4-苄基-5-甲基-1,2-二氢吡唑-3-酮 | 112701-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 4-苄基-5-甲基-1,2-二氢吡唑-3-酮
• 中文别名: 3H-吡唑-3-酮,1,2-二氢-5-甲基-4-(苯基甲基)-
• 英文名称: 4-benzyl-3-methylpyrazolin-5-one
• 英文别名: 4-benzyl-5-methyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one；4-benzyl-5-methyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one；4-Benzyl-5-methyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-on；4-benzyl-1,2-dihydro-5-methyl-3H-pyrazol-3-one；4-benzyl-5-methyl-1,2-dihydropyrazol-3-one
• CAS: 112701-03-8
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: YSHMJUPGPHEDIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230-231 °C
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苄基-5-甲基-1,2-二氢吡唑-3-酮 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以83%的产率得到4-benzyl-3-methyl-4-nitro-1H-pyrazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Fe（NO3）3和NaNO2组合引起的吡唑啉-5-酮的轻度硝化：发现了一种新的易于使用的杀真菌剂，4-硝基吡唑啉-5-酮。

  摘要：

  通过使用Fe（NO 3）3 / NaNO 2体系在室温下硝化吡唑啉-5-酮合成了4-硝基吡唑啉-5-酮。即使存在对硝化敏感的NPh和烯丙基取代基，该方法也显示出对吡唑啉-5-酮的4位选择性。结果表明，其他含有Fe III和亚硝酸盐的体系，即Fe（NO 3）3 / t BuONO，Fe（ClO 4）3 / NaNO 2和Fe（ClO 4）3 / t BuONO，也是有效的。大概是铁三氧化亚硝酸盐（NaNO 2或t BuONO）形成NO 2自由基，作为吡唑啉-5-酮的硝化剂。已发现合成的4-硝基吡唑啉-5-酮是一类新的杀菌剂。发现它们对植物致病真菌的体外活性与商业杀真菌剂（氟康唑，克霉唑，三唑酮和克雷索肟）相当甚至更好。这些结果为开发新型植物保护剂提供了一个有希望的起点，这种保护剂可以很容易地从广泛使用的试剂中合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201806172
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基乙酰乙酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以828 mg的产率得到4-苄基-5-甲基-1,2-二氢吡唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  发现 remogliflozin etabonate：一种有效且高度选择性的 SGLT2 抑制剂

  摘要：

  我们优化了口服给药后从小鼠尿液中获得的 WAY-123783活性代谢物(1)的结构，以提高对 SGLT2 的选择性和口服生物利用度。O-葡萄糖苷衍生物24（remogliflozin etabonate）随后被鉴定为一种有效的、高选择性的、可口服的 SGLT2 抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116033

文献信息

• Oxidative C–O coupling as a new idea in the ‘click-like chemistry’: malonyl peroxides for the conjugation of two molecules
  作者：Vera A. Vil’、Evgenii S. Gorlov、Oleg V. Bityukov、Igor B. Krylov、Gennady I. Nikishin、Kasimir K. Pivnitsky、Alexander O. Terent’ev

  DOI：10.1016/j.mencom.2019.03.003

  日期：2019.3

  Malonyl peroxides were used for the one-pot construction of hybrid structures by conjugation of heterocycle (3H-pyrazol-3-one, isoxazol-5(2H)-one, pyrazolidine-3,5-dione, or barbituric acid) and amine or alcohol. The first stage represents oxidative C–O coupling with liberation of the carboxyl group which is functionalized at the second stage thus affording ‘clicklike’ products with malonic linker

  丙二酰过氧化物通过杂环（3H-吡唑-3-酮，异恶唑-5（2H）-酮，吡唑烷-3,5-二酮或巴比妥酸）与胺或酒精。第一阶段代表氧化性C–O与羧基的释放，其在第二阶段被官能化，因此提供了带有丙二酸连接基的“咔哒状”产物。
• Alkoxypyrazoles and the process for their preparation
  申请人：Institut Pasteur

  公开号：EP2151433A1

  公开（公告）日：2010-02-10

  The present invention relates to a alkoxypyrazoles preparation process, and new alkoxypyrazole compounds.

