4-chloro-2-((E)-1,3-diphenylallyl)benzenamine | 1357475-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-chloro-2-((E)-1,3-diphenylallyl)benzenamine
• 英文别名: (E)-4-chloro-2-(1,3-diphenylallyl)aniline；4-chloro-2-[(E)-1,3-diphenylprop-2-enyl]aniline
• CAS: 1357475-99-0
• 化学式: C₂₁H₁₈ClN
• 分子量: 319.834
• InChiKey: KJJJGRMYHNCVFA-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-1,3-二苯基-2-丙稀-1-醇 、 对氯苯胺 反应 24.0h， 以90%的产率得到4-chloro-2-((E)-1,3-diphenylallyl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  氟化醇可促进烯丙醇与氮化，甲硅烷基化和碳亲核试剂的无金属直接取代反应

  摘要：

  描述了在1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇（HFIP）和2,2,2-三氟乙醇（TFE）中使用烯丙醇作为反应介质的直接烯丙基取代反应。所开发的方法简单，可在温和的条件下（室温，50和70°C）工作，并且证明是非常通用的，因为可以使用不同的硝化亲核试剂和碳亲核试剂来实现高收率，特别是当使用HFIP作为溶剂和芳族化合物时烯丙醇是底物。因此，磺酰胺，氨基甲酸酯，羧酰胺和胺可以成功地用作基于氮的亲核试剂。同样，甲硅烷基化的亲核试剂，例如三甲基甲硅烷基叠氮化物，烯丙基三甲基硅烷，三甲基硅烷和三甲基甲硅烷基苯基乙炔，可以以高收率得到相应的烯丙基取代产物。芳族化合物（苯酚，苯甲醚，吲哚和苯胺）作为亲核试剂，也可以使弗里德尔-克拉夫特加合物获得良好的结果。用富含电子的苯胺获得的结果尤其令人感兴趣，根据苯胺的电子性质和所用溶剂的不同，苯胺可以表现为氮化或碳亲核试剂。此外，1,3-二羰基化合物（乙酰丙酮和梅德鲁

  DOI：

  10.1021/jo301049w

文献信息

• Anion‐Dependent Imidazolium‐Based Catalysts for Allylation of Aniline with Tunable Regioselectivity
  作者：María Albert‐Soriano、Isidro M. Pastor

  DOI：10.1002/adsc.202000102

  日期：2020.6.15

  Metal‐free catalysts based on 1,3‐bis(carboxymethyl)imidazolium halides mediate the reaction between allylic alcohols and anilines, providing the corresponding N ‐, 2‐ and 4‐allylaniline isomers selectively. The imidazolium counterion plays a crucial role in the outcome of the reaction. Thus, while the imidazolium chloride selectively provides the N ‐substituted aniline, the bromide and iodide imidazolium

  基于1,3-双（羧甲基）咪唑鎓卤化物的无金属催化剂介导烯丙醇与苯胺之间的反应，选择性地提供相应的N-，2-和4-烯丙胺异构体。咪唑鎓抗衡离子在反应结果中起关键作用。因此，尽管咪唑氯化物选择性地提供了N溴代苯胺和碘代咪唑鎓盐是经取代的苯胺，分别产生2和4烯丙​​基苯胺异构体，具有极好的选择性。本文介绍了一组可通过简单调节获得的互补催化剂，以进行苯胺的高度区域选择性烯丙基化反应。不仅催化剂以简单，易于扩展的方式合成，而且由于与反应物之间的良好相互作用，因此可以在无溶剂的反应条件下进行回收利用。
• Iron-Based Imidazolium Salts as Versatile Catalysts for the Synthesis of Quinolines and 2- and 4-Allylanilines by Allylic Substitution of Alcohols
  作者：Paz Trillo、Isidro M. Pastor

  DOI：10.1002/adsc.201600315

  日期：2016.9.15

  proven to be very versatile catalysts for the allylic substitution reaction of alcohols with anilines, allowing the synthesis of quinolines, 2‐allylanilines and 4‐allylanilines just by modulating the reaction conditions. Noteworthy, the formation of quinoline derivatives proceeds by ortho‐allylation of the corresponding aniline and subsequent oxidative cyclization mediated by atmospheric oxygen. The reaction

  事实证明，现成的铁（III）基咪唑鎓盐是醇与苯胺的烯丙基取代反应的非常通用的催化剂，仅通过调节反应条件即可合成喹啉，2-烯丙基和4-烯丙基。值得注意的是，喹啉衍生物的形成是通过相应苯胺的邻位烯丙基化以及随后由大气氧介导的氧化环化作用而进行的。在任何研究的反应条件下，使用苯胺作为亲核试剂的反应对C-烷基化相对于N-烷基化具有选择性。
• Palladacycle‐Catalyzed Tandem Allylic Amination/Allylation Protocol for One‐Pot Synthesis of 2‐Allylanilines from Allylic Alcohols
  作者：Ke Chen、Yongxin Li、Sumod A. Pullarkat、Pak‐Hing Leung

  DOI：10.1002/adsc.201100424

  日期：2012.1

  An efficient methodology involving the predominant formation of CC bonds is described for the first direct synthesis of 2‐allylanilines from allylic alcohols via a one‐pot tandem allylic amination/allylation protocol catalyzed by a palladacycle under mild conditions without the requirement for additional activators.

  涉及的主要形成℃的高效方法 C键被用于从烯丙醇2- allylanilines所述第一直接合成所述通过一釜串联烯丙基胺化而无需额外的活化剂的要求通过温和的条件下，钯环催化/烯丙基化协议。