5-(3-hydroxyadamantan-1-yl)uracil | 1227251-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(3-hydroxyadamantan-1-yl)uracil
• 英文别名: 5-(3-hydroxy-1-adamantyl)uracil；5-(3-hydroxy-1-adamantyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1227251-17-3
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₃
• 分子量: 262.309
• InChiKey: ABEMHOBYPGEORU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.65
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  85.95
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-hydroxyadamantan-1-yl)uracil 在 三氟甲磺酸 、 尿素 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以88%的产率得到5-(3-amino-1-adamantyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  官能化的5-（3 - R -1-金刚烷基）尿嘧啶及其相关化合物的合成

  摘要：

  描述了功能化的5-（3 - R -1-金刚烷基）尿嘧啶和相关化合物（R = OH，COOH，NH 2等）的有效合成方法。在三氟乙酸酐中用H 2 SO 4将5-（1-金刚烷基）尿嘧啶中金刚烷叔C–H键的选择性羟基化用作关键步骤。5-（3-羟基-1-金刚烷基）尿嘧啶与N和C亲核试剂在CF 3 COOH，H 2 SO 4或H 2 SO 4中的随后亲电反应/ AcOH介质制得的金刚烷核中具有酰胺，氨基，芳基，羧基和硫脲基的衍生物。对抗病毒活性的初步评估表明，一些合成的物种在Vero细胞中显示出对HSV-1（SI〜20）的中等抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.043
• 作为产物：
  描述：

  5-(1-adamantyl)uracil 在 硫酸 、 三氟乙酸酐 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到5-(3-hydroxyadamantan-1-yl)uracil
  参考文献：
  名称：

  官能化的5-（3 - R -1-金刚烷基）尿嘧啶及其相关化合物的合成

  摘要：

  描述了功能化的5-（3 - R -1-金刚烷基）尿嘧啶和相关化合物（R = OH，COOH，NH 2等）的有效合成方法。在三氟乙酸酐中用H 2 SO 4将5-（1-金刚烷基）尿嘧啶中金刚烷叔C–H键的选择性羟基化用作关键步骤。5-（3-羟基-1-金刚烷基）尿嘧啶与N和C亲核试剂在CF 3 COOH，H 2 SO 4或H 2 SO 4中的随后亲电反应/ AcOH介质制得的金刚烷核中具有酰胺，氨基，芳基，羧基和硫脲基的衍生物。对抗病毒活性的初步评估表明，一些合成的物种在Vero细胞中显示出对HSV-1（SI〜20）的中等抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.043

文献信息

• Adamantylation of Adenine and Related Compounds with Adamantanols in Trifluoroacetic Acid
  作者：V. V. Kovalev、E. A. Shokova、V. A. Tafeenko

  DOI：10.1134/s1070428021080091

  日期：2021.8

  Abstract The adamantylation of adenine and N6-methyl- and N6,N6-dimethyladenines with 3-R-adamantan-1-ols (R = H, iso-Pr, CH2COOH, uracil-5-yl) in trifluoroacetic acid gave of 9-(3-R-adamantan-1-yl)adenines. The structures of 9-(adamantan-1-yl)- and N6-methyl-9-(adamantan-1-yl)adenines were proved by XRD analysis.

  摘要 腺嘌呤和N 6 -甲基-和N 6 , N 6 -二甲基腺嘌呤与 3-R-金刚烷-1-醇（R = H，iso -Pr，CH 2 COOH，尿嘧啶-5-基）在三氟乙酸中的金刚烷基化得到 9-(3-R-adamantan-1-yl) 腺嘌呤。通过XRD分析证明了9-(adamantan-1-yl)-和N 6 -methyl-9-(adamantan-1-yl)adenines的结构。