1,3-dioxoisoindolin-2-yl acetylleucinate | 97433-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dioxoisoindolin-2-yl acetylleucinate
• 英文别名: 1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl2-acetamido-4-methylpentanoate；(1,3-dioxoisoindol-2-yl) 2-acetamido-4-methylpentanoate
• CAS: 97433-42-6
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₅
• 分子量: 318.329
• InChiKey: PPZQFXXYBUTKGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  92.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甘氨酸乙酯盐酸盐 、 1,3-dioxoisoindolin-2-yl acetylleucinate 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Ac-DL-Leu-Gly-OEt
  参考文献：
  名称：

  Nefkens,G.H.L. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1962, vol. 81, p. 683 - 690

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  DL-亮氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,3-dioxoisoindolin-2-yl acetylleucinate
  参考文献：
  名称：

  Hantzsch 酯和蓝光 LED 光介导的 N-(酰氧基) 邻苯二甲酰亚胺酯对 N-杂芳烃的 Minisci 型烷基化

  摘要：

  描述了一种在蓝色 LED（发光二极管）光（456 nm）下通过N- （酰氧基）邻苯二甲酰亚胺酯（NHPI）对喹啉、异喹啉和吡啶进行 Hantzsch 酯介导的 Minisci 型 C2 烷基化的合成方法。在室温下温和的反应条件下，无金属合成方案被证明适用于一级、二级和三级 NHPI，以得到烷基化N-杂环产物的产率为 21–99%。在引入手性磷酸后，还实现了反应的不对称形式，并提供了 53-99% 的产物对映体过量 (ee) 值。反应机制被描述为涉及电子供体受体 (EDA) 复合物的激发，该复合物由 Hantzsch 酯和 NHPI 之间的弱静电相互作用形成，其产生氧化还原活性酯的假定自由基物质，该自由基物质经历加成到N-杂环.

  DOI：

  10.1002/adsc.202101195

文献信息

• Merging Visible-Light Photoredox and Chiral Phosphate Catalysis for Asymmetric Friedel–Crafts Reaction with in Situ Generation of <i>N</i>-Acyl Imines
  作者：Meng-Lan Shen、Yang Shen、Pu-Sheng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00442

  日期：2019.5.3

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• Catalytic Asymmetric Construction of Axially and Centrally Chiral Heterobiaryls by Minisci Reaction
  作者：Dong Liang、Jia-Rong Chen、Li-Ping Tan、Zi-Wei He、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/jacs.2c01116

  日期：2022.4.6

  efficient synthesis of axially chiral heterobiaryl molecules, especially ones having multiple heteroatoms and other types of chiral elements, through radical routes remains extremely limited. We herein disclose the first catalytic asymmetric, metal-free construction of axially and centrally chiral heterobiaryls by Minisci reaction of 5-arylpyrimidines and α-amino acid-derived redox-active esters. This is

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• A Computational and Experimental Investigation of the Origin of Selectivity in the Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Enantioselective Minisci Reaction
  作者：Kristaps Ermanis、Avene C. Colgan、Rupert S. J. Proctor、Barbara W. Hadrys、Robert J. Phipps、Jonathan M. Goodman

  DOI：10.1021/jacs.0c09668

  日期：2020.12.16

  regioselective protocol for the Minisci reaction was developed, using chiral phosphoric acid catalysis. However, the precise mechanism by which this process operated and the origin of selectivity remained unclear, making it challenging to develop the reaction more generally. Herein we report further experimental mechanistic studies which feed into detailed DFT calculations that probe the precise nature of the s

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• Enantioselective Hydroalkylation of Alkenylpyridines Enabled by Merging Photoactive Electron Donor–Acceptor Complexes with Chiral Bifunctional Organocatalysis
  作者：Jing Guo、Ying Xie、Ze-Min Lai、Jiang Weng、Albert S. C. Chan、Gui Lu

  DOI：10.1021/acscatal.2c03902

  日期：2022.10.21

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• Photocatalytic enantioselective Minisci reaction of β-carbolines and application to natural product synthesis
  作者：Mu-Peng Luo、Yi-Jie Gu、Shou-Guo Wang

  DOI：10.1039/d2sc05313f

  日期：——

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