3,3'-(phenylmethylene)bis(4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one) | 16929-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3,3'-(phenylmethylene)bis(4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one)
• 英文别名: 3,3'-(Phenylmethanediyl)bis(4-hydroxy-6-methyl-2h-pyran-2-one)；4-hydroxy-3-[(4-hydroxy-6-methyl-2-oxopyran-3-yl)-phenylmethyl]-6-methylpyran-2-one
• CAS: 16929-83-2
• 化学式: C₁₉H₁₆O₆
• 分子量: 340.332
• InChiKey: YKVRKCXHJIXVAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176 °C
• 沸点：
  550.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.450±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-(phenylmethylene)bis(4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one) 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 80.0h， 以75%的产率得到4-hydroxy-6-methyl-3-[(6-methyl-2-oxo-4-sulfanyl-2H-pyran-3-yl)(phenyl)methyl]-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,5-二酮的化学：IV。2 H -pyran-2-one系列1,5-二氧杂化合物化学反应的新方面

  摘要：

  3,3'-（苯甲二基）双（4-羟基-6-甲基-2 H-吡喃-2-酮）与亲电试剂（PCl 5，CF 3 COOH，BF 3 ·Et 2 O）和亲核试剂的反应（研究了在不同溶剂中的P 2 S 5）。与三氟化硼-乙醚络合物在乙酸中和与三氟乙酸的反应生成4a-羟基-3,7-二甲基-10-苯基-10,10a-二氢-1 H，4a H，9 H-二吡喃[4， 3- b：3′，4′ - e ] pyran-1，9-dione，而3，7-二甲基-10-苯基-1，9- dioxo -1 H，9 H -dipyrano [4，3- b与BF 3 ·Et 2 O在乙醚中的反应得到：3′，4′ - e ]吡喃-5-氟四氟硼酸。发现了合成4-羟基-6-甲基-3-[（6-甲基-2-氧代-4-硫烷基-2 H-吡喃-3-基）（苯基）甲基] -2 H-吡喃的条件通过3，3′-（苯甲二基）双-（4-羟基-6-甲基-2 H-吡喃-

  DOI：

  10.1134/s1070428015010108
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基-4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮 、 苯甲醇 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以51%的产率得到3,3'-(phenylmethylene)bis(4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one)
  参考文献：
  名称：

  Iridium catalyzed acceptor-less dehydrogenative coupling of alcohols and 4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone under microwave conditions

  摘要：

  Iridium catalyzed acceptor-less dehydrogenative coupling of benzyl type alcohols and 4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone under microwave conditions afforded 3,3'-(arylmethylene)bis(4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-ones) in good yields. Crown Copyright (C) 2015 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.10.034

文献信息

• Merging supramolecular catalysis and aminocatalysis: amino-appended β-cyclodextrins (ACDs) as efficient and recyclable supramolecular catalysts for the synthesis of tetraketones
  作者：Yufeng Ren、Bo Yang、Xiali Liao

  DOI：10.1039/c6ra01002d

  日期：——

  β-CD were synthesized and employed in the catalytic synthesis of a series of tetraketones as supramolecular catalysts in water for the first time. Yields of 58–97% were obtained with up to 30 examples of substrate. The catalyst could be recycled easily, while a 92% yield and 84% rate of catalyst recovery could be achieved after 8 cycles of catalyst recycling. Moreover, a catalytic mechanism merging

  合成了设计良好的，在β-CD的主面上具有不同长度的氨基侧链的氨基附加β-环糊精（ACD），并将其首次用于一系列四酮的催化合成，作为水中的超分子催化剂。使用多达30个底物实例可获得58-97％的产率。该催化剂可以容易地再循环，而在8次催化剂再循环之后，可以达到92％的收率和84％的催化剂回收率。此外，通过详细的1D和2D NMR，ESI-MS和Job图分析，可以提出将超分子催化和氨基催化相结合的催化机理。该协议保留了环境温度，绿色介质，操作简单，基材范围广，产率高，
• The Aldol Reaction under High-Intensity Ultrasound: A Novel Approach to an Old Reaction
  作者：Giancarlo Cravotto、Alberto Demetri、Gian Mario Nano、Giovanni Palmisano、Andrea Penoni、Silvia Tagliapietra

  DOI：10.1002/ejoc.200300369

  日期：2003.11

  We have employed high-intensity ultrasound (HIU) to reinvestigate the aldol reaction (AR) in water. A number of aldols that under usual conditions would undergo elimination were isolated in acceptable to good yields. Within 15−30 min, acetophenone reacted with non-enolizable aldehydes to afford the aldol exclusively, while under conventional conditions (stirring or heating under reflux) the same compounds

