N¹-(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3-aminocarbonylpyridinium bromide | 7151-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N¹-(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3-aminocarbonylpyridinium bromide
• 英文别名: 3-carbamoyl-1-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-pyridinium; bromide；3-Carbamoyl-1-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-pyridinium; Bromid；3-Carbamoyl-1-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-pyridiniumbromid；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(3-carbamoylpyridin-1-ium-1-yl)oxan-2-yl]methyl acetate;bromide
• CAS: 7151-92-0
• 化学式: Br*C₂₀H₂₅N₂O₁₀
• 分子量: 533.33
• InChiKey: BOXCNIGRJBVNNL-YQZSNSMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.67
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3-aminocarbonylpyridinium bromide 在 sodium dithionite 作用下， 生成 N¹-β-D-tetraacetylglucopyranosyl-1,4-dihydronicotinamide
  参考文献：
  名称：

  66.代码氢酶。第一部分。二氢烟碱酰胺-D-呋喃核糖苷[ N -D-呋喃呋喃糖基-1：2（或6）-二氢烟酰胺]的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9500000303
• 作为产物：
  描述：

  烟酸乙酯 在 1,4-二氧六环 、 ammonium hydroxide 作用下， 生成 N¹-(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3-aminocarbonylpyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  模特儿协会

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19370200106

文献信息

• Stereoselective synthesis of 9-hydroxyellipticine glycosides, novel and highly active antitumor agents.
  作者：Tadashi Honda、Minako Inoue、Mika Kato、Keiyuu Shima、Tetsuo Shimamoto

  DOI：10.1248/cpb.35.3975

  日期：——

  A series of novel and highly active antitumor agents, 9-hydroxyellipticine glycosides were stereoselectively synthesized in good yields by an improved condensation reaction between 9-acetoxyellipticine and peracylated glycosyl halides using cadmium carbonate, followed by the removal of acyl groups with methanolic ammonia.

  一系列新型且高效的抗肿瘤药物，即9-羟基石蒜碱糖苷，通过改进的缩合反应在良好产率下立体选择性地合成。该反应以碳酸镉为催化剂，将9-乙酸氧基石蒜碱与全酧化的糖基卤化物进行反应，随后用甲醇氨去除醧基。
• Kristallisiertes 3-Carbonsäureamid-N¹-<scp>D</scp>-ribosido-pyridiniumbromid und verwandte Verbindungen
  作者：M. Viscontini、R. Hochreuter、P. Karrer

  DOI：10.1002/hlca.19530360713

  日期：——

  Aus Tetracetyl-D-ribose vom Smp. 110° wurde Acetobrom-D-ribose hergestellt und letztere mit Nicotinsäureamid zum kristallisierten 3-Carbonsäureamid-N1-D-triacetyl-ribosido-pyridiniumbromid umgesetzt. Die Verseifung dieser Verbindung mit Bromwasserstoffsäure führte zum kristallisierten 3-Carbonsäureamid-N1-D-ribopyranosido-pyridiniumbromid (III); als Nebenprodukt wurde ein Monoacetat dieser Verbindung

  Aus Tetracetyl-D-核糖vmp Smp。110°wurde Acetobrom-d核糖hergestellt UND letztere MITNicotinsäureamid的Zum kristallisierten 3-Carbonsäureamid-N 1 -D-三乙酰基ribosido-pyridiniumbromid umgesetzt。死Verseifung dieser Verbindung MITBromwasserstoffsäureführte的Zum kristallisierten 3-Carbonsäureamid-N 1 -D-ribopyranosido-pyridiniumbromid（III）; als Nebenprodukt wurde ein Monoacetat dieer Verbindung erhalten。达斯3-Carbonsäureamid-N
• Nicotinic acid-N-glucoside in heterotrophic parsley cell suspension cultures
  作者：Barbara Upmeier、Jürgen E. Thomzik、Wolfgang Barz

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80754-4

  日期：1988.1

  Abstract Heterotrophic cell suspension cultures of Petroselinum hortense rapidly convert exogenously applied nicotinic acid to nicotinic acid- N -β- d -glucopyranoside and not to the previously reported nicotinic acid- N -arabinoside. The structure of the N -glucoside was determined by spectroscopic techniques and comparison with synthetic material. The nicotinic acid- N -glucoside was also found to

  摘要 Petroselinum hortense 的异养细胞悬浮培养物迅速将外源施用的烟酸转化为烟酸-N-β-d-吡喃葡萄糖苷，而不是先前报道的烟酸-N-阿拉伯糖苷。N-葡萄糖苷的结构是通过光谱技术确定的，并与合成材料进行比较。还发现烟酸-N-葡萄糖苷是欧芹细胞的内源性成分，含量约为 35-40 nmol/9 fr。重量 [U- 14 C]-天冬氨酸在欧芹细胞培养物中的应用导致标记的烟酸-N-葡萄糖苷的积累，其随后以24小时的半衰期翻转，表明N-葡萄糖苷的快速代谢。
• Kristallisiertes 3-carbonsäureamid-N1-d-ribosido-pyridiniumbromid und verwandte verbindungen
  作者：P. Karrer、M. Viscontini、R. Hochreuter

  DOI：10.1016/0006-3002(53)90122-x

  日期：1953.10
• Synthesis of Glycosides of Nicotinamide and Nicotinamide Mononucleotide
  作者：I. A. Mikhailopulo、T. I. Pricota、V. A. Timoshchuk、A. A. Akhrem

  DOI：10.1055/s-1981-29462

  日期：——