(S,S)-2,5-bis[1-ethoxycarbonyl-2-(1H-imidazol-4-yl)ethyliminomethyl]pyrrole | 1026021-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S,S)-2,5-bis[1-ethoxycarbonyl-2-(1H-imidazol-4-yl)ethyliminomethyl]pyrrole
• CAS: 1026021-32-8
• 化学式: C₂₂H₂₇N₇O₄
• 分子量: 453.501
• InChiKey: VHJYQERHDHUOTL-KYDQTCIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  150.47
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-2,5-bis[1-ethoxycarbonyl-2-(1H-imidazol-4-yl)ethyliminomethyl]pyrrole 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到(S,S)-2,5-bis[1-ethoxycarbonyl-2-(1H-imidazol-4-yl)ethylaminomethyl]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Pincer ligands based on α-amino acids: I. Synthesis of polydentate ligands from pyrrole-2,5-dicarbaldehyde

  摘要：

  New chiral pincer ligands having CH=N moieties were synthesized by condensation of 1H-pyrrole-2,5-dicarbaldehyde with L-histidine methyl esters. Their reduction under mild conditions (NaBH4, -30 degrees C) gave the corresponding amine ligands in high yields. An improved procedure for the preparation of 1H-pyrrole-2,5-dicarbaldehyde was proposed.

  DOI：

  10.1134/s1070428007060097
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 在 sodium hydroxide 、 3 A molecular sieve 、 sodium 、 magnesium sulfate 、 二乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S,S)-2,5-bis[1-ethoxycarbonyl-2-(1H-imidazol-4-yl)ethyliminomethyl]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Pincer ligands based on α-amino acids: I. Synthesis of polydentate ligands from pyrrole-2,5-dicarbaldehyde

  摘要：

  New chiral pincer ligands having CH=N moieties were synthesized by condensation of 1H-pyrrole-2,5-dicarbaldehyde with L-histidine methyl esters. Their reduction under mild conditions (NaBH4, -30 degrees C) gave the corresponding amine ligands in high yields. An improved procedure for the preparation of 1H-pyrrole-2,5-dicarbaldehyde was proposed.

  DOI：

  10.1134/s1070428007060097