tert-butyl N-[4-[(3-chlorophenyl)methylamino]-4-oxobutyl]carbamate | 1330943-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[4-[(3-chlorophenyl)methylamino]-4-oxobutyl]carbamate
• CAS: 1330943-45-7
• 化学式: C₁₆H₂₃ClN₂O₃
• 分子量: 326.823
• InChiKey: ZPGZBVCPUMYVPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[4-[(3-chlorophenyl)methylamino]-4-oxobutyl]carbamate 在 盐酸 、 甲醇 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 4''-O-(((3-chlorobenzyl)amino)-4-oxobutyl)carbamoylazithromycin 11,12-cyclic carbonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activity of novel 11,12-cyclic carbonate azithromycin 4″-O-carbamate derivatives

  摘要：

  设计、合成了系列新颖的11,12-环碳酸酯阿奇霉素4'-O-氨基甲酸酯衍生物，并评价了它们的体外抗菌活性。化合物7b和7d对两种红霉素耐药的肺炎链球菌（分别为erm基因和erm及mef基因编码的耐药性）效果最佳（0.5和0.5µg·ml-1）。化合物7a、7e和7g对红霉素敏感菌株（如金黄色葡萄球菌和酿脓链球菌）显示出显著的强大活性。这些结果表明，将延长芳基烷基氨基甲酰基引入C-4"位可显著增强对erm基因或erm和mef基因编码的红霉素耐药细菌的活性。

  DOI：

  10.1038/ja.2009.108
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 tert-butyl N-[4-[(3-chlorophenyl)methylamino]-4-oxobutyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activity of novel 11,12-cyclic carbonate azithromycin 4″-O-carbamate derivatives

  摘要：

  设计、合成了系列新颖的11,12-环碳酸酯阿奇霉素4'-O-氨基甲酸酯衍生物，并评价了它们的体外抗菌活性。化合物7b和7d对两种红霉素耐药的肺炎链球菌（分别为erm基因和erm及mef基因编码的耐药性）效果最佳（0.5和0.5µg·ml-1）。化合物7a、7e和7g对红霉素敏感菌株（如金黄色葡萄球菌和酿脓链球菌）显示出显著的强大活性。这些结果表明，将延长芳基烷基氨基甲酰基引入C-4"位可显著增强对erm基因或erm和mef基因编码的红霉素耐药细菌的活性。

  DOI：

  10.1038/ja.2009.108

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of novel 11,12-cyclic carbonate azithromycin 4″-O-carbamate derivatives
  作者：Chenchen Ma、Zhaopeng Liu、Hualong Song、Rentao Jiang、Fawen He、Shutao Ma

  DOI：10.1038/ja.2009.108

  日期：2010.1

  A series of novel 11,12-cyclic carbonate azithromycin 4″-O-carbamate derivatives were designed, synthesized and evaluated for their in vitro antibacterial activities. Compounds 7b and 7d were the most effective (0.5 and 0.5 μg ml−1) against two strains of erythromycin-resistant Streptococcus pneumoniae whose resistance was encoded by the erm gene and the erm and mef genes, respectively. Compounds 7a, 7e and 7g showed significantly potent activity against erythromycin-susceptible strains such as Staphylococcus aureus and S. pyogenes. These results suggest that the introduction of the prolonged arylalkylcarbamoyl group to the C-4″ position can dramatically enhance the activity against erythromycin-resistant bacteria encoded by the erm gene or the erm and mef genes.

  设计、合成了系列新颖的11,12-环碳酸酯阿奇霉素4'-O-氨基甲酸酯衍生物，并评价了它们的体外抗菌活性。化合物7b和7d对两种红霉素耐药的肺炎链球菌（分别为erm基因和erm及mef基因编码的耐药性）效果最佳（0.5和0.5µg·ml-1）。化合物7a、7e和7g对红霉素敏感菌株（如金黄色葡萄球菌和酿脓链球菌）显示出显著的强大活性。这些结果表明，将延长芳基烷基氨基甲酰基引入C-4"位可显著增强对erm基因或erm和mef基因编码的红霉素耐药细菌的活性。