cis-[Pt(NH₃)₂Cl(DMF)]NO₃ | 79084-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: cis-[Pt(NH₃)₂Cl(DMF)]NO₃
• CAS: 79084-71-2
• 化学式: C₃H₇NO*Cl*2H₃N*NO₃*Pt
• 分子量: 399.694
• InChiKey: WCRGXGMEHAJVQW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.37
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  121.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-[Pt(NH₃)₂Cl(DMF)]NO₃ 、 N⁴-(tert-butoxycarbonyl)bis(hexamethylene)triamine 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Comparison of Di- and Trinuclear Platinum Complexes Interacting with Glycosaminoglycans for Targeted Chemotherapy

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.3c00244
• 作为产物：
  描述：

  transplatin 、 silver nitrate 、 N,N-二甲基甲酰胺 反应 16.0h， 生成 cis-[Pt(NH₃)₂Cl(DMF)]NO₃
  参考文献：
  名称：

  大环对铂 (II) 配合物的超分子加冕：结构、相对论 DFT 计算和生物效应

  摘要：

  铂类抗癌药物利用亲脂性配体或药物载体积极开发，以有效渗透生物膜、减少副作用和肿瘤靶向。我们报告了建立在阳离子铂（II）化合物上的超分子主客体系统的开发，该化合物带有锚定在大环主体空腔中的配体。通过使用 NMR、MS、X 射线衍射和相对论 DFT 计算，详细研究了铂核上的主客体结合和水解过程。葫芦[7]脲中的包封过程明确促进了水解双阳离子顺式-[Pt II (NH 3 ) 2 (H 2 O)(NH 2 -R)] 2+的稳定性与其反式异构体相比。对卵巢癌系 A2780 和 A2780/CP 的生物筛查显示出时间依赖性毒性。值得注意的是，所报道的复合物及其β-环糊精（β-CD）组装体分别实现了与顺铂和顺铂@β-CD相同的细胞摄取，同时保持显着较低的毒性特征。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c02467

文献信息

• Synthesis and Pharmacological Evaluation of Modified Adenosines Joined to Mono-Functional Platinum Moieties
  作者：Stefano D'Errico、Giorgia Oliviero、Nicola Borbone、Vincenzo Piccialli、Brunella Pinto、Francesca De Falco、Maria Maiuri、Rosa Carnuccio、Valeria Costantino、Fabrizia Nici、Gennaro Piccialli

  DOI：10.3390/molecules19079339

  日期：——

  The synthesis of four novel platinum complexes, bearing N6-(6-amino-hexyl)adenosine or a 1,6-di(adenosin-N6-yl)-hexane respectively, as ligands of mono-functional cisplatin or monochloro(ethylendiamine)platinum(II), is reported. The chemistry exploits the high affinity of the charged platinum centres towards the N7 position of the adenosine base system and a primary amine of an alkyl chain installed on the C6 position of the purine. The cytotoxic behaviour of the synthesized complexes has been studied in A549 adenocarcinomic human alveolar basal epithelial and MCF7 human breast adenocarcinomic cancer cell lines, in order to investigate their effects on cell viability and proliferation.

  本研究报道了四种新型铂配合物的合成，它们分别以 N6-(6-氨基-己基)腺苷或 1,6-二(腺苷-N6-基)己烷作为单功能顺铂或单氯(乙基二胺)铂(II)的配体。这种化学方法利用了带电铂中心对腺苷碱基系统 N7 位和安装在嘌呤 C6 位上的烷基链伯胺的高亲和力。在 A549 腺癌人肺泡基底上皮细胞系和 MCF7 人乳腺癌腺癌细胞系中研究了合成复合物的细胞毒性行为，以了解它们对细胞活力和增殖的影响。
• Real-time in situ monitoring via europium emission of the photo-release of antitumor cisplatin from a Eu–Pt complex
  作者：Hongguang Li、Rongfeng Lan、Chi-Fai Chan、Lijun Jiang、Lixiong Dai、Daniel W. J. Kwong、Michael Hon-Wah Lam、Ka-Leung Wong

  DOI：10.1039/c5cc05461c

  日期：——

  A light-responsive antitumor agent, PtEuL, has been synthesized and evaluated for controlled cisplatin release by linear/two-photon excitation in vitro with concomitant turn-on Eu emission as a responsive traceable signal.

