(S)-2-N-(N'-benzylprolyl)aminobenzoic acid | 137346-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-N-(N'-benzylprolyl)aminobenzoic acid
• 英文别名: Benzoic acid, 2-[[[1-(phenylmethyl)-2-pyrrolidinyl]carbonyl]amino]-, methyl ester, (S)-；methyl 2-[[(2S)-1-benzylpyrrolidine-2-carbonyl]amino]benzoate
• CAS: 137346-52-2
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₃
• 分子量: 338.406
• InChiKey: JMKUVOYNYHBNBE-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-N-(N'-benzylprolyl)aminobenzoic acid 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 144.0h， 以70%的产率得到(S)-2-benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  通过手性镍和铜络合物的后期18F氟化制备标记的芳香族氨基酸。

  摘要：

  报导了使用Ni / Cu-BPX模板作为双重保护基团，应用醇增强的Cu介导的Bpin取代的手性配合物的放射性氟化，制备18个F标记的AAA和α-甲基AAA的通用方案。通过一些合成步骤，可以容易地从市售起始原料获得手性助剂。该方法的多功能性通过一系列[ 18 F] F-AAA的高产制备以及将该协议成功实施到自动化放射合成模块中得到了证明。

  DOI：

  10.1039/d0cc02223c
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-2-N-(N'-benzylprolyl)aminobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过手性镍和铜络合物的后期18F氟化制备标记的芳香族氨基酸。

  摘要：

  报导了使用Ni / Cu-BPX模板作为双重保护基团，应用醇增强的Cu介导的Bpin取代的手性配合物的放射性氟化，制备18个F标记的AAA和α-甲基AAA的通用方案。通过一些合成步骤，可以容易地从市售起始原料获得手性助剂。该方法的多功能性通过一系列[ 18 F] F-AAA的高产制备以及将该协议成功实施到自动化放射合成模块中得到了证明。

  DOI：

  10.1039/d0cc02223c

文献信息

• A novel application of the chiral reagent (s)-2-N-(N?benzylprolyl)-aminobenzaldehyde: Synthesis of optically pure ?-methylvaline and ?-methylglutamic acid
  作者：Yu. N. Belokon'、S. M. Motsishkite、V. I. Tararov、V. I. Maleev

  DOI：10.1007/bf00961232

  日期：1991.7

  The synthesis of alpha-methyl substituted amino acids using Ni(II) complexes of the Schiff base obtained from alanine and (S)-2-N-(N'-benzylpropyl)aminobenzaldehyde is described. This complex was alkylated with isopropyl bromide, gramine iodomethylate, and methyl acrylate (in a Michael reaction). From the resulting mixtures of products, diastereomerically pure complexes were obtained by crystallization or silica gel chromatography. Both (S)- and (R)-enantiomers of the optically active amino acids alpha-Me-Val and alpha-Me-Glu were obtained after decomposing the diastereomerically pure complexes.
• BELOKON, YU. N.;MOTSISHKITE, S. M.;TARAROV, V. I.;MALEEV, B. I., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1991) N, S. 1536-1542
  作者：BELOKON, YU. N.、MOTSISHKITE, S. M.、TARAROV, V. I.、MALEEV, B. I.

  DOI：——

  日期：——