoxynaphtho<1,2-b>-9,12-indolizidinedione
  参考文献：
  名称：

  2,3-二甲氧基-萘并[1,2-b]吲哚里西啶的立体有择合成

  摘要：

  (11aS) - 和 (11aR) -2,3 - 二甲氧基 - 萘并 [1,2 - b] 吲哚里西啶（9a 和 9b）由光学纯的 L- 和 D-谷氨酸通过几个步骤合成（方案 1）。除了旋光度值的符号外，通往 9 的光学对映体的路线的所有中间体都表现出相同的物理和光谱特性。6 对映异构体的光学纯度通过使用 Eu (tfc) 3 的 1H-NMR 光谱检查，9 的对映异构体通过手性柱上的 HPLC 分离；9a 和 9b 的外消旋量分别小于 3%。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893221008
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基-6-溴甲基萘 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (S)-N-<(2,3-Dimethoxy-7-naphthyl)methyl>pyroglutamic acid
  参考文献：
  名称：

  2,3-二甲氧基-萘并[1,2-b]吲哚里西啶的立体有择合成

  摘要：

  (11aS) - 和 (11aR) -2,3 - 二甲氧基 - 萘并 [1,2 - b] 吲哚里西啶（9a 和 9b）由光学纯的 L- 和 D-谷氨酸通过几个步骤合成（方案 1）。除了旋光度值的符号外，通往 9 的光学对映体的路线的所有中间体都表现出相同的物理和光谱特性。6 对映异构体的光学纯度通过使用 Eu (tfc) 3 的 1H-NMR 光谱检查，9 的对映异构体通过手性柱上的 HPLC 分离；9a 和 9b 的外消旋量分别小于 3%。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893221008

文献信息

• LEE, GWAN SUN;CHO, YONG SEO;SHIM, SANG CHUL;KIM, WAN JOO;EIBLER, EMST;WIE+, ARCH. PHARM., 322,(1989) N0, C. 607-611
  作者：LEE, GWAN SUN、CHO, YONG SEO、SHIM, SANG CHUL、KIM, WAN JOO、EIBLER, EMST、WIE+

  DOI：——

  日期：——
• LEE, GWAN SUN;CHO, YONG SEO;SHIM, SANG CHUL;KIM, WAN JOO, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 9, C. 662
  作者：LEE, GWAN SUN、CHO, YONG SEO、SHIM, SANG CHUL、KIM, WAN JOO

  DOI：——

  日期：——