N-(3-bromo-4-fluorophenyl)-4-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]benzamide | 1427026-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-bromo-4-fluorophenyl)-4-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]benzamide
• CAS: 1427026-53-6
• 化学式: C₁₉H₂₁BrFN₃O
• 分子量: 406.298
• InChiKey: PTULBPVKWFYHQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-bromo-4-fluorophenyl)-4-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]benzamide 、 4-(3-吡啶基)-2-氨基嘧啶 在 Brettphos palladacycle 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 150.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 以35 mg的产率得到4-(4-methylpiperazin-1-ylmethyl)-N-[4-fluoro-3-(4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-yl)aminophenyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  An expeditious synthesis of imatinib and analogues utilising flow chemistry methods

  摘要：

  一种基于流动的伊马替尼合成路线被开发出来，伊马替尼是药物Gleevec的有效成分。随后，这一通用程序被用来生成众多类似物，并对这些类似物进行了生物活性筛选，目的是对抗Abl1。流动合成过程仅需最少的人工干预，尽管许多反应组分的溶解性较差，但这一目标仍然得以实现。

  DOI：

  10.1039/c2ob27002a
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 4-氯甲基苯甲酰氯 、 3-溴-4-氟苯胺 在 silica gel 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 生成 N-(3-bromo-4-fluorophenyl)-4-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  An expeditious synthesis of imatinib and analogues utilising flow chemistry methods

  摘要：

  一种基于流动的伊马替尼合成路线被开发出来，伊马替尼是药物Gleevec的有效成分。随后，这一通用程序被用来生成众多类似物，并对这些类似物进行了生物活性筛选，目的是对抗Abl1。流动合成过程仅需最少的人工干预，尽管许多反应组分的溶解性较差，但这一目标仍然得以实现。

  DOI：

  10.1039/c2ob27002a