{(2S,3S)-3-[(4S,5S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazol-5-yl]-oxiranyl}-methanol | 157117-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {(2S,3S)-3-[(4S,5S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazol-5-yl]-oxiranyl}-methanol
• CAS: 157117-21-0
• 化学式: C₂₉H₃₃NO₄Si
• 分子量: 487.671
• InChiKey: FJDWIHHERZIZHB-YIPNQBBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  582.5±48.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  63.58
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2S,3S)-3-[(4S,5S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazol-5-yl]-oxiranyl}-methanol 在 4-二甲氨基吡啶 盐酸 、 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 copper(I) bromide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 Benzoic acid (E)-(R)-1-[(S)-1-amino-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-hexadec-2-enyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖胺的区域和立体控制的合成d-赤型-鞘氨醇和植物鞘氨醇

  摘要：

  D-赤-Sphingosine（1）和植物鞘氨醇（2）已经从d-葡糖胺通过利用它的整个碳骨架和官能团有效地合成。在该合成途径中，用铜（I）催化的格氏试剂实现环氧甲苯磺酸酯9的区域选择性烷基化，得到关键中间体10，其通过碘代醇11的区域选择性形成转化为1和2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75806-0
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzamido-2-deoxy-4,6-O-ethylidene-D-glucitol 在 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 {(2S,3S)-3-[(4S,5S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazol-5-yl]-oxiranyl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖胺的区域和立体控制的合成d-赤型-鞘氨醇和植物鞘氨醇

  摘要：

  D-赤-Sphingosine（1）和植物鞘氨醇（2）已经从d-葡糖胺通过利用它的整个碳骨架和官能团有效地合成。在该合成途径中，用铜（I）催化的格氏试剂实现环氧甲苯磺酸酯9的区域选择性烷基化，得到关键中间体10，其通过碘代醇11的区域选择性形成转化为1和2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75806-0