  一种光响应型抗肿瘤药物PtEuL已经合成并通过线性/双光子激发在体外评估用于控制顺铂释放，同时伴随着Eu发射的开启作为响应性可追踪信号。
• Enhancing Cytotoxicity of a Monofunctional Platinum Complex via a Dual-DNA-Damage Approach
  作者：Yan Guo、Yafeng He、Shengde Wu、Shuren Zhang、Dongfan Song、Zhenzhu Zhu、Zijian Guo、Xiaoyong Wang

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b02033

  日期：2019.10.7

  Mitochondrial DNA (mtDNA) is an attractive cellular target for anticancer agents in addition to nuclear DNA (nDNA). The cationic platinum(II) complex cis-[Pt(NP)(NH3)2Cl]NO3 (PtNP, NP = N-(2-ethylpyridine)-1,8-naphthalimide) bearing the DNA-intercalating moiety NP was designed. The structure of PtNP was fully characterized by single-crystal X-ray crystallography, NMR, and HRMS. PtNP is superior to

  线粒体DNA（mtDNA）除了是核DNA（nDNA）之外，还是抗癌剂的诱人细胞靶标。阳离子铂（II）配合物顺式[[Pt（NP）（NH 3）2 Cl] NO 3（PtNP，NP = N设计了带有DNA插入部分NP的-（2-乙基吡啶）-1，8-萘二甲酰亚胺。PtNP的结构已通过单晶X射线晶体学，NMR和HRMS进行了全面表征。在体外和体内抗癌活性方面，PtNP均优于顺铂，且全身毒性较低。PtNP与CT-DNA的相互作用表明，PtNP可以通过共价和非共价双键结合模式有效地与DNA结合。PtNP除了对nDNA造成显着损伤并显着抑制DNA损伤修复外，还分布在线粒体中，诱导mtDNA损伤并影响线粒体编码基因的下游转录水平。此外，PtNP通过降低线粒体膜电位并促进活性氧的产生而干扰线粒体的生理过程。机理研究表明，PtNP通过上调Bax和Puma并下调Bcl-2蛋白，通过线粒体途径诱导凋亡，从而导致细胞色
• Platinum(II)-Gadolinium(III) Complexes as Potential Single-Molecular Theranostic Agents for Cancer Treatment
  作者：Zhenzhu Zhu、Xiaoyong Wang、Tuanjie Li、Silvio Aime、Peter J. Sadler、Zijian Guo

  DOI：10.1002/anie.201407406

  日期：2014.11.24

  diseases. We found that platinum(II)–gadolinium(III) complexes with the formula [Pt(NH3)2Cl}2GdL](NO3)2 possess such properties. The Gd center is stable in solution and the cytoplasm, whereas the Pt centers undergo ligand substitution in cancer cells. The Pt units interact with DNA and significantly promote the cellular uptake of Gd complexes. The cytotoxicity of the Pt–Gd complexes is comparable to that

  治疗试剂是新兴的能够同时治疗和诊断疾病的多功能分子。我们发现具有式[Pt（NH 3）2 Cl} 2 GdL]（NO 3）2的铂（II）-d（III）配合物具有这样的性质。Gd中心在溶液和细胞质中稳定，而Pt中心在癌细胞中经历配体取代。Pt单位与DNA相互作用，并显着促进细胞对Gd络合物的吸收。在高浓度（≥0.1 m M）下，Pt-Gd复合物的细胞毒性与顺铂相当，并且其质子弛豫性高于商业磁共振成像（MRI）造影剂Gd-DTPA。B6小鼠的T 1加权MRI显示，这些复合物可以揭示体内铂药物的积累。它们的细胞毒性和成像功能使Pt-Gd复合物有望成为治疗癌症的治疗药物。
• Platinum complexes as inhibitors of DNA repair protein Ku70 and topoisomerase IIα in cancer cells
  作者：Hongmei Zhang、Ying Wang、Yanqing Wang、Qianqian Han、Honghao Yan、Tao Yang、Zijian Guo、Xiaoyong Wang

  DOI：10.1039/d1dt03700e

  日期：——

  effectively and cause DNA damage, which was evidenced by the enhanced expression of γ-H2AX, Chk1/2 phosphorylation, p53 and cell cycle arrest. OPPC also downregulated the DNA damage repair protein Ku70 and inhibited the formation of Ku70 foci—the central points or loci of Ku70, which would suppress DNA repair and induce a nonhomologous end joining response in cancer cells. More importantly, these complexes

  Ku70 蛋白和拓扑异构酶 IIα (Topo IIα) 是抗癌药物的有希望的靶点，它们在 DNA 修复和复制过程中起关键作用。三铂( II )配合物，[PtCl(NH 3 ) 2 (9-(吡啶-2-基甲基)-9 H-咔唑)]NO 3 (OPPC)，[PtCl(NH 3 ) 2 (9-(吡啶- 3-基甲基)-9 H-咔唑)]NO 3 (MPPC)和[PtCl(NH 3 ) 2 (9-(吡啶-4-基甲基)-9 H-咔唑)]NO 3(PPPC)，被设计为 Ku70 和 Topo IIα 的抑制剂。在细胞和分子水平上研究了它们对 Ku70 和 Topo IIα 的抗肿瘤活性和抑制功效。OPPC对各种癌细胞系表现出高抗增殖活性，对小鼠的急性毒性低于顺铂。此外，OPPC 可以有效地进入癌细胞并造成 DNA 损伤，这可以通过增强 γ-H2AX、Chk1/2 磷酸化、p53 和细胞周期停滞的表达来证明。OPPC