4-苄基-5-溴嘧啶 | 1356109-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-苄基-5-溴嘧啶
• 英文名称: 4-benzyl-5-bromopyrimidine
• 英文别名: 4-Benzyl-5-bromopyrimidine
• CAS: 1356109-00-6
• 化学式: C₁₁H₉BrN₂
• 分子量: 249.11
• InChiKey: LWFVRZUAPYNMDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴嘧啶 、 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以33%的产率得到4-苄基-5-溴嘧啶
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 5-Halopyrimidine-4-Carboxylic Acid Esters via a Minisci Reaction

  摘要：

  本文报告了通过 Minisci 均聚烷氧基羰基化 5-卤代嘧啶合成各种 5-卤代嘧啶-4-羧酸酯的过程。该反应具有很高的区域选择性，可以在其他方法难以合成的地方一步合成出有用量（大于 10 克）的 5-溴嘧啶-4-羧酸乙酯。5- 溴嘧啶-4-羧酸乙酯被用于制备包括 CX-5011 在内的强效 CK2 抑制剂。这项工作代表了自由基化学在制备药理活性分子方面的有趣应用。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290136

文献信息

• A Facile Synthesis of 5-Halopyrimidine-4-Carboxylic Acid Esters via a Minisci Reaction
  作者：Collin Regan、Fabrice Pierre、Michael Schwaebe、Mustapha Haddach、Michael Jung、David Ryckman

  DOI：10.1055/s-0031-1290136

  日期：2012.2

  This paper reports the synthesis of various 5-halopyrimidine-4-carboxylic acid esters via the Minisci homolytic alkoxycarbonylation of 5-halopyrimidines. The reaction was found to be highly regioselective, allowing the one-step synthesis of useful amounts (>10 g) of ethyl 5-bromopyrimidine-4-carboxylate where other methods proved difficult. Ethyl 5-bromopyrimidine-4-carboxylate was used for the preparation of potent CK2 inhibitors including CX-5011. This work represents an interesting application of radical chemistry for the preparation of pharmacologically active molecules.

  本文报告了通过 Minisci 均聚烷氧基羰基化 5-卤代嘧啶合成各种 5-卤代嘧啶-4-羧酸酯的过程。该反应具有很高的区域选择性，可以在其他方法难以合成的地方一步合成出有用量（大于 10 克）的 5-溴嘧啶-4-羧酸乙酯。5- 溴嘧啶-4-羧酸乙酯被用于制备包括 CX-5011 在内的强效 CK2 抑制剂。这项工作代表了自由基化学在制备药理活性分子方面的有趣应用。