1,1-dimesitylneopentylsilene | 160011-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-dimesitylneopentylsilene
• 英文别名: dimesitylneopentylsilene；Mes2Si=CHCH2t-Bu；3,3-Dimethylbutylidene-bis(2,4,6-trimethylphenyl)silane
• CAS: 160011-53-0
• 化学式: C₂₄H₃₄Si
• 分子量: 350.619
• InChiKey: DYNGCGDBCXLSDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimesitylneopentylsilene 在 3,3-Dimethylbutyl-(2-phenylethynyl)-bis(2,4,6-trimethylphenyl)silane 、 (3,3-dimethylbutyl)dimesityl((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)silane 、 dimesitylvinylfluorosilane 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (5,5-dimethyl-2-phenylhex-2-en-1-yl)dimesityl(methoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  极性硅烷对末端炔烃的反应性：相对于Cycloaddition的CH插入优先

  摘要：

  各种末端炔烃的加入的Mes 2 Si═CHCH 2叔卜，4，一种天然极化麦瓶。观察到反应性的三种不同的模式：除了跨越炔C-H键，得到silylacetylenes 6A -我和12，环加成，得到silacyclobutenes 7和9，和烯加成，得到乙烯基硅烷8。将天然极化的硅4对末端炔的反应性与非极性硅的反应性进行比较。

  DOI：

  10.1021/om100756p
• 作为产物：
  描述：

  Chlordimesitylsilan 在 dihydrogen hexachloroplatinate 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 1,1-dimesitylneopentylsilene
  参考文献：
  名称：

  沉默的二元性，非稳定性和便捷性的合成及其他方面

  摘要：

  所述dimesitylneopentylsilene的Mes 2的SiCHCH 2吨卜1是通过用dimetisylvinylfluorosilane叔丁基锂的反应几乎定量的产率得到4 ; 1无疑是最容易获得的稳定硅烯之一。尽管具有稳定性，但1在有机金属烯烃的经典化学领域（例如加成或环加成反应），以及在某些情况下，烯试剂（朝苯甲醛）的原始行为以及烯亲和亲油均表现出很高的反应性。试剂（对苯乙酮）。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(95)06036-v

文献信息

• Probing the Mechanism of Aldehyde Addition to a Disilene and Two Silenes: Solvent Effects
  作者：Julie A. Hardwick、Kim M. Baines

  DOI：10.1021/om900673n

  日期：2010.3.8

  The effect of changing the solvent from a hydrocarbon to acetonitrile on the mechanism of the addition of aldehydes to a disilene and two silenes was investigated. The products of the reaction between Mes2Si═CH(CH2-t-Bu) and acetonitrile were characterized.

  研究了将溶剂从碳氢化合物转变为乙腈对醛加成到二甲苯和两种硅烯上的机理的影响。ME之间的反应的产物2 Si═CH（CH 2 -吨-Bu）和乙腈进行了表征。
• Addition of Organometallic Reagents to a Stable Silene and Germene
  作者：Bahareh Farhadpour、Jiacheng Guo、Laura C. Pavelka、Kim M. Baines

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b00423

  日期：2015.8.10

  A variety of alkyllithium (R = Me, Bu, t-Bu) reagents and potassium tert-butoxide were added to the highly reactive silene Mes(2)Si=CHCH(2)t-Bu (1) and the germene Mes(2)Ge=CHCH(2)t-Bu (4) in diethyl ether. 1,2-Addition products were obtained regioselectively and in good yield after treatment with a weak acid with no evidence for any rearrangement products and no polymerization observed. The reactivity of the silene 1 and germene 4 toward organometallic reagents is compared to previous studies of analogous silenes and germenes.
• Organometallic alkenes: The first stable silene in the neopentyl series
  作者：G. Delpon-Lacaze、C. Couret

  DOI：10.1016/0022-328x(94)87133-7

  日期：1994.10

  The simple synthesis in nearly quantitative yield of dimesityl-neopentylsilene 3, the first stable silene in the neopentyl series, was performed using t-butyllithium and dimesitylvinylfluorosilane. 3 was isolated by crystallization from pentane and characterized by C-13 (doubly bonded carbon at + 110.4 ppm) and Si-29 (+ 77.6 ppm) NMR spectroscopy and analysis.