  本发明涉及一种烷氧基吡唑的制备方法，以及新的烷氧基吡唑化合物。
• Pyrazole‐Thiazole Core‐Containing Analogs Exhibit Adjunctive Activity with Meropenem against Carbapenem‐Resistant <i>Enterobacteriaceae</i> (CRE)
  作者：Chungsik Kim、Mintesinot Kassu、Kenneth P. Smith、James E. Kirby、Roman Manetsch

  DOI：10.1002/cmdc.202100321

  日期：2021.9.16

  synthesized through traditional SAR analysis. These molecules displayed adjunctive activity with meropenem against Gram-negative bacteria evidenced by a range of fractional inhibitory concentration (FIC=0.5–0.25) and minimum adjunctive concentration (MAC=128–32 μM) values. Of this series of molecules, four compounds displayed notable adjunctive potential, with FIC and MAC values of 0.25 and 32 μM, respectively

  通过传统的SAR分析设计合成了含吡唑-噻唑核的化合物KP-40和20个新型衍生物。这些分子显示出与美罗培南对革兰氏阴性菌的辅助活性，这由一定范围的部分抑制浓度 (FIC=0.5–0.25) 和最小辅助浓度 (MAC=128–32 μM) 值证明。在这一系列分子中，四种化合物显示出显着的辅助潜力，FIC 和 MAC 值分别为 0.25 和 32 μM。此外，这些化合物的溶解度提高到可接受的范围。使用我们的“内部”渗透和流出多参数优化 (PEMPO) 算法进行的进一步分析揭示了关键的物理化学特性，这可能对活性革兰氏阴性细菌的开发至关重要。
• NaSCN–(NH4)2Ce(NO3)6 system in heterocycle thiocyanation: synthesis of novel highly potent broad-spectrum fungicides for crop protection
  作者：Mikhail Yu. Sharipov、Igor B. Krylov、Ivan D. Karpov、Olga V. Vasilkova、Anna-Maria V. Oleksiienko、Alexander O. Terent’ev

  DOI：10.1007/s10593-021-02938-y

  日期：2021.5

  A method for thiocyanation of pyrroles, indoles, pyrazolones, and pyrimidine-2,4,6-triones with the NaSCN–(NH4)2Ce(NO3)6 system was proposed. The most important result was the synthesis of dithiocyanated pyrroles with high fungicidal activity against various phytopathogenic fungi.

  提出了一种使用 NaSCN–(NH 4 ) 2 Ce(NO 3 ) 6体系对吡咯、吲哚、吡唑啉酮和嘧啶-2,4,6-三酮进行硫氰化的方法。最重要的结果是合成了对各种植物病原真菌具有高杀菌活性的二硫氰化吡咯。
• Hypervalent iodine oxidation of 5-substituted and 4,5-disubstituted pyrazol-3(2H)-ones: A facile synthesis of methyl-2-alkynoates and methyl 2,3-alkadienoates
  作者：R.M. Moriarty、R.K. Vaid、V.T. Ravikumar、T.E. Hopkins、P. Farid

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80023-5

  日期：1989.1

  Hypervalent iodine oxidation of various 5-substituted pyrazol-3(2H)-ones (1a-h) with iodobenzene diacetate or iodosobenzene in methanol results in fragmentative loss of molecular dinitrogen to yield methyl 2-alkynoates (2a-h). However, 5-methyl-4-substituted pyrazol-3(2H)-ones (3a-d) under similar conditions yield methyl 2,3-allenic esters (4a-d). Methyl 2,3-cycloalkadienoates (6a-e) are obtained by

  用甲醇中的碘代苯二乙酸酯或碘代苯在甲醇中对各种5-取代的吡唑-3（2 H）-ones（1 a-h）进行高价碘氧化，会导致分子中的二氮分子碎裂性损失，从而生成2-炔酸甲酯（2 a-h）。然而，在相似条件下，由5-甲基-4-取代的吡唑-3（2 H）-ones（3 a-d）产生甲基2,3-丙二酸酯（4 a-d）。甲基-2,3- cycloalkadienoates（6 A-E）是由4,5-聚吡唑-3（2的氧化裂解得到ħ） -酮（5 C-E）用二乙酸碘苯或亚碘酰苯甲醇中。5-甲基-4,4-二取代吡唑-3（2 H）-ones（发现7a -b）在相似条件下不发生反应。讨论了这些反应的范围和机理。