3-n-heptyl-2-phenyl-1-vinylpyrrole | 95412-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-n-heptyl-2-phenyl-1-vinylpyrrole
• 英文别名: 1-vinyl-2-phenyl-3-heptylpyrrole；N-vinyl-3-heptyl-2-phenylpyrrole；1-ethenyl-3-heptyl-2-phenylpyrrole
• CAS: 95412-05-8
• 化学式: C₁₉H₂₅N
• 分子量: 267.414
• InChiKey: PGPQBNRAAVJVDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-n-heptyl-2-phenyl-1-vinylpyrrole 、 四氰基乙烯 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到3-(2-phenyl-3-heptyl-1H-pyrrol-1-yl)-1,1,2,2-cyclobutanetetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-1-乙烯基吡咯的三氰基乙烯基化：溶剂和取代基控制的化学和区域选择性

  摘要：

  丙酮，THF和苯中的2-芳基-1-乙烯基吡咯与四氰基乙烯在整个乙烯基上发生化学和区域专一性反应，生成88-中的3-（2-芳基吡咯-1-基）-1,1,2,2-环丁烷四腈产率94％。后者在从EtOH中重结晶后，消除了HCN，并完全重排以提供立体有择的反式-（3E）-4-（2-芳基吡咯-1-基）-1,3-丁二烯-1,1,2-三腈。在DMSO中，连同上述[2 + 2]-环加成反应，吡咯环的三氰基乙烯基化反应形成相应的3-和5-三氰基乙烯基吡咯，产物比例取决于吡咯环中的取代基和反应条件。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.094
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-nonan-1-one oxime 、 乙炔 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 100.0 ℃ 、1.22 MPa 条件下， 反应 3.0h， 以71%的产率得到3-n-heptyl-2-phenyl-1-vinylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Korostova, S. E.; Sobenina, L. N.; Nesterenko, R. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 1790 - 1793

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aminomethylation of substituted pyrroles and 4,5,6,7-tetrahydroindoles with biogenic cyclic amines
  作者：M. V. Markova、L. N. Sobenina、I. A. Ushakov、A. V. Ivanov、B. A. Trofimov

  DOI：10.1134/s1070428017020075

  日期：2017.2

  Aminomethylation of 2-methyl(aryl)-, 2-aryl-3-alkylpyrroles, 4,5,6,7-tetrahydroindole and its 1-vinyl- and 1-benzyl-substituted derivatives with a mixture of 5% water-ethanol solution of formaldehyde and cyclic amine (pyrrolidine, piperazine, and morpholine) without catalyst at room temperature leads to the formation of the corresponding 2-aminomethylpyrroles and 2-aminomethyl-4,5,6,7-tetrahydroindoles

  2-甲基（芳基）-，2-芳基-3-烷基吡咯，4,5,6,7-四氢吲哚及其1-乙烯基和1-苄基取代的衍生物的氨甲基化，与5％水-乙醇溶液混合在室温下不使用催化剂的甲醛和环胺（吡咯烷，哌嗪和吗啉）的合成可导致相应的2-氨基甲基吡咯和2-氨基甲基-4,5,6,7-四氢吲哚的形成，产率最高为92％。1-乙烯基-4,5,6,7-四氢吲哚与甲醛水溶液和哌嗪的反应收率为60％，1,4-双（1-乙烯基-4,5,6,7-四氢吲哚-2-基获得了哌嗪，它是一种有前途的双功能单体，并且是合成新的吲哚衍生物（尤其是生物活性聚合物）的基础。在2-甲基吡咯和4,5,6的反应中2-氨基甲基化观察到吡咯环的1-羟基甲基化。
• Pyrroles from ketoximes and acetylene. 30. The synthesis of 3-alkyl-2-arylpyrroles
  作者：S. E. Korostova、A. I. Mikhaleva、L. N. Sobenina、S. G. Shevchenko、V. V. Shcherbakov

  DOI：10.1007/bf00515220

  日期：1985.11
• 3-Alkyl-2-phenyl-1-vinylpyrroles from ketoximes and acetylene: an improved synthesis by the Trofimov reaction
  作者：O. V. Petrova、L. N. Sobenina、A. I. Mikhaleva

  DOI：10.1007/s10593-013-1184-6

  日期：2013.2

  A one-pot synthesis of 3-alkyl-2-phenyl-1-vinylpyrroles, giving high yields at atmospheric pressure, was developed on the basis of reacting alkyl phenyl ketoximes with acetylene in a KOH-DMSO system (the Trofimov reaction).
• TROFIMOV, B. A.;KOROSTOVA, S. E.;SHEVCHENKO, S. G.;POLUBENTSEV, E. A.;MIX+, ZH. ORGAN. XIMII, 25,(1990) N, S. 1110-1113
  作者：TROFIMOV, B. A.、KOROSTOVA, S. E.、SHEVCHENKO, S. G.、POLUBENTSEV, E. A.、MIX+

  DOI：——

  日期：——
• KOROSTOVA, S. E.;MIXALEVA, A. I.;SOBENINA, L. N.;SHEVCHENKO, S. G.;SHCHER+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1985, N 11, 1501-1505
  作者：KOROSTOVA, S. E.、MIXALEVA, A. I.、SOBENINA, L. N.、SHEVCHENKO, S. G.、SHCHER+

  DOI：——

  日期：——