5-methyl-5-chlorohexylcarboxyl-1,3-dioxan-2-one | 1491171-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 5-methyl-5-chlorohexylcarboxyl-1,3-dioxan-2-one
• 英文别名: 6-Chlorohexyl 5-methyl-2-oxo-1,3-dioxane-5-carboxylate
• CAS: 1491171-37-9
• 化学式: C₁₂H₁₉ClO₅
• 分子量: 278.733
• InChiKey: QZZFXGGEJHCGFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯-1-己醇 、 pentafluorophenyl 5-methyl-2-oxo-1,3-dioxane-5-carboxylate 在 1,8-双二甲氨基萘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以57%的产率得到5-methyl-5-chlorohexylcarboxyl-1,3-dioxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  ANTIMICROBIAL CATIONIC POLYCARBONATES

  摘要：

  具有一个或两个阳离子聚碳酸酯链的抗菌阳离子聚合物是通过有机催化的环氧开聚合制备的。其中一种抗菌阳离子聚合物具有基本由阳离子碳酸酯重复单元构成的聚合物链，与一个或两个末端基团相连。末端基团可以包括胆固醇等生物活性化合物的共价结合形式。其他抗菌阳离子聚合物具有随机共聚碳酸酯链，其中含有少量疏水重复单元，带有维生素E和/或维生素D2的共价结合形式。这些阳离子聚合物对革兰氏阴性和革兰氏阳性微生物和真菌表现出高活性和选择性。

  公开号：

  US20140301967A1

文献信息

• 1,3,6-DIOXAZOCAN-2-ONES AND ANTIMICROBIAL CATIONIC POLYCARBONATES THEREFROM
  申请人：Agency for Science, Technology and Research

  公开号：US20150264932A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  Eight-membered ring cyclic carbonates comprising a ring nitrogen at position 6 (1,3,6-dioxazocan-2-ones) were prepared by reaction of precursor diols with active carbonates. The ring nitrogen is linked to a pendant group Y′ via a methylene linking group. The cyclic carbonates undergo organocatalyzed ring opening polymerization to form an initial polycarbonate comprising a backbone tertiary amine group. Quaternization of the initial polycarbonates forms cationic polycarbonates comprising a positive-charged backbone quaternary nitrogen. The cationic polycarbonates can be potent antimicrobial agents.

  含有八元环的环状碳酸酯，其中在位置6处有一个环状氮原子（1,3,6-二氧杂环己烷-2-酮），通过前体二醇与活性碳酸酯的反应制备。环状氮原子通过一个亚甲基连接基团与一个挂链基团Y'相连。这些环状碳酸酯经有机催化的环开聚合反应形成初始聚碳酸酯，其中包含一个主链三级胺基团。对初始聚碳酸酯进行季铵化形成带有正电荷主链季铵氮的阳离子聚碳酸酯。这些阳离子聚碳酸酯可以是有效的抗菌剂。
• VITAMIN FUNCTIONALIZED GEL-FORMING BLOCK COPOLYMERS FOR BIOMEDICAL APPLICATIONS
  申请人：INTERNATIONAL BUSINESS MACHINES CORPORATION

  公开号：US20140301970A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  Gel-forming block copolymers were prepared comprising i) a central hydrophilic block consisting essentially of a divalent poly(ethylene oxide) chain and ii) two peripheral monocarbonate or polycarbonate hydrophobic blocks. The hydrophobic blocks comprise one or more vitamin-bearing subunits. The vitamin-bearing subunits comprise a carbonate backbone portion and a side chain comprising a covalently bound form of a vitamin. The gel-forming block copolymers can be used to prepare various biodegradable and/or biocompatible hydrogel and organogel drug compositions, in particular antimicrobial and/or anti-tumor drug compositions. The hydrogel compositions can be suitable for depot injections. Synergistic enhancement of toxicity to microbes was observed with compositions comprising an antimicrobial cationic polymer and an antimicrobial compound.

