2-acetamido-2-deoxy-D-mannono-1,4-lactone | 28876-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetamido-2-deoxy-D-mannono-1,4-lactone
• 英文别名: 2-Acetamido-2-desoxy-D-mannono-1,4-lacton；2-Acetamino-2-desoxy-D-mannono-1,4-lacton；2-Acetamido-2-deoxy-D-mannono-1,4-lacton；2-Acetamido-2-deoxy-D-manno-1,4-lacton；N-((3S,4R,5S)-5-((R)-1,2-Dihydroxyethyl)-4-hydroxy-2-oxotetrahydrofuran-3-YL)acetamide；N-[(3S,4R,5S)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-4-hydroxy-2-oxooxolan-3-yl]acetamide
• CAS: 28876-37-1
• 化学式: C₈H₁₃NO₆
• 分子量: 219.194
• InChiKey: JYOPKUOOYNIILV-XZBKPIIZSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-173°C
• 沸点：
  681.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（少量）、水（少量、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-2-deoxy-D-mannono-1,4-lactone 在 吡啶 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-acetamido-6-O-acetyl-2,3-didehydro-2,3-dideoxy-D-erythro-hexono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Malonofungin: an Antifungal Aminomalonic Acid from Phaeroamularia fusimaculans.

  摘要：

  In screening for antifungal metabolites, a novel compound, malonofungin, exhibiting growth inhibitory activity against Botrytis cinerea (grey mould), has been isolated from fermentations of Phaeoramularia fusimaculans CBS 616.87. Its structure is established as (E)-(3R,4S,5S)-5-acetoxy-2-amino-2-carboxy-3,4-dihydroxy-14-oxoicos-6-enoic acid, representing an addition to the rare class of naturally occurring aminomalonic acids. H-1 NMR data and extensive use of CD spectroscopy have been utilized to establish the absolute stereochemistry of malonofungin. The structural and biological relationship of malonofungin to previously reported fungal metabolites is discussed.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.48-0240
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-D-mannosamine 在 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 以41%的产率得到2-acetamido-2-deoxy-D-mannono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  鞘氨醇单丁酯D及其立体异构体在C-14的合成

  摘要：

  从1庚炔（5），（R）-1,2-环氧辛烷（6）和N-乙酰基-d-甘露糖胺开始合成新的抗真菌药Sphingofungin D（1）及其在C-14处的立体异构体。（7）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88467-6

文献信息

• The oxidation of partially substituted 2-acetamido-2-deoxyaldoses with methyl sulfoxideacetic anhydride. Some 2-acetamido-2-deoxyaldonic acid derivatives
  作者：N. Pravdić、H.G. Fletcher

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)86165-0

  日期：1971.10

  Abstract The oxidation of 2-acetamido-3,4,6-tri- O -benzyl-2-deoxy- d -glucopyranose ( 1 ) by methyl sulfoxide-acetic anhydride gave crystalline 2-acetamido-3,4,6-tri- O -benzyl-2-deoxy- d -glucono-1,5-lactone ( 2 ) in high yield. Debenzylation of 2 yielded 2-acetamido-2-deoxy- d -glucono-1,5-lactone ( 3 ). The reaction of 2 with methanol gave methyl 2-acetamido-3,4,6-tri- O -benzyl-2-deoxy- d -gluconate

  摘要甲基亚砜-乙酸酐氧化2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖（1），得到2-乙酰氨基-3,4,6-三-结晶。 O-苄基-2-脱氧-d-葡萄糖基-1,5-内酯（2）高产。2的脱苄基作用产生2-乙酰氨基-2-脱氧-d-葡萄糖基-1，5-内酯（3）。2与甲醇的反应得到2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-d-葡萄糖酸甲酯（4），然后将该化合物脱苄基，得到游离酯（5）。与二甲胺一起，由2-乙酰氨基-2-脱氧-d-甘露糖醇-1,4-内酯（6）生成结晶的二-N-甲基酰胺（7），也可以通过将相同的试剂作用于二甲胺的混合物上而获得。通过将2-乙酰氨基-2-脱氧-d-葡萄糖与无缓冲溴水溶液氧化得到的化合物。由于7可以转换回6，认为这两种化合物具有相同的构型。与二甲胺一起，内酯2得到两种2-乙酰氨基-3,4,6-O-苄基-2-脱氧-二-N-甲基己二酰胺（8和9）的混合物
• Synthesis of Sphingofungin D and Its Three Diastereomers
  作者：Ken Otaka、Kenji Mori

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199908)1999:8<1795::aid-ejoc1795>3.0.co;2-y

  日期：1999.8

  Sphingofungin D [(2S,3R,4R,5S,14R)-1] and its three diastereomers were synthesized by starting from (R)-1,2-epoxyoctane [(R)-7], 1-heptyne (8) and N-acetyl-D-mannosamine (9).

  Sphingofungin D [(2S,3R,4R,5S,14R)-1] 及其三种非对映异构体由 (R)-1,2-环氧辛烷 [(R)-7]、1-庚炔 (8) 和N-乙酰基-D-甘露糖胺 (9)。