ethyl (Z)-2-(3-oxobenzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazol-2(3H)-ylidene)acetate | 64126-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: ethyl (Z)-2-(3-oxobenzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazol-2(3H)-ylidene)acetate
• 英文别名: ((Z)-3-oxo-benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazol-2-ylidene)-acetic acid ethyl ester；ethyl (2Z)-2-(1-oxo-[1,3]thiazolo[3,2-a]benzimidazol-2-ylidene)acetate
• CAS: 64126-48-3
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 274.3
• InChiKey: OQELLPSVSGCEAB-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  60.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肌氨酸 、 靛红 、 ethyl (Z)-2-(3-oxobenzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazol-2(3H)-ylidene)acetate 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到ethyl-1'-methyl-2'',3-dioxo-3H-dispiro[benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazole-2,3'-pyrrolidine-2',3''-indoline]-4'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用氟乙醇作为溶剂通过 [3 + 2] 环加成反应合成苯并咪唑并 [2,1-b] 噻唑烷酮附加的双螺环吲哚杂化物的战略方法

  摘要：

  在高效和生态舒适的反应条件下，通过1,3-偶极环加成反应策略，通过包含苯并咪唑并[2,1- b ]噻唑烷酮杂环稠合部分，合成了一系列新的螺吲哚-吡咯烷功能化类似物。在本研究中，一种新的亲偶极体烷基 (Z)-2-(3-oxobenzo[4,5]imidazo[ 2,1- b ]thiazol-2( 3H )-ylidene)acetate 与不稳定的 1， 3-偶极组分偶氮甲碱叶立德由取代的靛红和α-氨基酸肌氨酸反应原位形成以提供新的复杂杂环杂化物，即二螺[苯并咪唑[2,1- b]]噻唑-2,3'-吡咯烷-2',3''-二氢吲哚]-4'-羧酸盐。本发明的苯并咪唑并[ 2,1- b ]噻唑烷酮接枝的二螺吲哚核心体系是通过一步操作创建两个新的C C 和一个具有多个立体中心的C N 键形成的，反应以高度区域和外选择性的方式进行。此外，本方法是使用 2,2,2-三氟乙醇 (TFE) 作为有效反应介质

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153491
• 作为产物：
  描述：

  1H-苯并咪唑-2-硫醇 生成 ethyl (Z)-2-(3-oxobenzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazol-2(3H)-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  NAGARAJAN K.; NAIR M. D.; DESAI J. A., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 1, 53-56,

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Addition products of benzimidazole-2 (2H)-thione and acetylene dicarboxylic esters
  作者：Kuppuswamy Nagarajan、Mohan D. Nair、Jagdish A. Desai

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85879-2

  日期：1979.1