1-(4-bromophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)disulfane | 1330745-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)disulfane
• CAS: 1330745-76-0
• 化学式: C₁₃H₁₁BrOS₂
• 分子量: 327.266
• InChiKey: ZRFLCOVAKBYZHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)disulfane 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以68%的产率得到(4-bromophenyl)(4-methoxyphenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  芳基二硫属元素化物的脱卤代反应通过铜催化合成芳基硫属元素化物

  摘要：

  公开了一种通过铜催化将芳族二硫属元素进行脱硫反应以合成芳基硫属元素化物的应用。实际条件，广泛的底物范围以及对几个敏感基团（如醛，酮，酯，酰胺，氰化物，烯烃，硝基和甲基磺酰基）的良好官能团耐受性突出了该方法。此外，该方法的鲁棒性通过雌酮的后期修饰和伏替西汀的合成来描述。值得注意的是，通过该方案成功地完成了在较温和条件下具有较大环张力的更具挑战性的有机材料的合成，以及某些不能通过金属催化的芳基卤素偶合反应合成的含卤素的二芳基硫醚的合成。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b04931
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硫酚 、 1-溴-4-(甲基亚磺酰)苯 在 ammonium peroxydisulfate 作用下， 反应 24.0h， 以31%的产率得到1-(4-bromophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)disulfane
  参考文献：
  名称：

  (NH4)2S2O8 促进硫醇/二硒化物和亚砜的交叉偶联，用于合成不对称二硫化物/硒硫化物

  摘要：

  公开了一种(NH 4 ) 2 S 2 O 8促进的硫醇/二硒化物和亚砜的交叉偶联以构建不对称的二硫化物/硒硫化物。对照实验表明，(NH 4 ) 2 S 2 O 8充当酸和氧化剂，而离子和自由基途径都参与反应。KIE 实验表明，亚砜的 C-H 键断裂参与了周转限制步骤。

  DOI：

  10.1039/d2cc01344d

文献信息

• Unsymmetrical Disulfides Synthesis via Sulfenium Ion
  作者：Amarchand Parida、Khokan Choudhuri、Prasenjit Mal

  DOI：10.1002/asia.201900620

  日期：2019.8

  An umpolung approach for the synthesis of unsymmetrical disulfides via sulfenium ion is reported. In situ generated electrophilic sulfenium ion from electron‐rich thiols reacted with second thiols to yield unsymmetrical disulfides. Using an iodine catalyst and 4‐dimethylaminopyridine (DMAP)/water as promoter, the target syntheses were achieved in one pot under aerobic condition.

  报道了一种通过sulf离子合成不对称二硫化物的方法。原位富电子硫醇生成的亲电子sulf离子与第二硫醇反应生成不对称的二硫键。使用碘催化剂和4-二甲基氨基吡啶（DMAP）/水作为促进剂，在有氧条件下在一锅中即可完成目标合成。
• Synthesis of unsymmetrical disulfides <i>via</i> PPh₃-mediated reductive coupling of thiophenols with sulfonyl chlorides
  作者：Dungai Wang、Xiao Liang、Mingteng Xiong、Heping Zhu、Yifeng Zhou、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1039/d0ob00804d

  日期：——

  A facile and rapid synthesis of unsymmetrical aryl disulfides using PPh3-mediated reductive coupling of thiophenols with aryl sulfonyl chlorides was described. Good functional group tolerance and scalability were achieved in this strategy. More importantly, the approach enables the introduction of sulfonyl chlorides into the synthesis of asymmetric organic disulfides under catalyst- and base-free conditions

  描述了使用PPh 3介导的硫酚与芳基磺酰氯的还原偶联，快速轻松地合成不对称芳基二硫化物的方法。该策略实现了良好的功能组容忍度和可伸缩性。更重要的是，该方法能够在无催化剂和无碱条件下将磺酰氯引入不对称有机二硫化物的合成中。使用这种方法，可以通过亲核取代途径从廉价且容易获得的起始原料以中等至优异的分离产率制备不对称芳族二硫化物。
• Electrochemical oxidative cross coupling of NH-sulfoximines with disulfides
  作者：Shuai Zhang、Meiqian Hu、Changsheng Qin、Shoucai Wang、Fanghua Ji、Guangbin Jiang

  DOI：10.1039/d3nj05205b

  日期：——

  An electrochemical method for thioetherification of NH-sulfoximines with disulfides is reported. The utilization of electrochemistry for facilitating these reactions eliminates the necessity for external oxidants, bases, and metal catalysts.

  报告中介绍了一种用于 NH-亚磺酰亚胺与二硫化物硫醚化反应的电化学方法。利用电化学促进这些反应无需外加氧化剂、碱和金属催化剂。
• Nickel-catalyzed selective disulfide formation by reductive cross-coupling of thiosulfonates
  作者：Tingting Yuan、Xiang-Yu Chen、Tengfei Ji、Huifeng Yue、Kathiravan Murugesan、Magnus Rueping

  DOI：10.1039/d4sc02969k

  日期：——

  operates under mild conditions, offering a convenient and efficient pathway to synthesize a wide range of both symmetrical and unsymmetrical disulfides from readily available, bench-stable thiosulfonates with exceptional selectivity. Notably, this approach is highly versatile, allowing for the late-stage modification of pharmaceuticals and the preparation of various targeted compounds. A comprehensive

  开发二硫化物制备的创新方法对于当代有机化学具有重要意义。尽管在形成碳-碳和碳-杂原子键的镍催化还原交叉偶联反应方面取得了重大进展，但S-S键的合成仍然是一个相当大的挑战。在这种情况下，我们提出了一种利用镍催化剂进行硫代磺酸盐还原交叉偶联的新方法。该方法在温和条件下操作，提供了一种方便、有效的途径，可以从容易获得的、实验室稳定的硫代磺酸盐合成各种对称和不对称的二硫化物，并具有优异的选择性。值得注意的是，这种方法用途广泛，可以进行药物的后期修饰和各种目标化合物的制备。已经进行了全面的机制研究以证实所提出的假设。
• Microwave-Assisted Synthesis of Disulfides
  作者：Halil Kutuk、Nalan Turkoz

  DOI：10.1080/10426507.2010.520174

  日期：2011.7.1