  制备了包括i) 主要由二价聚乙二醇链组成的中心亲水性块和ii) 两个周边单碳酸酯或多碳酸酯疏水性块的凝胶形成嵌段共聚物。疏水性块包括一个或多个含维生素的亚基。含维生素的亚基包括碳酸酯骨架部分和一个侧链，该侧链包括一种维生素的共价结合形式。这些凝胶形成嵌段共聚物可用于制备各种可生物降解和/或生物相容的水凝胶和有机凝胶药物组合物，特别是抗微生物和/或抗肿瘤药物组合物。水凝胶组合物适用于局部注射。观察到了与包括抗微生物阳离子聚合物和抗微生物化合物的组合物相比，对微生物毒性的协同增强效果。
• Antimicrobial Polycarbonates: Investigating the Impact of Nitrogen-Containing Heterocycles as Quaternizing Agents
  作者：Victor Wee Lin Ng、Jeremy Pang Kern Tan、Jiayu Leong、Zhi Xiang Voo、James L. Hedrick、Yi Yan Yang

  DOI：10.1021/ma402641p

  日期：2014.2.25

  drug-resistance microbes. In this investigation, we report on the synthesis of biodegradable cationic polycarbonates containing propyl and hexyl side chains quaternized with various nitrogen-containing heterocycles, such as imidazoles and pyridines, and their in vitro antimicrobial application. These polymers demonstrate a wide spectrum of activity (using minimum inhibitory concentrations analysis) against

  在增加的多药耐药性微生物的支持下，合成高分子抗微生物剂最近受到了极大的关注。尽管常规的小分子抗生素会作用于特定的靶标以抑制微生物的活动，但是大分子抗菌剂会物理破坏生物体的细胞膜，从而使其无效。后者的机制有助于预防耐药菌的发展。在这项研究中，我们报告了可生物降解的阳离子聚碳酸酯的合成，其包含被各种含氮杂环（如咪唑和吡啶）季铵化的丙基和己基侧链，及其在体外的抗菌应用。这些聚合物表现出广泛的活性（使用最小抑菌浓度分析）金黄色葡萄球菌（革兰氏阳性），大肠杆菌（革兰氏阴性），铜绿假单胞菌（革兰氏阴性）和白色念珠菌（真菌）。溶血实验还显示对被测微生物具有比哺乳动物（大鼠）红血球（r RBCs）更高的选择性。特别地，某些聚合物可以达到金黄色葡萄球菌对r RBC的选择性> 250倍。另外，聚合物通过膜分解机理起作用。因此，它们不太可能产生耐药性。所有这些特性使它们成为抗菌剂的理想候选者。
• CYCLIC CARBONATE MONOMERS AND RING OPENED POLYCARBONATES THEREFROM
  申请人：International Business Machines Corporation

  公开号：US20160009860A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  Eight-membered ring cyclic carbonates having an oxygen or an acylated nitrogen at position 6 were prepared by reaction of precursor diols with ethyl chloroformate. The cyclic carbonates undergo organocatalyzed ring opening polymerization. In one instance, the initial polymer formed comprises a carbonate repeat unit having a Boc-protected nitrogen in the polymer backbone. Deprotecting the nitrogen with acid forms a cationic carbonate repeat unit having a positive charged secondary ammonium nitrogen in the polymer backbone.

  通过前体二醇与乙酰氯甲酸酯反应制备了在6位具有氧或酰化氮的八元环环状碳酸酯。这些环状碳酸酯经过有机催化的开环聚合。在一个实例中，初始聚合物由具有Boc保护氮的碳酸酯重复单元组成。用酸去保护氮会形成带有正电荷的次级铵氮的阳离子碳酸酯重复单元在聚合物骨架中。
• Antimicrobial cationic polycarbonates
  申请人：International Business Machines Corporation

  公开号：US10786530B2

  公开（公告）日：2020-09-29

  Antimicrobial cationic polymers having one or two cationic polycarbonate chains were prepared by organocatalyzed ring opening polymerization. One antimicrobial cationic polymer has a polymer chain consisting essentially of cationic carbonate repeat units linked to one or two end groups. The end groups can comprise a covalently bound form of biologically active compound such as cholesterol. Other antimicrobial cationic polymers have a random copolycarbonate chain comprising a minor mole fraction of hydrophobic repeat units bearing a covalently bound form of a vitamin E and/or vitamin D2. The cationic polymers exhibit high activity and selectivity against Gram-negative and Gram-positive microbes and fungi.

  通过有机催化开环聚合法制备了具有一条或两条阳离子聚碳酸酯链的抗菌阳离子聚合物。一种抗菌阳离子聚合物的聚合物链主要由与一个或两个端基相连的阳离子碳酸酯重复单元组成。端基可包括共价结合形式的生物活性化合物，如胆固醇。其他抗菌阳离子聚合物具有无规共聚碳酸酯链，该链由一小部分疏水重复单元组成，其中含有共价结合形式的维生素 E 和/或维生素 D2。这些阳离子聚合物对革兰氏阴性和革兰氏阳性微生物和真菌具有很高的活性和选择性。