4-fluoro-N-methyl-N-[(R)-1-phenylprop-2-ynyl]benzenamine | 1432060-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-fluoro-N-methyl-N-[(R)-1-phenylprop-2-ynyl]benzenamine
• CAS: 1432060-99-5
• 化学式: C₁₆H₁₄FN
• 分子量: 239.292
• InChiKey: RNMVFDUTSABGBT-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenylprop-2-ynyl acetate 、 4-氟-N-甲基苯胺 在 (R)-N-(Pyridin-2-methylene)-1-[(S)-2-(diphenylphosphino)ferrocenyl]ethylamine 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到4-fluoro-N-methyl-N-[(R)-1-phenylprop-2-ynyl]benzenamine
  参考文献：
  名称：

  手性三齿P，N，N配体，用于高对映选择性铜催化的丙炔化胺，同时具有伯胺和仲胺作为亲核剂

  摘要：

  已证明手性三齿P，N，N配体对于铜催化的乙酸丙酯与伯胺和仲胺均作为亲核试剂的对映选择性丙胺胺化非常有效，从而以高收率提供了相应的炔丙基胺，并具有出色的对映选择性（最高可达仲胺为97％ee，伯胺为96％ee）。此外，本催化体系对于更具挑战性的脂族乙酸炔丙酯底物也是有效的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200589

文献信息

• Well-defined chiral dinuclear copper complexes in enantioselective propargylic substitution: For a long-standing supposition on binuclear mechanism
  作者：Qilong Cai、Houqiang Rao、Shi-Jun Li、Yu Lan、Kuiling Ding、Xiaoming Wang

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.09.006

  日期：2024.1

  frequently been proposed as active intermediates. Herein, we report a series of binuclear copper catalysts supported by chiral benzo [c] cinnoline dioxazoline frameworks, which demonstrated high efficiency in (dynamic) kinetic resolution of propargylic alcohol derivatives via propargylic substitution. Mechanistic investigations suggested that the binuclear Cu core shows a bifunctional role in coordination with

  尽管一些生物和多相催化剂中存在双核铜活性位点，但手性双核铜催化剂的开发仍处于起步阶段，仍然是一个艰巨的挑战。一个值得注意的例子是，尽管某些种类的组装双核铜物种经常被提议作为活性中间体，但手性双核铜配合物催化的不对称炔丙基取代仍然未知。在此，我们报道了一系列由手性苯并[c]肉啉二恶唑啉骨架支撑的双核铜催化剂，该催化剂通过炔丙取代证明了在（动态）动力学拆分炔丙醇衍生物方面的高效率。机理研究表明，双核铜核在与乙炔化物和丙二烯配体配合中表现出双功能作用。这些发现揭示了长期存在的机制模糊性，为双核铜核对于催化中的底物活化和选择性控制至关重要的提议提供了坚实的支持。