  我们采用高强度超声 (HIU) 重新研究水中的羟醛反应 (AR)。许多在通常条件下会被消除的醛醇以可接受的良好产率分离。在 15-30 分钟内，苯乙酮与不可烯醇化的醛反应生成醇醛，而在常规条件下（搅拌或加热回流），相同的化合物要么没有反应，要么在几个小时后生成烯酮，通常是复杂的产品混合物。从一系列苯乙酮和过量甲醛开始获得多元醇库。苯甲醛与一系列 1,3-二羰基化合物反应得到相应的双（亚苄基）加合物。结果证明是高度可重复的，因为相关的声化学参数受到严格控制。
• Application of biological-based nano and nano magnetic catalysts in the preparation of arylbispyranylmethanes
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Monireh Navazeni、Meysam Yarie、Roya Ayazi-Nasrabadi

  DOI：10.1039/c6ra18719f

  日期：——

  Herein, the utilization of 2-carbamoylhydrazine-1-sulfonic acid, carbamoylsulfamic acid and their related nano magnetic core–shell catalysts were described as biological-based nano catalysts with a urea moiety in the synthesis of arylbispyranylmethane derivatives under mild and eco-friendly reaction conditions. A good range of aromatic aldehydes were treated with 4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone to give

  在本文中，2-氨基甲酰基肼-1-磺酸，氨基甲酰基氨基磺酸及其相关的纳米磁性核-壳催化剂的利用被描述为在温和且生态友好的反应下合成芳基双吡喃甲烷衍生物的具有脲部分的生物基纳米催化剂。条件。通过串联Knoevenagel缩合反应和Michael加成反应，在相对较短的反应时间内以高收率，用4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮处理了一系列芳香醛，得到芳基双吡喃基甲烷衍生物。所提出的方案具有环保性质，高效率，简单的操作程序和良性反应条件的优点。
• Application of Fe₃O₄@SiO₂/(CH₂)₃-[imidazolium-SO₃H]Cl as a robust, magnetically recoverable solid acid catalyst for the facile preparation of arylbispyranylmethanes
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Mahdiyeh Navazeni、Meysam Yarie、Roya Ayazi-Nasrabadi

  DOI：10.1139/cjc-2017-0232

  日期：2017.12

  In this study, Fe₃O₄@SiO₂/(CH₂)₃-[imidazolium-SO₃H]Cl shows robust promoting capability in the synthesis of arylbispyranylmethane derivatives under mild and green conditions. Arylbispyranylmethanes were synthesized via efficient three-component reaction of various aromatic aldehydes with 4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one. The nanomagnetic core-shell catalyst presented effective potential of at least eight times recycling applicability in the described synthetic procedure.

  在这项研究中，Fe3O4@SiO2/(CH2)3-[imidazolium-SO3H]Cl在温和和环保条件下表现出强大的促进能力，用于合成芳基双吡喃甲烷衍生物。芳基双吡喃甲烷通过各种芳香醛与4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮的高效三组分反应合成。纳米磁性核壳催化剂在所描述的合成过程中展现出至少八次循环再利用的有效潜力。
• A Multicomponent Carba-Betti Strategy to Alkylidene Heterodimers - Total Synthesis and Structure-Activity Relationships of Arzanol
  作者：Alberto Minassi、Lavinia Cicione、Andreas Koeberle、Julia Bauer、Stefan Laufer、Oliver Werz、Giovanni Appendino

  DOI：10.1002/ejoc.201101193

  日期：2012.2

  Using the synthesis of the heterodimeric phloroglucinyl pyrone arzanol as a benchmark reaction, a carba-version of the Betti multicomponent reaction has been developed. Capitalizing on the fluorous activation of the phenolic component and the use of iminium ions as bivalent and "transmissive" aldehyde equivalents, the reaction has been used to colonize a biologically privileged but previously inaccessible

  使用异二聚体间苯二酚吡喃酮 arzanol 的合成作为基准反应，已经开发了 Betti 多组分反应的 carba 版本。利用酚类成分的氟活化和亚胺离子作为二价和“传递性”醛等价物的使用，该反应已被用于殖民一个生物学上特权但以前无法进入的化学空间区域，并研究 arzanol 的结构 - 活性关系针对一系列促炎靶点（mPGES-1、5-LO）。