methyl (R)-3-azido-2-benzyl-2-fluoropropanoate | 1236281-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (R)-3-azido-2-benzyl-2-fluoropropanoate
• CAS: 1236281-05-2
• 化学式: C₁₁H₁₂FN₃O₂
• 分子量: 237.234
• InChiKey: LOWOUAZXSHEPIT-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  75.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 methyl (R)-3-azido-2-benzyl-2-fluoropropanoate 在 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以76%的产率得到methyl (R)-2-benzyl-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-fluoropropanoate
  参考文献：
  名称：

  含氟β2-和β3-氨基酸：α-胰胰蛋白酶的合成与抑制

  摘要：

  描述了一系列α-氟化的β2-和β3-氨基酸衍生物的合成。在的α碳的立体选择性氟化的β ³ α-氨基酸是由去质子化与二异丙基氨基锂，接着用治疗取得Ñ -fluorobenzenesulfonimide。的β氟化² α-氨基酸中使用的手性辅助剂（4 - [R）-4-苄基-2-恶唑烷酮。发现α-氟代氨基酸及其非氟代前体竞争性地抑制α-胰凝乳蛋白酶。 β-氨基酸-氟化-晶体结构-α-胰凝乳蛋白酶-抑制剂

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218743
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-2-benzyl-2-fluoro-3-tosyloxypropanoate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以45%的产率得到methyl (R)-3-azido-2-benzyl-2-fluoropropanoate
  参考文献：
  名称：

  含氟β2-和β3-氨基酸：α-胰胰蛋白酶的合成与抑制

  摘要：

  描述了一系列α-氟化的β2-和β3-氨基酸衍生物的合成。在的α碳的立体选择性氟化的β ³ α-氨基酸是由去质子化与二异丙基氨基锂，接着用治疗取得Ñ -fluorobenzenesulfonimide。的β氟化² α-氨基酸中使用的手性辅助剂（4 - [R）-4-苄基-2-恶唑烷酮。发现α-氟代氨基酸及其非氟代前体竞争性地抑制α-胰凝乳蛋白酶。 β-氨基酸-氟化-晶体结构-α-胰凝乳蛋白酶-抑制剂

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218743