1-bromo-3-(1-methoxyprop-1-en-2-yl)benzene | 1257310-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-3-(1-methoxyprop-1-en-2-yl)benzene
• CAS: 1257310-91-0
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO
• 分子量: 227.101
• InChiKey: KFEGRCWRYFLXBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-3-(1-methoxyprop-1-en-2-yl)benzene 在 N-(4-nitrobenzenesulfonyl)-3,3-dimethyloxaziridine 、 C₂₅H₂₆N₂O 、 氢溴酸 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 2-(3-Bromophenyl)-2-hydroxypropanal
  参考文献：
  名称：

  A Simple Primary Amine Catalyst for Enantioselective α-Hydroxylations and α-Fluorinations of Branched Aldehydes

  摘要：

  A new primary amine catalyst for the asymmetric a-hydroxylation and a-fluorination of alpha-branched aldehydes is described. The products of the title transformations are generated in excellent yields with high enantioselectivities. Both processes can be performed within short reaction times and on gram scale. The similarity in results obtained in both reactions, combined with computational evidence, implies a common basis for stereoinduction and the possibility of a general catalytic mechanism for a-functionalizations. Promising initial results in alpha-amination and alpha-chlorination reactions support this hypothesis.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01193
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基甲基三苯基氯化膦 、 3'-溴苯乙酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 1-bromo-3-(1-methoxyprop-1-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用硼酸和手性胺的双催化：通过支链醛与烯丙醇对映选择性烷基化的无环季碳

  摘要：

  二茂铁硼酸盐活化烯丙醇以产生瞬时碳阳离子，该碳阳离子与从支化醛原位生成的手性烯胺反应。优化的条件提供了嵌入甲基-芳基季碳中心的所需无环产物，产率高达 90%，对映体比为 97:3，只有水作为副产物。这种不含贵金属的方法补充了与碳卤键和其他敏感官能团不兼容的替代方法。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b06101

文献信息

• Carbamic acid 2-trimethylsilylethyl ester as a new ammonia equivalent for palladium-catalyzed amination of aryl halides
  作者：Dibakar Mullick、Prakash Anjanappa、Kumaravel Selvakumar、Kandasamy Ruckmani、Manickam Sivakumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.100

  日期：2010.11

  Carbamic acid 2-trimethylsilylethyl ester (Teoc-NH2) serves as an ammonia equivalent in the palladium-catalyzed amination of aryl bromides and aryl chlorides. Anilines with sensitive functional groups can be readily prepared using these amine derivatives.

  氨基甲酸2-三甲基甲硅烷基乙酯（Teoc-NH 2）在钯催化的芳基溴化物和芳基氯化物胺化反应中起氨当量的作用。使用这些胺衍生物可以容易地制备具有敏感官能团的苯胺。
• Copper-Catalyzed Vinylogous Aerobic Oxidation of Unsaturated Compounds with Air
  作者：Hai-Jun Zhang、Alexander W. Schuppe、Shi-Tao Pan、Jin-Xiang Chen、Bo-Ran Wang、Timothy R. Newhouse、Liang Yin

  DOI：10.1021/jacs.8b01886

  日期：2018.4.18

  A mild and operationally simple copper-catalyzed vinylogous aerobic oxidation of β,γ- and α,β-unsaturated esters is described. This method features good yields, broad substrate scope, excellent chemo- and regioselectivity, and good functional group tolerance. This method is additionally capable of oxidizing β,γ- and α,β-unsaturated aldehydes, ketones, amides, nitriles, and sulfones. Furthermore, the

  描述了一种温和且操作简单的铜催化乙烯基有氧氧化 β,γ-和 α,β-不饱和酯。该方法具有收率好、底物范围广、化学选择性和区域选择性好、官能团耐受性好等特点。该方法还能够氧化β,γ-和α,β-不饱和醛、酮、酰胺、腈和砜。此外，本催化体系适用于双乙烯基和三乙烯基氧化。发现四甲基胍 (TMG) 作为碱的作用至关重要，但我们也推测它可以作为三氟甲磺酸铜 (II) 的配体来生产活性铜​​ (II) 催化剂。进行的机械实验表明，通过烯丙基铜 (II) 物质存在一个合理的反应途径。最后，
• Pummerer Cyclization Revisited: Unraveling of Acyl Oxonium Ion and Vinyl Sulfide Pathways
  作者：Xin Li、Rich G. Carter

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02059

  日期：2018.9.21

  Two viable pathways (vinyl sulfide and acyl oxonium ion) for the Pummerer cyclization have been unraveled that expand the reaction scope and capabilities. Use of Brønsted-enhanced Lewis acidity was key to realization of the vinyl sulfide pathway, whereas selective complexation of the sulfur lone pair facilitated the unprecedented acyl oxonium ion pathway. Preliminary mechanistic investigations support

  揭示了用于Pummerer环化的两个可行途径（乙烯基硫化物和酰基氧鎓离子），可扩展反应范围和能力。使用Brønsted增强的Lewis酸度是实现乙烯基硫化物途径的关键，而硫孤对的选择性络合促进了前所未有的酰基氧鎓离子途径。初步的机械研究支持了这些假设。已经探索了多种底物以了解反应参数。
• Direct α-Benzylation of Methyl Enol Ethers with Activated Benzyl Alcohols: Its Rearrangement and Access to (±)-Tetrahydronyasol, Propterol A, and 1,3-Diarylpropane
  作者：Tapan Kumar Jena、Faiz Ahmed Khan

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02064

  日期：2019.11.1

  Herein, we report a one-pot Lewis acid mediated synthesis of bi- and triarylpropanal derivatives and their corresponding isomeric ketones from aromatic enol ethers. This transformation takes place via nucleophilic attack of enol ethers to electron-rich benzyl alcohols. The substrate scope of this indicates that it might proceed via quinomethoxy methide as a key intermediate leading to propanal derivatives

  在本文中，我们报道了一锅路易斯酸介导的从芳族烯醇醚合成的二芳基和三芳基丙醛衍生物及其相应的异构酮的合成。这种转化是通过烯醇醚向富电子的苄醇的亲核攻击而发生的。该物质的底物范围表明它可能通过喹甲氧基甲基化物作为导致丙醛衍生物的关键中间体进行，并且它们的Wagner-Meerwein重排提供了异构体酮。此外，该方法学适用于（±）-四氢nyasol，丙醇A和1,3-二芳基丙烷的合成。
• Rhodium-Catalyzed Desymmetric Arylation of <i>γ,γ</i>-Disubsituted Cyclohexadienones: Asymmetric Synthesis of Chiral All-Carbon Quaternary Centers
  作者：Yu Qiao、Shiming Bai、Xiao-Feng Wu、Ying Yang、He Meng、Jialin Ming

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00225

  日期：2022.2.25

  desymmetric arylation of prochiral cyclohexadienones with ArZnCl in the presence of an (R)-segphos–rhodium catalyst gave high yields of the corresponding cyclohexenones, which contain a chiral arylated carbon center at the β-position and a chiral all-carbon quaternary center at the γ-position, with high diastereo- and enantioselectivities. This catalytic system was also applied to the arylation of spirocarbocyclic

  在 ( R )-segphos-铑催化剂存在下，前手性环己二烯酮与 ArZnCl 的不对称芳基化得到高产率的相应环己烯酮，其在β位含有手性芳基化碳中心，在γ-位，具有高非对映选择性和对映选择性。该催化体系还应用于螺碳环环己二烯酮的芳基化，并提供了相应的带有高 dr 和 ee 的手性螺季碳的环己烯酮。