(3-(5-bromopyridin-2-yl)-2-oxooxazolidin-5-yl)methyl acetate | 1427172-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3-(5-bromopyridin-2-yl)-2-oxooxazolidin-5-yl)methyl acetate
• 英文别名: [3-(5-bromopyridin-2-yl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl acetate
• CAS: 1427172-22-2
• 化学式: C₁₁H₁₁BrN₂O₄
• 分子量: 315.123
• InChiKey: BUXUOSGZMLTVNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-(5-bromopyridin-2-yl)-2-oxooxazolidin-5-yl)methyl acetate 在 甲醇 、 四(三苯基膦)钯 、 4,5-二氰基咪唑 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (3-(5-((3R,3aS)-3-(hydroxymethyl)-1-oxo-1,3,3a,4-tetrahydrobenzo[b]oxazolo[3,4-d][1,4]oxazin-7-yl)pyridin-2-yl)-2-oxooxazolidin-5-yl)methyl dihydrogenphosphate
  参考文献：
  名称：

  （Pyridin-3-yl）Benzoxazinyl-oxazolidinones的溶解度驱动优化导致有希望的抗菌剂。

  摘要：

  描述了（吡啶-3-基）苯并恶嗪基-恶唑烷酮的溶解度驱动的结构修饰，这导致了新系列苯并恶嗪基-恶唑烷酮类似物的开发，该类似物对革兰氏阳性病原体具有很高的抗菌活性，包括对耐利奈唑胺的细菌具有很高的抗菌活性。菌株和低hERG抑制作用。关于吡啶环上各种取代基之间的结构-活性关系（SAR）趋势，相对于空间需求或碱性取代基，相对较小和非碱性的取代基更为可取。吡啶环上的恶唑烷酮环取代产生的抗菌活性优于咪唑烷酮环的类似物。极性基团的引入提高了溶解度，特别是当化合物转变成其前药时。在前药中，化合物85表现出极好的溶解性和良好的药代动力学特征。在MRSA全身感染模型中，化合物85的ED 50 = 5.00 mg / kg，效力比利奈唑胺好2倍。

  DOI：

  10.1021/jm4000598
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴吡啶 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3-(5-bromopyridin-2-yl)-2-oxooxazolidin-5-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  （Pyridin-3-yl）Benzoxazinyl-oxazolidinones的溶解度驱动优化导致有希望的抗菌剂。

  摘要：

  描述了（吡啶-3-基）苯并恶嗪基-恶唑烷酮的溶解度驱动的结构修饰，这导致了新系列苯并恶嗪基-恶唑烷酮类似物的开发，该类似物对革兰氏阳性病原体具有很高的抗菌活性，包括对耐利奈唑胺的细菌具有很高的抗菌活性。菌株和低hERG抑制作用。关于吡啶环上各种取代基之间的结构-活性关系（SAR）趋势，相对于空间需求或碱性取代基，相对较小和非碱性的取代基更为可取。吡啶环上的恶唑烷酮环取代产生的抗菌活性优于咪唑烷酮环的类似物。极性基团的引入提高了溶解度，特别是当化合物转变成其前药时。在前药中，化合物85表现出极好的溶解性和良好的药代动力学特征。在MRSA全身感染模型中，化合物85的ED 50 = 5.00 mg / kg，效力比利奈唑胺好2倍。

  DOI：

  10.1021/jm4000598

文献信息

• [EN] BENZOXAZINE OXAZOLIDINONE COMPOUND, PREPARATION METHOD AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ DE BENZOXAZINE ET D'OXAZOLIDINONE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON APPLICATION
  申请人：SHANGHAI INST MATERIA MEDICA

  公开号：WO2014101765A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  公开了通式（I）所示的苯并噁嗪噁唑烷酮类化合物、其光学异构体或其药学上可接受的盐，以及其制备方法和在制备治疗感染性疾病、特别是多药耐药菌引起的感染性疾病的药物中的用途。
• BENZOXAZINE OXAZOLIDINONE COMPOUND, PREPARATION METHOD AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences

  公开号：EP2940024B1

  公开（公告）日：2018-12-05
• US9416144B2
  申请人：——

  公开号：US9416144B2

  公开（公告）日：2016-08-16