5-bromo-1-(3-methoxy-phenyl)-1H-indole | 1169708-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-bromo-1-(3-methoxy-phenyl)-1H-indole
• 英文别名: 5-bromo-1-(3-methoxyphenyl)-1H-indole
• CAS: 1169708-33-1
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO
• 分子量: 302.17
• InChiKey: FAPIBDMCMNVCAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  14.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 3-碘苯甲醚 在 copper(I) oxide 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以76%的产率得到5-bromo-1-(3-methoxy-phenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过微波辅助的无配体铜催化的N-化使吲哚多样化

  摘要：

  开发了一种简单，高效的微波辐射下的Cu 2 O催化剂体系，用于各种没有配体和添加剂的吲哚的N-芳基化。通过在1小时内将吲哚与各种杂芳基卤化物偶合，可以制备出各种N-杂芳基化的吲哚。溴吲哚与芳基碘的选择性反应提供了N-芳基溴吲哚，这可能是钯催化的Heck和Suzuki偶联反应的有用中间体。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10995

文献信息

• An efficient, mild, and selective Ullmann-type N-arylation of indoles catalyzed by copper(I) complex
  作者：R. Koteshwar Rao、Ajay B. Naidu、E.A. Jaseer、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.061

  日期：2009.6

  A wide range of N-arylated indoles are selectively synthesized through intermolecular C(aryl)–N bond formation from the corresponding aryl iodides and indoles through Ullmann-type coupling reactions in the presence of a catalytic amount of easily available N,N,N′,N′-tetramethyl-BINAM–CuI complex under very mild reaction conditions.

  广泛的Ñ -arylated的吲哚通过分子间C（芳基）-N键从通过乌尔曼型相应的芳基碘化物和吲哚中的催化量的存在下偶联反应形成选择性合成容易获得Ñ，Ñ，Ñ ' ，ñ ' -四甲基BINAM翠复杂下非常温和的反应条件。