2,2-difluoro-2-phenylethyl acetate | 233280-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-difluoro-2-phenylethyl acetate
• 英文别名: Acetic acid beta,beta-difluorophenethyl ester；(2,2-difluoro-2-phenylethyl) acetate
• CAS: 233280-91-6
• 化学式: C₁₀H₁₀F₂O₂
• 分子量: 200.185
• InChiKey: PMYLGCXXLRLDSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -32--30 °C
• 沸点：
  57-59 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.188 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluoro-2-phenylethyl acetate 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,2-Difluoro-2-phenylacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  α-氧代-β-苯基丙酸和苯丙氨酸的β，β-二氟类似物

  摘要：

  一个简单的三步过程将容易获得的（2-溴-1,1-二氟乙基）芳烃（2）转化为α-芳基-α，α-二氟乙醛（1）。随后的氢氰化，水解，氧化和再次水解得到β-芳基-β，β-二氟-α-氧代丙酸（3）。还原胺化将含氧酸3转化为可分离的α-羟酸11和外消旋β，β-二氟-β-苯丙氨酸衍生物的混合物（4）。对映体纯β，β-difluorophenylalanine（1- 4A得到）时α，α-二氟- α-phenylacet醛（1A）与高手性1-苯基乙胺缩合，将氰化氢加至所得的亚胺中，由此产生的非对映异构体混合物水解为羧酰胺（15），发现可通过分步结晶或色谱法分离。测量了β-芳基-β，β-二氟丙氨酸（4）的p K a值，并探查了后者的生物学特性。3-（4-氯苯基）-3,3-二氟-2-氧代丙酸（4c）被证明是有效的（K i 27μM）和选择性抑制剂Arogenate脱水酶，后者是催化苯丙氨酸生物合成最后一步的关键酶。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.086
• 作为产物：
  描述：

  (2-溴-1-氟)乙基苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,2-difluoro-2-phenylethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  α-氧代-β-苯基丙酸和苯丙氨酸的β，β-二氟类似物

  摘要：

  一个简单的三步过程将容易获得的（2-溴-1,1-二氟乙基）芳烃（2）转化为α-芳基-α，α-二氟乙醛（1）。随后的氢氰化，水解，氧化和再次水解得到β-芳基-β，β-二氟-α-氧代丙酸（3）。还原胺化将含氧酸3转化为可分离的α-羟酸11和外消旋β，β-二氟-β-苯丙氨酸衍生物的混合物（4）。对映体纯β，β-difluorophenylalanine（1- 4A得到）时α，α-二氟- α-phenylacet醛（1A）与高手性1-苯基乙胺缩合，将氰化氢加至所得的亚胺中，由此产生的非对映异构体混合物水解为羧酰胺（15），发现可通过分步结晶或色谱法分离。测量了β-芳基-β，β-二氟丙氨酸（4）的p K a值，并探查了后者的生物学特性。3-（4-氯苯基）-3,3-二氟-2-氧代丙酸（4c）被证明是有效的（K i 27μM）和选择性抑制剂Arogenate脱水酶，后者是催化苯丙氨酸生物合成最后一步的关键酶。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.086

文献信息

• One-Pot Synthesis of Fluorovinyl Acetates and <i>β,β</i> -Difluoro Carboxylates from a Hypervalent Iodine and Hydrogen Fluoride-Based Fluorination Reagent
  作者：Zhidong Song、Wenbin Yi

  DOI：10.1002/adsc.201600433

  日期：2016.9.1

  A new strategy for the synthesis of fluorovinyl acetates and β,β‐difluoro carboxylates using a hypervalent iodine and hydrogen fluoride‐based fluorination reagent is established through a silver‐catalyzed one‐pot reaction involving formation of carbon‐oxygen and carbon‐nitrogen bonds. The generated fluoroalkenes substituted with the carbon‐oxygen and carbon‐nitrogen bond on the β‐position have the

  通过银催化的单锅反应（涉及形成碳氧键和碳氮键），建立了一种使用高价碘和基于氟化氢的氟化试剂合成氟乙酸乙烯酯和β，β-二氟羧酸酯的新策略。所生成的氟代烯烃在β-位被碳-氧和碳-氮键取代，有可能被转化为各种产物，这些产物很难通过直接氟化获得。
• A Unique Chelating Effect of Sc(OTf)₃to Organofluorine Compounds
  作者：Hiroshi Kajiro、Atsunori Mori、Yasushi Nishihara、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/cl.1999.459

  日期：1999.6

  The scandium trifluoromethanesulfonate-catalyzed cleavage of acetate bearing two or three fluorine atoms at a position β to an acetoxy group proceeds exceptionally rapidly. The high efficiency of the hydrolysis is caused by a chelating effect of scandium with the fluorine atoms and an acetate moiety.

  在三氟甲磺酸钪的催化下，位于 β 位置的含有两个或三个氟原子的乙酸酯裂解为乙酰氧基的过程异常迅速。水解的高效率是由于钪与氟原子和醋酸基的螯合作用。
• DERIVATIVES OF 4-(2-AMINO-1-HYDROXYETHYL)PHENOL AS AGONISTS OF THE BETA2 ADRENERGIC RECEPTOR
  申请人：Tanã Jordi Bach

  公开号：US20100168161A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present relates to compounds of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, or stereoisomer thereof. The present disclosure also relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula (I), and to their methods of use in therapy.

  本发明涉及式(I)的化合物：或其药学上可接受的盐、溶剂合物或立体异构体。本公开还涉及包含式(I)化合物的制药组合物，以及它们在治疗中的使用方法。
• Method of preparing difluorinated alcohol compound
  申请人：SAMHWA PAINTS INDUSTRIES CO., LTD.

  公开号：US10358412B2

  公开（公告）日：2019-07-23

  A method of preparing a difluorinated alcohol compound is provided. The difluorinated alcohol compound can be easily synthesized when an aldehyde and N-fluorobenzenesulfonimide are reacted in the presence of L-proline, and thus the method has advantage in that preparation processes are simple and reagents are economical and safe, compared to the related-art methods. Therefore, the preparation method can be effectively applied to prepare a difluorinated alcohol used in various applications for raw materials such as functional medicines, agricultural chemicals, polymerizable compounds, etc.

  本发明提供了一种制备二氟醇化合物的方法。该方法在 L-脯氨酸存在下，醛与 N-氟苯磺酰亚胺反应，可以很容易地合成二氟醇化合物，因此，与相关技术方法相比，该方法具有制备工艺简单、试剂经济安全等优点。因此，该制备方法可以有效地应用于制备二氟醇，应用于功能性药物、农药、可聚合化合物等多种原料。
• Synthesis of γ-Fluoro-α, β-unsaturated Carboxylic Esters from Saturated α-Fluoro Aldehydes
  作者：Jens Oldendorf、Günter Haufe

  DOI：10.1002/(sici)1521-3897(200001)342:1<52::aid-prac52>3.0.co;2-h

  日期：2000.1

  gamma-Fluoro-alpha,beta-unsaturated carboxylic esters 7a, 7b and 7d and 4-fluoro-4-phenylbut-3-enoic ester (8) are obtained by two alternative pathways from 2-fluoro aldehydes 5a-d, either by Horner-Wadsworth-Emmons reaction or by Wittig reaction. The aldehydes 5a-d are prepared by Swern oxidation of the corresponding fluorohydrins 4a-d. These are available from alpha-olefins by bromofluorination, bromine-by-acetate replacement and subsequent hydrolysis.