(R)-2-({2-[2-(7-Dimethylamino-2-oxo-2H-chromen-4-yl)-acetylamino]-acetyl}-methyl-amino)-4-methyl-pentanoic acid | 289699-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-({2-[2-(7-Dimethylamino-2-oxo-2H-chromen-4-yl)-acetylamino]-acetyl}-methyl-amino)-4-methyl-pentanoic acid
• 英文别名: (2R)-2-[[2-[[2-[7-(dimethylamino)-2-oxochromen-4-yl]acetyl]amino]acetyl]-methylamino]-4-methylpentanoic acid
• CAS: 289699-66-7
• 化学式: C₂₂H₂₉N₃O₆
• 分子量: 431.489
• InChiKey: JXVJDBKROZHSRO-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  120.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclo--5-methylheptanoyl>oxy-3-oxo-2,5-dimethylhexanoyl>-L-leucyl>-L-prolyl-N,O-dimethyl-L-tyrosyl>-L-threonyl> hydrochloride 、 (R)-2-({2-[2-(7-Dimethylamino-2-oxo-2H-chromen-4-yl)-acetylamino]-acetyl}-methyl-amino)-4-methyl-pentanoic acid 在 N-甲基吗啉 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以30%的产率得到(2R)-N-[(3S,6S,8S,12S,13R,16S,17R,20S,23S)-13-[(2S)-butan-2-yl]-12-hydroxy-20-[(4-methoxyphenyl)methyl]-6,17,21-trimethyl-3-(2-methylpropyl)-2,5,7,10,15,19,22-heptaoxo-8-propan-2-yl-9,18-dioxa-1,4,14,21-tetrazabicyclo[21.3.0]hexacosan-16-yl]-2-[[2-[[2-[7-(dimethylamino)-2-oxochromen-4-yl]acetyl]amino]acetyl]-methylamino]-4-methylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of a Fluorescent Didemnin

  摘要：

  A dimethylaminocoumarin fluorophore was linked to didemnin A through a glycine tether. The resultant fluorescent didemnin will be used to study cellular localization as detected by fluorescence microscopy. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00287-8
• 作为产物：
  描述：

  [2-(7-Dimethylamino-2-oxo-2H-chromen-4-yl)-acetylamino]-acetic acid tert-butyl ester 在 N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide 、 水 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-2-({2-[2-(7-Dimethylamino-2-oxo-2H-chromen-4-yl)-acetylamino]-acetyl}-methyl-amino)-4-methyl-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of a Fluorescent Didemnin

  摘要：

  A dimethylaminocoumarin fluorophore was linked to didemnin A through a glycine tether. The resultant fluorescent didemnin will be used to study cellular localization as detected by fluorescence microscopy. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00287-8