(S)-5-[1-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)ethyl]-2-(cyclohexylmethoxy)benzoic acid | 260371-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-5-[1-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)ethyl]-2-(cyclohexylmethoxy)benzoic acid
• 英文别名: 2-(cyclohexylmethoxy)-5-[(1S)-1-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)ethyl]benzoic acid
• CAS: 260371-66-2
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₅
• 分子量: 407.466
• InChiKey: RTXWPJROHFCULL-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  596.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-[1-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)ethyl]-2-(cyclohexylmethoxy)benzoic acid 在 N-甲基吗啉 、 ammonium hydroxide 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.73h， 生成 (S)-5-[1-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)ethyl]-2-(cyclohexylmethoxy)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (S)-5-(1-aminoethyl)-2-(cyclohexylmethoxy)benzamide

  摘要：

  Three short syntheses of the title compound, a peptidomimetic for the Glu-Glu-Ile-NH2 portion of Ac-pTyr-Glu-Glu-Ile-NH2, a high affinity peptide for the Src SH2 domain, are described. The most efficient route produces the title compound in a final enantiopurity of 94% ee. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00470-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-[1-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)ethyl]-2-(cyclohexylmethoxy)benzaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以100%的产率得到(S)-5-[1-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)ethyl]-2-(cyclohexylmethoxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (S)-5-(1-aminoethyl)-2-(cyclohexylmethoxy)benzamide

  摘要：

  Three short syntheses of the title compound, a peptidomimetic for the Glu-Glu-Ile-NH2 portion of Ac-pTyr-Glu-Glu-Ile-NH2, a high affinity peptide for the Src SH2 domain, are described. The most efficient route produces the title compound in a final enantiopurity of 94% ee. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00470-x